Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

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Alf
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Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Alf »

Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Färberkrapp (Rubia tinctorum) ist eine der längsten verwendeten Kulturpflanzen und wurde schon im alten Ägypten zum Färben von Stoffen verwendet. Das Alizarin (und weitere Anthrachinon-Derivate) liegen dabei glykosidisch gebunden, in den Wurzeln gespeichert, vor. Alizarin liegt dabei an das Disaccharid Primverose gebunden, als so genannte Ruberythrinsäure, vor. Zur Gewinnung des Alizarins werden die ca. 3 Jahre alten wurzeln gehäckselt und mit Wasser aufgegossen und eingeweicht. Durch Pflanzeneigene Enzyme wird das Disaccharid gespalten. Dieser Reaktion läuft sehr langsam ab und erfordert teilweise eine mehrjährige Lagerung der aufgeschlämmten Wurzel. Dia Ausbeute an Alizarin beträgt dabei 5-10% der Trockenmasse.

Die Gewinnung von Alizarin aus Krapp hat heute an Bedeutung verloren. 1874 erfolgte die erste synthetische Gewinnung von Alizarin aus Phthalsäureanhydrid und Brenzcatechnin mit Schwefelsäure als Katalysator. Die industrielle Synthese von Alizarin aus Anthracen ist heute Verfahren der Wahl.

Das sulfonierte Alizarin, Alizarin S, ist auch heutzutage ein wichtiger Farbstoff und findet in der Chemie Verwendung als Indikator und zum Nachweis von Aluminium und anderen Metallen, da es mit einigen Metallkationen unlösliche Farblacke bildet. Diese Lacke werden auch in der Malerei als Pigmente benutzt. Auch in der Histologie wird es als Farbstoff benutzt. Anwendungen in der Medizin gibt es keine mehr, da Alizarin und viele der anderen Anthrachinon-Derivate mutagenes und karzinogenes Potential besitzen.

Trotz der breiten Verwendung findet man wenige Quellen im Internet zur Darstellung von Alizarin, weshalb ich mich an einer Experimentiervorschrift für Schulen (https://d-nb.info/104679647X/34) orientiert habe.


Geräte/Materialien:

Bechergläser, Erlenmeyerkolben, Filter, Küchenpapier, Reagenzgläser, Pipetten, Magnetheizrührer; Rührfisch, Stativ und Klemmen, Bunsenbrenner, Zentrifugen, Zentrifugenröhrchen



Chemikalien:

Ethanol 96% Warnhinweis: f

Kaliumhydroxid Warnhinweis: c

Salzsäure 33% Warnhinweis: c

Schwefelsäure 96% Warnhinweis: c

Dichlormethan Warnhinweis: attnWarnhinweis: xn

Essigsäure 80% Warnhinweis: cWarnhinweis: f

Kaliumaluminiumsulfat

Färberkrapp (Rubia tinctorum) plv.



Hinweis:

Alizarin und die im Krapp enthaltenen Verbindungen sind mutagen und karzinogen. Bei der Sublimation sollte zumindest vor dem offenen Fenster gearbeitet werden.



Durchführung:

Methode 1:
5 g gemahlene Krappwurzel werden in einem Becherglas mit 25 ml konzentrierter Schwefelsäure übergossen und mit einem Glasstab vermischt. Das Wurzelpulver nimmt eine schwarze Farbe an und erwärmt sich leicht. Nach ca. 15 Minuten bei Raumtemperatur wird die breiige Masse vorsichtig in 100 ml dest. Wassser eingegossen. Das schwarze Pulver wird filtriert, mit dest. Wasser so lange nachgewaschen bis das Filtrat neutral reagiert (mit pH-Papier testen). Im Anschluss wird das Pulver im Trockenschrank getrocknet und in einer Reibschale zu einem feinen Pulver gemahlen.

Es wurden 1,9 g schwarzer Rückstand erhalten.

