Synthese von Chinhydronen

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Toluol funktioniert im spannenden Bereich <300 nm nicht wegen eigenabsorption... Chloroform auch eher knapp... da könnte ich nur vis beurteilen.
viewtopic.php?f=33&t=5332

Glaskocher
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Glaskocher »

Das Problem hier ist vermutlich, daß das Lösemittel einerseits polar genug sein muß, um genug Substanz zu lösen, aber andererseits unpolar genug sein soll, um die Paarbildung nicht zu stören. Ich halte als erste Testsubstanz das Chinon-bis-Phenol-Addukt für geeignet, da es sich nicht unendlich stapeln läßt. Es liegen immer OH-Gruppen auf den Außenseiten und das Chinon ist beidseitig abgedeckt.

Könnten Ether (Substanzklasse) als Lösemittel geeignet sein? Sie sind recht polar, aber nicht protisch. Außerdem sollten sie, ähnlich den Alkoholen, eine recht kurzwellige Absorptionskante haben.



Ich überlege gerade, ob auch IR-Spektren interessant sein könnten. Alle in Chinhydronen verwendeten Moleküle haben CO-Gruppen, deren Streckschwingungen deutlich erkennbar sein sollten. Diese Schwingungen müßten sich relativ zu denen der Edukte erkennbar verschieben, wenn das Chinhydron gebildet wurde. Solche Spektren lassen sich sowohl in Lösung als auch im Feststoff messen. Ein Vergleich beider Methoden könnte interessant sein, da Chinhydrone vermutlich in Lösung leicht in ihre Einzelmoleküle zerlegt werden und kleinzahlige Cluster selten sein sollten.

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Glaskocher hat geschrieben:
Sonntag 11. Oktober 2020, 23:17
Ich halte als erste Testsubstanz das Chinon-bis-Phenol-Addukt für geeignet, da es sich nicht unendlich stapeln läßt. Es liegen immer OH-Gruppen auf den Außenseiten und das Chinon ist beidseitig abgedeckt.
Hm, das habe ich nicht ganz verstanden... was hat die (von mir hypothetisierte) Struktur und das Verhalten ggü. Lösungsmittel miteinander zu tun und was meinst du mit nicht stapeln?
Könnten Ether (Substanzklasse) als Lösemittel geeignet sein? Sie sind recht polar, aber nicht protisch. Außerdem sollten sie, ähnlich den Alkoholen, eine recht kurzwellige Absorptionskante haben.
Ether und Dioxan sind vorhanden.. mal probieren.
Die Löslichkeit muss eh nicht super sein, sonst ist man dauernd nur am verdünnen ;)
Ich überlege gerade, ob auch IR-Spektren interessant sein könnten.
Sicher auch interessant, aber das habe ich nicht zuhause :)
In welchem Lösungsmittel schafft man IR? Kenne nur nujol...

Glaskocher
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Glaskocher »

Mit dem "nicht stapelbar" meine ich, daß alle Seiten des Komplex OH-Gruppen haben und kein freies Chinon für die "Rückseite" des Phenols übrig ist. Ansonsten könnte ich mir eine unendliche versetzte Aneinanderreihung der Chinhydron-Paare (Dion, Diol, dion, ...) im Kristall vorstellen.

Das Nujol ist im Prinziep ein Paraffinöl. Man benutzt es, um Feststoffe zu dispergieren, ähnlich wie man KBr-Presslinge nutzt. Es füllt die Zwischenräume und verbessert die Transparenz durch Unterdrückung der Streuung. Im Prinziep kann man IR-Spektren in nahezu beliebigen Lösemitteln aufnehmen, solange sie nicht mit den Salz-Fenstern reagieren oder sie anlösen. Man muß nur das Spektrum des Lösemittels vom Gemessenen abziehen. Allerdings ist man in starken Absorptionsbanden des Lömis blind. Auf diese Art messen meine Kollegen ihre Umsatzkontrollen, wenn NMR bei paramagnetischen Verbindungen versagt. In gewissen Grenzen kann man sogar luft- und wasserempfindliche Substanzen vermessen, wenn die Küvette ausreichend dicht ist, um von der Glovebox ins Spektrometer getragen zu werden. Natürlich muß man auch den Hydratfilm auf dem Salz vorher weg trocknen...

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