Synthese von Chinhydronen

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mgritsch
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Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Synthese von Chinhydronen

Bereits 1844 entdeckte Friedrich Wöhler[1] dass sich beim Zusammengießen heißer, wässriger Lösungen von p-Benzochinon und Hydrochinon eine dunkle, glänzende Substanz abscheidet, die er als „grünes Hydrochinon" bezeichnete. Die gleiche Substanz erhielt er bei der partiellen Oxidation von Hydrochinon. Die Summenformel konnte er damals schon korrekt ermitteln, die Bindungsverhältnisse bereiteten Chemikern jedoch noch einige Jahrzehnte größeres Kopfzerbrechen. Bald fand man auch andere, ähnlich aufgebaute Verbindungen aus anderen Chinonen und Phenolen. Während man Anfangs noch der Meinung war, dass dabei immer entweder ein zweiwertiges Phenol oder zwei einwertige Phenole sich mit einem Chinon verbinden, fand man bald auch Verbindungen von anderer Stöchiometrie - z.B. verbinden sich etwa 2 mol Brenzcatechin mit 1 mol Benzochinon oder 2 mol Thymochinon mit 3 mol Hydrochinon.

Chinhydron, so heute der Name der "Stamm-Verbindung" aus p-Benzochinon und Hydrochinon ist ein Charge-Transfer-Komplex und war im Rahmen der damaligen Valenzmodelle nicht erklärbar - einige der aufgestellten Strukturformeln muten aus heutiger Sicht durchaus abenteuerlich an. Eine gute Zusammenfassung der Geschichte der Chinhydrone aus damaliger Sicht, 70 Jahre nach deren Entdeckung, findet man unter anderem in der Doktorarbeit[2] "Zur Kenntnis farbiger organischer Molekülverbindungen" von H. Mully (1915). Auch heute noch findet man dazu viele falsche Angaben, so behaupten sowohl Chemgapedia als auch Prof. Blume dass in dem Molekül Wasserstoffbrücken vorlägen - tatsächlich ist das bereits geklärt und weder erfoderlich um die Bindung zu erklären noch sterisch möglich. Wie auf dieser Seite der FU Berlin gezeigt, liegen die beiden Moleküle planparallel ausgerichtet und so verschoben, dass ein phenolisches OH in der Mitte des chinoiden Systems zu liegen kommt, die Hydroxylgruppen sind beide in der Molekülebene.

Von praktischem Interesse blieb aus dieser Stoffgruppe das Chinhydron selbst. Als Redox-Paar mit pH-abhängigem Potenzial war es nach der Wasserstoffelektrode eine der ersten Substanzen die breiten Einsatz zur potentiometrischen pH-Messung hatte und auch heute noch kann es als Referenzelektrode genutzt werden bzw. zur Kalibrierung von Redox-Elektroden eingesetzt werden.


Geräte:
Bechergläser, Filternutschen


Chemikalien:
Hydrochinon
Resorcin
Brenzcatechin
Phenol
p-Benzochinon
Eisen-(III)-Chlorid
Salzsäure
Kaliumiodat
Benzol
Petrolether


Hinweis:
p-Benzochinon ist eine sehr flüchtige und stark reizende Substanz! Benzol ist krebserregend! Es ist unbedingt im Abzug zu arbeiten!


Durchführung:
a) Die "klassiche" Wöhler-Synthese von Chinhydron direkt aus p-Benzochinon und Hydrochinon:
In einem 100 ml Becherglas wird 1 g (9,25 mmol) Benzochinon in ca. 40 ml heißem Wasser gelöst. Achtung - Benzochinon ist sehr stark Waserdampf-flüchtig, beim Erhitzen ist das Becherglas unbedingt abzudecken! Dazu wird eine heiße Lösung von 1,02 g (9,25 mmol) Hydrochinon in ca 10 ml Wasser zugesetzt. Der Ansatz verfärbt sich sofort tief dunkel. Man lässt den Ansatz langsam auskühlen wobei sich einige cm lange, dünne altgold-glänzende feine Lanzettchen von Chinhydron abscheiden. Die Kristalle werden abgenutscht, mit etwas Wasser nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Das Produkt hat einen sehr charakteristischen Geruch "nach Fotolabor".
Ausbeute: 1,58 g (78,3% d.Th.)