In einem Tablettenröhrchen werden ca. 2 Spatel des erhaltenen schwarzen Pulvers vorgelegt und es wird in einem Stativ eingespannt. Ein mit kaltem Wasser gefülltes Reagenzglas wird im Stativ so eingespannt, dass es ca. einen halben Zentimeter über dem schwarzen Pulver im Tablettenröhrchen ragt. Es wird vorsichtig mit dem Bunsenbrenner erhitzt, wobei orange Dämpfe aufsteigen, die am kalten Reagenzglas sublimieren. Außerdem tritt ein unangenehmer teerartiger Geruch auf.

Am Ende wird das orange Sublimat mit etwas Ethanol in ein kleines Becherglas gewaschen. Man erhält eine gelb/orange Lösung.


Methode 2:
30 g Krapp werden mit 100 ml 50% Ethanol aufgeschlämmt. Währenddessen werden 5 g Kaliumhydroxid in 20 ml 50% Ethanol gelöst und der Aufschlämmung beigegeben. Dabei schlägt die Farbe in ein intensives Rot um. Diese Mischung wurde 4 Stunden beim Raumtemperatur belassen und dann 1 Stunde vorsichtig unter starkem Rühren erhitzt, wobei man aufpassen muss, da es zu starker Schaumentwicklung kommt.
Danach wurde durch Küchenpapier filtriert, wobei mehrfach durch denselben Filter gegossen wurde. Am Ende wurde noch mit ca. 30 ml 50% Ethanol nachgewaschen. Der Filtrationsvorgang dauert mehrere Stunden. Eine Vakuumfiltration verlief frustran, da die feine Aufschlämmung jeden feineren Filter verstopft.

Das Filtrat wird danach unter Rühren auf ca. 40 ml eingeengt, wobei es wieder zu starker Schaumentwicklung kam. Nach Erkälten der Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei die Farbe nach matschig/braun umschlägt und es Niederschlag ausfällt. Das Gemisch wird auf 4 Zentrifugenröhrchen verteilt und für 5 Minuten bei ca. 5000 U/min zentrifugiert und der Überstand abgegossen, ohne den Niederschlag aufzuwirbeln. Der Matschbraune Niederschlag wird mit dest. Wasser aufgegossen, geschüttelt und erneut zentrifugiert. Dieser Vorgang wird dreimal wiederholt und am Ende erhält man einen matschbraunen Niederschlag, das rohe Alizarin.

Die 4 Zentrifugenröhrchen werden mit Ethanol ausgewaschen, wobei sich der Niederschlag vollständig löst, und in einem Erlenmeyerkolben vereinigt. Man erhält ca. 50 ml einer dunkelrot/orangen Flüssigkeit. In 10 ml dest. Wasser werden 2 g Kaliumaluminiumsulfat gelöst und der rohen Alizarin Lösung beigegeben. Im Anschluss wird die Lösung mit ca. 10 ml konz. Ammoniak versetzt, wobei ein dicker roter Niederschlag (Lack) ausfällt. Die Lösung wird wieder auf die 4 Zentrifugenröhrchen verteilt und erneut zentrifugiert. Der Rote Niederschlag wird einmal mit Ethanol und dreimal mit dest. Wasser nachgewaschen und zentrifugiert.

Der zentrifugierte und gewaschene Alizarin-Lack wird jetzt mit konzentrierter Salzsäure versetzt und aufgelöst. Es bildet sich ein feiner gelblicher Niederschlag, der erneut zentrifugiert wird und dreimal mit dest. Wasser gewaschen und erneut zentrifugiert wird.

Am Ende wird das Alizarin aus den 4 Zentrifugenröhrchen in Ethanol gelöst. Dabei entsteht eine leicht trübe Lösung weshalb erneut filtriert wird. Man erhält eine dunkelorange Lösung von hauptsächlich Alizarin in Ethanol.



Entsorgung:

Alle Lösungen können neutralisiert dem Abwasser beigegeben werden.



