Alkyhalogenid über Phophorpentoxid und Metallhalogenid?

Organische Chemie.

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Indol-3-Essigsäure
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Alkyhalogenid über Phophorpentoxid und Metallhalogenid?

Beitrag von Indol-3-Essigsäure »

Hallo!
Mir ist gerade eine Idee gekommen!
Könnte man Methyliod, Ethyliodid, usw. nicht auch einfach herstellen, indem man Phopsphorpentoxid in MeOH, EtOH,... etc. unter Kühlung löst (müsste Trialkylphosphat entstehen) und dann Kaliumiodid-, Natriumiodid- oder am besten Calciumiodidlösung (weil Calciumphosphat unlöslich) hinzufügt? Auf dem Papier klappt er super...

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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Alkylphosphate sollten lediglich aus Phosphorylchlorid zugänglich sein.
Mit dem Phosphorsäureanhydrid kommst du da nicht sehr weit.
Anwesenheit sehr warscheinlich.

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Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

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Archaeopteryx
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Beitrag von Archaeopteryx »

Warum so kompliziert? :D Nimm doch einfach roten Phosphor, schwemm den in deinem Ethanol auf und gib portionsweise gepulvertes Iod dazu. Der Phosphor und das Iod reagieren in situ zu Phosphortriiodid, und das wiederum iodiert dein Ethanol:

2 Pn + 3n I2 -> 2n PI3

PI3 + 3 C2H5OH -> 3 C2H5I + H3PO3

Indol-3-Essigsäure
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Beitrag von Indol-3-Essigsäure »

Warum so kompliziert? Weil ich keinen roten Phosphor habe, aber noch 2,5kg Phophopentoxid. Und roten Phophor möchte ich ungern kaufen...
Ich weiß inzwischen, dass man das aus Phosporpentoxid und Alkohol entstehende Prudkt erst pyrolisieren muss, um Trimethylphosphat zu erhalten.
Das Problem dabei für mich ist, dass meine Vakuumpumpe kaputt ist :(

http://lambdasyn.org/synfiles/trimethylphosphat.htm

Dafür weiß ich jetzt, dass Bortrioxid fast quantitativ zu Trialkylborat reagiert. Bortrixoid müsste sich einfach durch Erhitzen von Borsäure herstellen lassen.

Werde jetzt ein bisschen Borax bestellen, in Wasser lösen, Borsäure durch Zugabe von HCl fällen. Borsäure filtrieren und im Backofen auf 250°C erhitzen, bzw. schmelzen und erhitzen bis es wieder erstarrt, danach mal weiter schauen

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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Werde jetzt ein bisschen Borax bestellen, in Wasser lösen, Borsäure durch Zugabe von HCl fällen. Borsäure filtrieren und im Backofen auf 250°C erhitzen, bzw. schmelzen und erhitzen bis es wieder erstarrt, danach mal weiter schauen
Warum nicht gleich die Borsäure bestellen?
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Indol-3-Essigsäure
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Beitrag von Indol-3-Essigsäure »

Weil Borax so super billig ist, (5kg, 8€+Versand) und Borsäure neuerdings "T" (Giftig) ist.

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cybercop
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Beitrag von cybercop »

Borax ist auch T.
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Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

Ist ja auch soo krebserzeugend ^^
Also wieso denn gleich 5 kg !?
Außerdem,wenn du H3BO3 schmilzt,wird die oberhlab von 150 °C zuerst zu HBO2 (Metaborsäure ) und bei weiterem erhitzen zu B2O3 (Borsäureanhydrid)

deswegen : lieber über P2O5 trocknen ^^

Indol-3-Essigsäure
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Beitrag von Indol-3-Essigsäure »

Außerdem,wenn du H3BO3 schmilzt,wird die oberhlab von 150 °C zuerst zu HBO2 (Metaborsäure ) und bei weiterem erhitzen zu B2O3 (Borsäureanhydrid)
Wenn du mal genauer lesen würdest, ich habe geschrieben:
Dafür weiß ich jetzt, dass Bortrioxid fast quantitativ zu Trialkylborat reagiert. Bortrixoid müsste sich einfach durch Erhitzen von Borsäure herstellen lassen.
Bzw. auf Deutsch, ich will ja auch Bortrioxid! Diese reagiert viel besser, und es gibt weniger Wasser im Produkt etc...