b) Die Synthese von Chinhydron aus Hydrochinon mittels Oxidation durch FeCl3:
In einem 400 ml Becherglas werden 10 g (91 mmol) Hydrochinon in ca. 150 ml warmem Wasser gelöst und eine warme Lösung von 24,6 g (91 mmol) FeCl3 . 6 H2O in ca 100 ml Wasser + 10 ml konz. HCl zugesetzt. Der Ansatz verfärbt sich sofort tief dunkel. Man lässt den Ansatz auskühlen wobei sich eine große Menge an feinkristalinem, dunkel grün-schwarzem Chinhydron-Niederschlag abscheidet. Der Niederschlag wird abgenutscht, mit Wasser gut nachgewaschen und an der Luft getrocknet.

Da der Niederschlag sehr feinkristallin ist, geht das abnutschen etwas langsam bzw. ist zu erwarten, dass hier trotz Nachwaschen eher größere Mengen an Verunreinigungen zurück bleiben.
Ausbeute: 7,72 g (77,9% d.Th.)


c) Die Synthese von Chinhydron aus Hydrochinon mittels Oxidation durch KIO3:
In einem 400 ml Becherglas werden 10 g (91 mmol) Hydrochinon in ca. 200 ml hand-warmem Wasser gelöst und eine hand-warme Lösung von 3,24 g (15,1 mmol) KIO3 in ca 100 ml Wasser zugesetzt. Der Ansatz verfärbt sich langsam zuerst orange, dann immer roter und schließlich tief dunkel. Man lässt den Ansatz ca. 1 - 2 Stunden stehen wobei sich eine große Menge an altgold-glänzendem kristalinem Chinhydron abscheidet. Die Kristalle werden abgenutscht, mit Wasser gut nachgewaschen und an der Luft getrocknet.

Da die Oxidation mittels Iodat deutlich langsamer abläuft als mit Fe+3 kommt es hier zu einer langsameren Abscheidung des Produkts und dadurch zur Ausbildung etwas größerer Kristalle (einige mm) - somit ist mit einer größeren Reinheit des erhaltenen Produkts zu rechnen.
Ausbeute: 7,10 g (71,73% d.Th.)

Noch etwas langsamer (24 Stunden) und mit >80% Ausbeute gelingt die Oxidation mit Kaliumpersulfat bei Raumtemperatur.


d) Die Synthese eines gemischten Chinhydrons aus p-Benzochinon und Resorcin (1:1):
In einem 100 ml Becherglas wird 1,02 g (9,25 mmol) Resorcin in ca. 60 ml siedendem Benzol gelöst. Dazu wird 1 g (9,25 mmol) Benzochinon zugesetzt und in der Hitze ebenfalls gelöst. Der Ansatz ist anfangs kräftig gelb, verfärbt sich beim Auskühlen langsam etwas Richtung dunkleres Orange. Beim Auskühlen scheiden sich schöne dunkelrote Kristallbüschel ab. Die Kristalle werden abgenutscht, mit etwas Petrolether nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Das Produkt ist fast geruchlos.
Ausbeute: 1,90 g (94,1% d.Th.)


e) Die Synthese eines gemischten Chinhydrons aus p-Benzochinon und Brenzcatechin (1:2):
In einem 100 ml Becherglas werden 2,04 g (18,5 mmol) Brenzcatechin in ca. 60 ml siedendem Benzol gelöst. Dazu wird eine Lösung von 1 g (9,25 mmol) Benzochinon in 40 ml Petrolether zugesetzt. Der Ansatz verfärbt sich rasch bräunlich, beim Auskühlen scheiden sich schöne dunkelbraune Kristallbüschel ab. Die Kristalle werden abgenutscht, mit etwas Petrolether nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Das Produkt ist fast geruchlos.
Ausbeute: 2,60 g (85,6% d.Th.)