Erklärung:

Sowohl durch in Methode 1 benutzte Schwefelsäure, als auch in Methode 2 benutztes Kaliumhydroxid werden die glycosidisch Gebundenen Anthrachinon Derivate gespalten und das Alizarin freigesetzt. Alizarin sublimiert bei ca. 300°C.
Durch den Zusatz von Kaliumaluminiumsulfat bildet Alizarin einen Komplex, der sich als Farblack mit Ammoniak ausfällen lässt. Durch Ansäuern gehen die Al3+ Ionen wieder in Lösung und das in Wasser sehr schwer lösliche Alizarin kann weiter gereinigt werden.

Bild 1
Strukturformel der Ruberythrinsäure



Analyse:

Die erhaltenen Lösungen wurden mittels DC analysiert. Als Laufmittel wurde Dichlormethan-Ethanol-Essigsäure 80% (18-2-0,1) verwendet. Analysiert wurde bei 365nm und durch bedampfen mit Ammoniak, wobei sich die Farbe des Alizarins von orange/gelb zu violett änderte.

Von links nach rechts wurden folgende Substanzen aufgetragen:
1 ) Ethanolischer Krapp Extrakt
2 ) Rohalizarin vor dem Fällen als Lack
3 ) Sublimiertes Alizarin aus Methode 1
4 ) Ethanolischer Extrakt des schwarzen Rückstandes aus Methode 1
5 ) nochmal Sublimiertes Alizarin aus Methode 1
6 ) Alizarin nach der Aufreinigung als Lack
7 ) Co-Spot aus 5 und 7
8 ) Sublimiertes Alizarin aus Methode 2 (zum Vergleich zu 3 und 5)

Das Alizarin bildet die dunkelrote/violette Bande und bildet den Hauptteil des Extraktes/Sublimats. Bei den anderen Banden handelt es sich vermutlich um andere Anthrachinon Derivate, die im Krapp vorkommen.

In Strecke 1 (ethanolischer Extrakt von Krapp) liegt nur ganz wenig freies Alizarin vor und fast die gesamte Substanz verbleibt auf der Startlinie und enthält hauptsächlich die natürlich vorkommenden Glycoside.

Da sich die Zusammensetzung des Alizarins vor (Strecke 2) und nach der Lackbildung (Strecke 6) laut DC nur wenig unterscheiden ist die Aufreinigung über diese Methode anscheinen kaum nützlich und es wäre genauso gut gewesen das matschige Rohalizarin einer Sublimation zu unterwerfen.

Das sublimierte Alizarin aus Methode 1 enthält einiges an Verunreinigungen (orange fluoreszierende Bande am weitesten vorne). Interessanterweise scheint ein ethanolischer Extrakt aus dem schwarzen Rückstand aus Methode 1 (strecke 4) weniger Verunreinigungen zu enthalten als das sublimierte Alizarin aus Methode 1 (Strecke 3 oder 5)

Das sublimierte Alizarins aus Methode 2 (Strecke 7) ist außerdem reiner als das sublimierte Alizarin aus Methode 1 (Strecke 3 oder 5).

Auch das durch Bildung des Lackes gereinigte Alizarin (Strecke 6) enthält noch Verunreinigungen die auf der Startlinie bleiben und ist insgesamt nicht bedeutend besser zusammengesetzt als das rohe Alizarin aus der ersten Zentrifugation (Strecke 2). Außerdem enthält das Rohalizarin (Strecke 2) eine scharfe, blau fluoreszierende Bande unter dem Alizarin, die im aufgereinigten (Strecke 6) schwächer ausgeprägt ist.

Das Alizarin mit der wenigsten Verunreinigung ist das in Strecke 8, das Sublimat aus dem aufgereinigten Alizarin, es verbleibt auch keine Substanz an der Starlinie.

Die schmierende, hellblau fluoreszierende Bande bei den sublimierten Proben entsteht wahrscheinlich durch Nebenreaktionen während des Erhitzens beim Sublimieren. Außerdem erkennt man bei den sublimierten Proben über der Alizarin Bande und unter der orange fluoreszierenden Bande (Strecke 3 oder 5), eine weitere Banden, die in allen anderen Proben fehlen. Dabei muss es sich um ein Nebenprodukt handeln, das während des Sublimierens entsteht, da sie im ethanolischen Extrakt des schwarzen Rückstandes aus Methode 1 ebenfalls nicht auftritt. Interessanterweise ist die mittlere Bande beim Sublimieren des gereinigten Alizarins aus Methode 2 nicht entstanden.

