Veresterung/ Verseifung

[Giesela]

Hallo an alle,
nach der guten Hilfe beim letzten Mal habe ich nun erneut eine Frage, die wir im Unterricht mal gestellt bekommen haben


Stellen Sie folgende Reaktionen mit Hilfe von Strukturformeln dar.
1.Veresterung im Rahmen der Synthese von Fette ( 2 Punkte Ausgangsstoffe, 2 Punkte Formel)
2. Umesterung bei der Herstullung von RME( 2 Punkte Ausgangsstoffe, 2 Punkte Formel)
3. Verseifung bei der Herstellung von Kaliseife( 2 Punkte Ausgangsstoffe, 2 Punkte Formel)

Ich habe nun schon mit mehren Leuten darüber gesprochen und keiner konnte mir helfen.

zu 1. : als ausgangsstoffe würde ich ja nun die fette sowie h2o sehen oder?
zu 3.: wir sind der meinung, dass die ausgangsstoffe neben koh h2o und die fette wären, da man ja eigentlich sagt, die verseifung sei der umgekehrte prozess der veresterung.
was jedoch die formeln betrifft, konnten wir zu keinem ergebnis kommen.wäre schön,wenn ihr weiterhelfen könnt.

[Cyanwasserstoff]

zu 1. : als ausgangsstoffe würde ich ja nun die fette sowie h2o sehen oder?

Ich glaube du verwechselst da etwas: Ausgangsstoffe sind die Stoffe, mit denen du anfängst. Somit wären Ausgangsstoffe Fettsäuren (z.B. Stearinsäure/Octadecansäure; google die Strukturformel bitte, ist etwas groß) und Glycerin und die Produkte wären Fette und Wasser.

zu 3.: wir sind der meinung, dass die ausgangsstoffe neben koh h2o und die fette wären, da man ja eigentlich sagt, die verseifung sei der umgekehrte prozess der veresterung.

Ja, du kehrst die Veresterung quasi um. Dazu erhitzt du Kalilauge mit Fetten und erhältst wieder Glycerin und die Kaliumsalze der entsprechenden Fettsäuren.

Allgemeine Formel, wo R z.B. CH₃(CH₂)₁₆ (im Falle von Stearinsäure) sein kann:

R-CO-O-CH₂
R-CO-O-CH + 3 KOH ----> 3 R-CO-OK + [Glycerin]
R-CO-O-CH₂

(die rechten C's des Fettes (untereinander) müssen natürlich verbunden sein, lässt sich hier schlecht darstellen)

Zu 2.: Du fängst mit dem Fett an und tauschst das Glycerin einfach durch Methanol aus; deine Produkte sind also Glycerin und Stearinsäuremethylester.

Glycerin: HO-CH₂CH(OH)CH₂OH

Stearinsäuremethylester: CH₃(CH₂)₁₆COOCH₃

P.S.: Über diese Umesterung war ne Frage in der Chemie-Abiprüfung...ich habe nun endlich alle Prüfungen hinter mir!!!

[frankie]

Hier ein kleiner Nachtrag zum Fett, HCN wollte sich die Mühe ja nicht machen ...jedoch nur mit einem kurzen Alkylrest, dieser kann natürlich noch viel länger sein und diverse Doppelbindungen enthalten:


mfg

[cybercop]

Noch eine kleine Ergänzung zum Alkylrest, welche Anforderungen er erfüllen muss um als Fettsäure zu gelten:
- 4-24 C-Atome
- gerade Anzahl an C-Atom
- Monocarbonsäure
- gesättigt oder einfach oder mehrfach ungesättigt

[frankie]

Natürlich können es auch 3 verschiedene Fettsäuren sein ...

mfg

[cybercop]

Damit dürfte wohl geklärt sein, wie ein einfaches Fett aussieht. Abgesehen von Komplexlipiden und Steroiden.

[Kohlenstoff]

@ frankie: Bei deiner Zeichnung fehlen aber noch die 3 Wasser.

[Giesela]

Also erst mal vielen Dank für eure schnelle Hilfe.Blicke nur noch nicht so ganz durch. Ich versuche jetzt nochmal alles zusammen zu fassen.
Zu 1.: Ausgangsstoffe: Fettsäuren und Glycerin
zu 2.: Ausgangsstoffe: Glycerin und Sterinsäuremethylester
zu 3.: Ausgangsstoffe: Glycerin und Kaliumsalze

soweit richtig?Nun nochmal eine Frage ,zu der Reaktion.Bin mir bei der Gesamtfrage nicht sicher, ob wie die Reaktionsgleichung darstellen sollen oder aber nur die jeweiligen Formeln?!
wie wären dann in den 3 Fällen die Reaktionsgleichungen (in Worten)?

[Cyanwasserstoff]

Nein!

1. stimmt, aber bei 2. sind Glycerin und Fettsäuremethylester deine PRODUKTE. Deine Ausgangsstoffe sind Fette und Methanol! 3. auch nicht, das sind wieder Produkte, nicht Ausgangsstoffe! Ausgangsstoffe sind Kalilauge und Fette.

Reaktionsgleichungen, am Beispiel von Stearinsäure:

1. 3 Stearinsäure + Glycerin ---> Glyceryltristearat (bzw. Fett) + 3 Wasser
2. Glyceryltristearat + 3 Methanol ---> Glycerin + 3 Methylstearat
3. Glyceryltristearat + 3 Kaliumhydroxid ---> 3 Kaliumstearat + Glycerin