Wir haben uns übrigens geirrt! Phopphorpentoxid reagieret doch zu Alkylhalogeniden! Siehe den aktuellen Thread zur Methyliodidherstellung im Sciencemadness-Forum!

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Archaeopteryx
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Beitrag von Archaeopteryx »

Indol-3-Essigsäure hat geschrieben:Wir haben uns übrigens geirrt! Phopphorpentoxid reagieret doch zu Alkylhalogeniden! Siehe den aktuellen Thread zur Methyliodidherstellung im Sciencemadness-Forum!
Du meinst Trialkylphosphate? Aber spätestens mit dem oben geposteten Link (http://lambdasyn.org/synfiles/trimethylphosphat.htm) sollte da doch niemand mehr daran gezweifelt haben, oder? ;) Und warum sollts auch nicht gehen - das ist schließlich eine ganz normale Veresterung. Nur hab ich meine Zweifel daran, dass der nächste Schritt funktioniert. Wieso sollte der Ester durch simple Zugabe von Kaliumiodid quantitativ gespalten werden? Nach welchem Mechanismus soll das ablaufen? Ich kann mir ehrlich gesagt nicht vorstellen, dass das funktioniert.

Wenn du jedenfalls Alkylhalogenide haben willst, kannst du das notfalls aus der direkten Veresterung mit der entsprechenden Halogenwasserstoffsäure herstellen. Im Grunde brauchst du noch nichtmal die Halogenwasserstoffsäure - es reichen da auch, wenn man das z.B. in situ aus KBr und H2SO4 erzeugt. Dafür könnte ich dir sogar Vorschriften geben.

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Naja, eine nucleophile Substitution...Phosphat ist ne ganz gute Abgangsgruppe - Trimethylphosphat wird als Ersatz für Dimethylsulfat verwendet. Ob die Substitution mit Iodid funktioniert weiß ich nicht, mit Bromid und definitiv mit Chlorid dürfte es aber gehen.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Bariumchlorid
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Beitrag von Bariumchlorid »

sry Indol :

ICh hatte nur das Zitat von Chaos gelesen :)
Sonst solltest du noch stärker erhitzen,da das Gleichgewicht dann ganz auf der Seite des B2O3 liegt(ich kenne die Daten net auswendig,aber kann es mir gut vorstellen)

Sonst guck ich gerne noch in meinem Jander Blasius nach,aber jez net,da ich weg muss:D

LG

Nico

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Sonst solltest du noch stärker erhitzen,da das Gleichgewicht dann ganz auf der Seite des B2O3 liegt
Ein Gleichgewicht kann gar nicht ganz auf einer Seite liegen. :wink: Sonst ist es nämlich kein Gleichgewicht. Im Übrigen sollte man sich bewusst sein, dass alle Reaktionen Gleichgewichtsreaktionen sind. Somit liegt sogar die Reaktion von Caesium mit Fluor nicht ganz vollständig auf der Seite des Caesiumfluorids. Für alle praktischen Belange natürlich schon, aber es gibt schon noch eine reale, endliche Gleichgewichtskonstante dafür.
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Archaeopteryx
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Beitrag von Archaeopteryx »

Cyanwasserstoff hat geschrieben:Naja, eine nucleophile Substitution...Phosphat ist ne ganz gute Abgangsgruppe
Hätt ich mir eigentlich denken können... :roll:

Indol-3-Essigsäure
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Beitrag von Indol-3-Essigsäure »

Archaeopteryx hat geschrieben:
Indol-3-Essigsäure hat geschrieben:Wir haben uns übrigens geirrt! Phopphorpentoxid reagieret doch zu Alkylhalogeniden! Siehe den aktuellen Thread zur Methyliodidherstellung im Sciencemadness-Forum!
Du meinst Trialkylphosphate? Aber spätestens mit dem oben geposteten Link (http://lambdasyn.org/synfiles/trimethylphosphat.htm) sollte da doch niemand mehr daran gezweifelt haben, oder? ;) Und warum sollts auch nicht gehen
In dieser verlinkten Vorschrift wird das ganze Gemisch erst noch pyrolisiert, um Trimethylphophat zu erhalten... deshalb...

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