Bild
DC-Platte nach dem Entwickeln
Ethanolischer Krapp Extrakt - Rohalizarin vor dem Fällen als Lack - Sublimiertes Alizarin aus Methode 1 - Ethanolischer Extrakt des schwarzen Rückstandes aus Methode 1 - Sublimiertes Alizarin aus Methode 1

Bild
DC-Platte nach dem Bedampfen mit Ammoniak
Ethanolischer Krapp Extrakt - Rohalizarin vor dem Fällen als Lack - Sublimiertes Alizarin aus Methode 1 - Ethanolischer Extrakt des schwarzen Rückstandes aus Methode 1 - Sublimiertes Alizarin aus Methode 1 - Alizarin nach der Aufreinigung als Lack - Co-Spot aus 5 und 7 - Sublimiertes Alizarin aus Methode 2

Bild
Bei 365nm
Ethanolischer Krapp Extrakt - Rohalizarin vor dem Fällen als Lack - Sublimiertes Alizarin aus Methode 1 - Ethanolischer Extrakt des schwarzen Rückstandes aus Methode 1 - Sublimiertes Alizarin aus Methode 1 - Alizarin nach der Aufreinigung als Lack - Co-Spot aus 5 und 7 - Sublimiertes Alizarin aus Methode 2


Diskussion:

Das reinste Alizarin erhält man durch Sublimation des nach der Lackbildung ausgefällten Alizarins. Da sich die Zusammensetzung des Alizarins vor und nach der Lackbildung laut DC nur wenig unterscheidet ist die Aufreinigung über diese Methode anscheinen kaum nützlich und es wäre genauso gut gewesen das matschige Rohalizarin einer Sublimation zu unterwerfen.

Eine endgültige reine Isolation ist letztlich wahrscheinlich nur mittels Säulenchromatographie möglich.



Bilder:

Methode 1:
Bild
Krapp plv.

Bild
Aufschlämmen des Krapps in konz. Schwefelsäure

Bild
Nach Umrühren und 15 Min. bei Raumtemperatur

Bild
Getrockneter schwarzer Rückstand

Bild
Sublimation von Alizarin


Methode 2:
Bild
Krapp aufgeschlämmt in KOH/Ethanol/Wasser

Bild
Während des einengen des Filtrats.

Bild
Angesäuertes matsch/braunes Rohalizarin vor der ersten Zentrifugation.

Bild
Während des Zentrifugierens.

Bild
Zentrifugiertes Rohalizarin

Bild
Zentrifugierter und gewaschener Alizarin-Lack

Bild
Alizarin Lösung in Ethanol

Bild
Aluminium Nachweis, mit der Lösung aus Methode 2 und mit der ethanolischen Lösung des Sublimats aus Methode 1.



Quellen:
1 https://www.google.com/search?q=ruberyh ... v2a1XKLm-M, 2. 5. 2021

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mgritsch
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von mgritsch »

Wow sehr nett, schöne historische Naturstoffgewinnung! Du haust ja anständig raus :thumbsup:
Woher bekommt man bitte Krappwurzelpulver? :)

Zum Artikel - da fehlt noch der obligatorische Absatz zur "Entsorgung" und zumindest bei Methode 2 wäre die erzielte Ausbeute interessant...
und bei den DC wäre es super hilfreich wenn du das was du da aufgetragen hast je Bild drunter schreibst. So komme ich mit der Zuordnung was ich da sehe nicht ganz klar.

