Benzen (veralt. Benzol) ist ein nützliches organisches Lösemittel, Wasserschlepper bei der azeotropen Trocknung und vielseitiges Reagenz. Es lässt sich sehr preiswert aus Natriumbenzoat und Natriumhydroxid darstellen.
Geräte:
Rundkolben, Messzylinder, Waage, Mörser, Blechdose mit Kupferrohr, Küchenpapier, Kühler
Chemikalien:
Natriumbenzoat
Natriumhydroxid
Benzen
Hinweis:
Benzen ist krebserregend. Beim Zermörsern des Natriumhydroxides (idealerweise so trocken möglich!) sollte eine Staubmaske getragen werden.
Durchführung:
Konstruktion des Destillationsapparates:
Als Destillationsgefäß wird eine unlackierte, leere Weißblechdose mit Deckel verwendet, wie sie auch für Farben und Lacke zum Einsatz kommen. Außerdem wird ein Paar Kupfer- oder Messingteile mit ineinander passenden Gewinde benötigt, die den Deckel mit dem Kühler verbinden werden. Zusätzlich wird ein längeres Kupferrohr als Kühler und ein 90° Rohrwinkel benötigt.
Zunächst muss, abhängig von der Größe der später verwendeten Gewinde, ein Loch in den Dosendeckel bebohrt werden. Hierfür bietet sich entweder ein Stufen- oder Schälbohrer oder eine Lochsäge an. Um das Blech nicht zu verbiegen ist es von Vorteil, den Deckel für die Bohrung zwischen zwei Holzstücken einzuspannen.
Dann werden der Winkel und das lange Rohr am oberen Gewinde festgelötet. Dadurch ist beim Löten noch nicht der Dosendeckel im Weg.
Wenn das Loch im Deckel ist, müssen nur noch die Gewindestücke in das Loch gesteckt und verschraubt werden, das Gewinde muss mit Teflonband abgedichtet werden; optimalerweise wird dabei das Teflonband auf der Verbindungsfläche zwischen Dose und Gewinde eingeklemmt, um bestmöglich gasdicht zu sein.
Sitzen alle Verbindungen fest genug ist dieser Übergang sehr dicht - während der Destillation traten keine entzündbaren Dämpfe aus den Rohrübergängen aus.
Destillation:
Es werden 280 g (1,943 mol) Natriumbenzoat und 160 g (4 mol) Natriumhydroxid-Granulat abgewogen. Beide Stoffe sollten so trocken wie möglich sein. Das Natriumbenzoat liegt bereits als trockenes, staubfeines Pulver vor, das Natriumhydroxid-Granulat wird in Portionen in einem Mörser zerkleinert. Dabei ist es vorteilhaft, zwei Spatel Natriumbenzoat vor dem Zerkleinern dazuzugeben, um die Wasseraufnahme aus der Luft zu minimieren. Die beiden Pulver werden innig vermischt. Das Pulver sollte so wenig wie möglich unabgedeckt stehen bleiben.
Von diesem Pulvergemisch werden insgesamt drei gleichgroße Portionen der Destillation unterworfen. In der Blechdose, die als Retorte dient, wird ein flacher, kegelförmiger Haufen auf dem Dosenboden aufgeschichtet. Ein Kupferrohr, über dem feuchte Küchentücher hängen, dient als Kühler. Die Destillation wird auf kleiner Flamme begonnen und die Retorte so gut wie möglich mit Aluminiumfolie isoliert. Während der Destillation müssen die Küchentücher feucht gehalten werden. Nach etwa zwanzig Minuten beginnt das Herabtropfen von Produkt, wonach nun die Flamme auf die höchste Stufe gestellt wird. Die Destillation nimmt an Geschwindigkeit zu, nach etwa 10 Minuten wurden 30-40 mL rot-orangene Flüssigkeit aufgefangen, nach 15 Minuten setzt eine plötzliche Verlangsamung ein und etwa 20 Minuten nach dem ersten Tropfen ist die Destillation beendet. Die Gaszufuhr wird abgedreht und die Dose erkalten lassen. Das krude Benzen wird in einer verschlossenen Flasche über NaOH zwischengelagert. Da sich in der Blechdose noch gesundheitsschädliche Benzendämpfe befinden, bietet es sich an, diese nach dem Öffnen des Deckels kontrolliert abbrennen zu lassen. Die Asche, die nun grau und in einer überall gleich hohen Schicht ausgebreitet ist, kann nun vom Dosenboden entfernt werden. Die weiteren zwei Drittel werden jeweils in der gleichen Weise verarbeitet, wobei die Zeiten, die zwischen den Destillationsphasen vergehen, sich kaum unterscheiden.
Die drei kruden Benzenausbeuten werden eine Nacht über jeweils 2 g NaOH zum Trocknen gelagert. Die Trübung des Benzens verschwindet und eine konzentrierte NaOH-Phase sammelt sich am Boden. Die organischen Phasen werden abpipettiert und in einen Rundkolben überführt, wonach nun einfach destilliert wird. Die Destillation wird beendet, wenn die farbigen Nebenprodukte beginnen zu refluxieren. Im Kolben verbleibt ein roter Sumpf, der beim Verdunsten des restlichen Benzens viele Kristalle zurücklässt, auf die später zurückgekommen wird. Das Benzen ist nun wasserklar.
Die Ausbeute beträgt 128 mL (74 %)
Entsorgung:
Die Asche aus der Destillation ist weitestgehend unbedenklich (nachdem die Benzendämpfe in der Dose kontrolliert abgebrannt sind) und kann im Hausmüll entsorgt werden. Der rote Destillationssumpf wird in den organischen Abfall überführt.
Erklärung:
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Decarboxylierung. Das Benzoat verliert seine Carboxylgruppe, welche mit den Natriumhydroxid Natriumcarbonat bildet. Das Benzen destilliert ab.
C6H5COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3
Dabei ist es vorteilhafter, immer kleinere Mengen auf einmal zu destillieren, da diese viel gleichmäßiger und stärker erhitzt werden können. Wenn größere Mengen auf einmal verarbeitet werden, sinkt die Ausbeute ab.
Dabei entstehen geringe Mengen an rot bis orangefarbigen Nebenprodukten. Dabei handelt es sich jedoch um ein komplex zusammengesetztes Gemisch, wie folgende Dünnschichtchromatographie zeigt:
- chroma.png (524.36 KiB) 1018 mal betrachtet
Die vielen verschiedenfarbigen, fluoreszenten Banden sind sehr interesannt, und waren sehr überraschend zu sehen. Welche Verbindungen hierfür verantwortlich sind ist unklar.
Bilder:
Literatur:
http://www.sciencemadness.org/member_pu ... uction.pdf
hübsch! Basteln gehört auch dazu und solche Grundstoffe kann man immer brauchen. Hast du was spezielles vor damit oder einfach für die Präparate-Sammlung?
Beginnender Altersstarrsinn? 
Ich wünsche Dir gute Ideen für weitere interessante Experimente in der umfangreichen Chemie des Benzols. 