Alf
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Alf »

Danke :thumbsup:

Entsorgung ist drinnen! Ja die Ausbeute war sehr gering und ca. 200 mg. Aber nach dem vorsichtigen Eindampfen ließ sich der Stoff nicht erneut vollständig in Ethanol lösen. Zum Aluminium Nachweis reicht die Lösung aber alle mal.
Woher bekommt man bitte Krappwurzelpulver? :)
In einer gut sortierten Drogerie :wink: Man kann es natürlich auch online kaufen. Generell kommt mir vor, dass "natürliche" Farbstoffe zum Färben diverser Stoffe in den letzten Jahren wieder etwas im Aufwind waren und von Laien gerne gegenüber den bösen "chemischen" Farbstoffen vorgezogen werden. Nun sind die Inhaltsstoffe des Krapp, vor allem das Lucidin, aber auch das Alizarin, auf Dauer alles andere als gesund.

Der Artikel ist generell noch nicht ganz fertig. Ich möchte versuchen das Alizarin zu isolieren, indem ich zuerst die Glycoside mit Ethanol am Soxlet extrahiere und dann aufspalte. Methode 2 möchte ich auch nochmal überarbeiten (eventuell länger erhitzen um die Glycoside vollständiger zu spalten?) und dann die Aufarbeitung als Lack übergehen und wenn möglich eine Vakuumsublimation durchführen.

Methode Nr. 1 war eher aus Einfachheit und historischem Interesse, hat aber überraschend gut funktioniert.

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mgritsch
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von mgritsch »

Alf hat geschrieben:
Sonntag 2. Mai 2021, 20:02
Ja die Ausbeute war sehr gering und ca. 200 mg. Aber nach dem vorsichtigen Eindampfen ließ sich der Stoff nicht erneut vollständig in Ethanol lösen.
okay.. bei 30 g Einsatz sollten deiner Angabe "5-10% der Trockenmasse" nach theoretisch schon so >1,5 g Ausbeute drin sein - wo denkst du ist das meiste flöten gegangen?
Wäre eine enzymatische Methode durch Einsatz kommerzieller Enzyme in weniger als ein paar Jahren Einweichzeit denkbar?

btw, deine Anmerkung:
Alizarin ist auch heutzutage ein wichtiger Farbstoff und findet in der Chemie Verwendung als Indikator und zum Nachweis von Aluminium und anderen Metallen
ich glaube da verwendet man nur "Alizarin S", die gut wasserlösliche Sulfonsäure des Alizarin...

Alf
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Alf »

okay.. bei 30 g Einsatz sollten deiner Angabe "5-10% der Trockenmasse" nach theoretisch schon so >1,5 g Ausbeute drin sein - wo denkst du ist das meiste flöten gegangen?
Wäre eine enzymatische Methode durch Einsatz kommerzieller Enzyme in weniger als ein paar Jahren Einweichzeit denkbar?
Das weiß ich nicht sicher. Der größte Knackpunkt ist die Filtration des eingeweichten Holzes. Da bleibt einiges zurück, bzw. man müsste mit sehr großen Mengen Flüssigkeit arbeiten um das Holz ansatzweise vollständig zu extrahieren. Auch die Bildung des Lackes war nicht vollständig es ist sehr schwer in der dunkelrot/trüben Lösung zu kontrollieren ob genug Ammoniak zugegeben wurde.

Der enzymatische Ansatz ist sehr interessant, ich weiß nicht welche Enzyme genau diese Glycosid Bindung spalten. Ich habe allerdings 4 Reagenzgläser mit 1 g Krapp und 5 ml Wasser versetzt, fest verschlossen. Nach und nach werde ich etwas davon entnehmen und Extrakte herstellen (mindestens mal über ein halbes Jahr geplant) und dann mittels DC halbquantitativ auswerten. Hoffe nur nicht dass Der Ansatz schimmelt und muss mir noch überlegen wie ich die Reaktion beende und keine weiteren Reaktionen auftreten (evtl. einfach Ethanol zugeben, wodurch die Enzyme ja inaktiviert werden müssten).
ich glaube da verwendet man nur "Alizarin S", die gut wasserlösliche Sulfonsäure des Alizarin...
Danke, wurde korrigiert.

Glaskocher
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Glaskocher »

Die Beobachtung, daß der Trend etwas in Richtung Pflanzenfärberei geht, kann ich bestätigen. Manche meinen tatsächlich, damit die "Pöhse Chemie" vermeiden zu können. Speziell die Mittelalter- und Reenactement-Szene arbeitet bevorzugt mit Pflanzenfarbstoffen. Aber auch unter "normalen" HandspinnerInnen sind sie recht beliebt.

Eine Färberin erzählte mir, daß sie mit einem Kessel Krappsud (Wurzeln ständig in der Flotte) einen ganzen Tag lang arbeitet und mehrere "Züge" nacheinander färbt, bis der Farbstoff wirklich erschöpft ist. Krapprot war bevor die synthetischen Farben bekannt wurden neben Indigo* (Substanzname) einer der wichtigsren Farbstoffe. Sämtliche roten Flaggen(-Teile) wurden damit gefärbt und auch die eleganten roten Uniformen.

* = Indigo wurde aus verschiedenen heimischen Pflanzen (Waid, Waldbingelkraut, ...) gewonnen und mußte aufwändig durch anaerobe Gärung in Lösung gebracht werden und brauchte oft mehrere Färbegänge, bis die gewünschte Deckkraft erreicht war.


Der Artikel wäre dann richtig "abgerundet", wenn Du noch die eine oder andere Probefärbung machen könntest. Mit Krapprot kann man sowohl auf Zellulose- als auch auf Eiweißfasern färben, was längst nicht mit allen pflanzlichen Farbstoffen gelingt. Viele Färbungen gelingen nicht gut auf Zellulosefasern, während sie auf Wolle und Seide sehr gut funktionieren. Zur Färbung mit Krapp werden die Fasern mit Alaun gebeizt und dann in den Färbesud gelegt.

Alf
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von Alf »

Ja vielleicht füge ich noch einen Färbeversuch mit ein!

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lemmi
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Re: Extraktion von Alizarin aus Färberkrapp

Beitrag von lemmi »

Interessantes Projekt! Die Isolierung von Naturstoffen ist immer wieder eine spannede Aufgabe und hier handelt es sich noch dazu um einen Stoff von kulturgeschichtlicher Bedeutung1

Ich habe ein bisschen in meiner Bibliothek gesucht und folgende Ideen zur Isolierung ausgegraben:

1. Krappwurzelpulver mit conc. Schwefelsäure verkohlen, mit Wasser bis zum Verschwinden der sauren Reaktion auswaschen, Rückstand trocknen, mit kaltem Alkohol entfetten, dann mit Alkohol auskochen. Alizarin kristallisisert aus dem ethanolischen Extrakt beim Abkühlen aus (Orfila, Elements de Chimie 1851)

2. Gepulverte Krappwurzel mit verdünnter schwefliger Säure ausziehen. Auszüge bis zur Vertreibung des Schwefeldioxids kochen worauf sich "unreines Alizarin" abscheidet (Buchheister/Ottersbach, Handbuch der Drogisten-Praxis 1914).

Ich würde em ehesten analog der Gewinnung von Amygdalin das Wurzelpulver zuerst mit Benzin entfetten (Soxhlet, braucht vermutlich nicht lange), mit Ethanol extrahieren (70-90 %) und den Extrakt weitgehend eindampfen. Die Glykosidlösung würde ich dann zwecks Hydrolyse mit verdünnter Schwefelsäure kochen und aus dem dabei vermutlich ausfallenden Niederschlag das Alizarin mit Ethanol herauslösen.

Wenn man das Glykosid enzymatisch spalten wollte würde ich Naturprodukte probieren, die Glukosidase enthalten: Hefe, Spucke, zerquetschte Pflanzenteile (z.B. Kerne von Aprikosen oder Pfirsischen, es gehen bestimmt auch andere).

Woher hast du die Vorschrift für die DC? Ich habe im Wgner/Bladt (Plant Drug Analysis, 2nd ed.) folgendes Laufmittel für Anthrachinon-Aglykone gefunden: Petrolether + Ethylacetat + Ameisenaäure = 75 + 25 + 1. Direkte DC-Vorschriften für Krapp bzw Alizarin habe ich nicht gefunden.
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)

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