f) Die Synthese eines gemischten Chinhydrons aus p-Benzochinon und Phenol, "Phenochinon" (1:2):
In einem 100 ml Becherglas wird 1 g (9,25 mmol) Benzochinon in ca. 40 ml siedendem Petrolether gelöst. Dazu wird eine Lösung von 1,74 g (18,5 mmol) Phenol in 10 ml Petrolether zugesetzt. Der Ansatz verfärbt sich leicht Richtung orange, beim Auskühlen scheiden sich schöne lange, leuchtend rote Kristallnadeln ab. Die Kristalle werden abgenutscht, mit etwas Petrolether nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Das Produkt hat einen rauchigen, Phenol-artigen Geruch.
Ausbeute: 2,60 g (85,6% d.Th.)
Achtung: Phenochinon ist sehr flüchtig und sublimiert auch bei Raumtemperatur rasch. Reste auf dem Uhrglas oder auf dem Filterpapier mit dem abgenutscht wurde, waren am nächsten Tag (< 12 Stunden) spurlos verschwunden! Das Produkt sollte daher nicht zu lange zum Trocknen stehen gelassen werden und muss nach dem Trocknen rasch in ein geschlossenes Gefäß gegeben werden!

Entsorgung: Abfälle kommen zu den halogenfreien organischen Abfällen.


Erklärung:
Bei der Oxidation von Hydrochinon bildet sich Benzochinon:
aa.png
aa.png (17.25 KiB) 695 mal betrachtet
Dieses bildet mit nicht umgesetztem Hydrochinon einen Charge-Transfer-Komplex der schwer löslich ist und ausfällt:
bb.png
bb.png (10.88 KiB) 695 mal betrachtet
Bei den gemischten Chinhydronen bildet sich aus der Lösung heraus der Charge-Transfer Komplex zwischen Chinon und dem jeweiligen Phenol. Die Bindung ist dabei nicht besonders stark - die Bestandteile sind .B. durch Destillation voneinander trennbar, auch die teils relativ schwache Färbung der (heißen) Lösungen im Vergleich zum Feststoff ist ein Hinweis, dass es hier rasch zu einer Dissoziation kommt.



Bilder:
01.JPG
Abscheidung großer Kristalle von Chinhydron aus der warmen Lösung

02.JPG
Vergleich der durch Oxidation aus Hydrochinon gewonnenen Produkte - links mit Kaliumiodat, rechts mit FeCl3

03.JPG
Gemischtes Chinhydron aus Benzochinon + Resorcin

04.JPG
Gemischtes Chinhydron aus Benzochinon + 2 Brenzcatechin

05.JPG
Gemischtes Chinhydron aus Benzochinon + 2 Phenol

06.JPG
Die Produkte im unmittelbaren Vergleich


Literatur:
[1] F. Wöhler, Justus Liebigs Ann. der Chemie (1844) 51, p.145
[2] https://doi.org/10.3929/ethz-a-000090900

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lemmi
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von lemmi »

Sehr schön! Gefällt mir gut! Die Kristalle sind sehr hübsch (da würde sich doch eine Makroaufnahmen lohnen, NI2, oder?). Und obendrein hat das Produkt noch eine Nutzanwendung in der Potentiometrie :D

Die Gefahrzeichen für die Chemikalien fehlen noch. Und die Formeln stehen in einem Rahmen, das finde ich optisch störend. Kann man das ändern?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

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Glaskocher
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Glaskocher »

Das ist ein interessanter Versuch! Mit einigen wenigen Reagenzien lassen sich recht farbig kristallisierende Produkte herstellen.

Da Benzol (krebserzeugend) nicht soo gerne verwendet wird überlege ich, ob die Reaktionen auch in Toluol funktionieren. Das ist etwas weniger gefährlich eingestuft und sollte ähnliche Löseeigenschaften bieten.

Hast Du Literaturwerte zu den Schmelzpunkten der Chinhydrone? Wo liegen sie relativ zu denen der Edukte? Ich würde sie etwas oberhalb des höher schmelzenden Eduktes erwarten.

Mit 1,2-Benzochinon sollten noch einige weitere Chinhydrone zugänglich sein. Außerdem gibt es noch Unmengen an substituierten Edukten, die sich bestimmt auch zur Reaktion eignen. Da müßten noch andere Farben möglich sein, wobei ich nicht den ganzen Regenbogen erwarte.

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

lemmi hat geschrieben:
Freitag 25. September 2020, 21:58
Die Gefahrzeichen für die Chemikalien fehlen noch. Und die Formeln stehen in einem Rahmen, das finde ich optisch störend. Kann man das ändern?
Gefahrenzeichen - evtl ja wenn ich motiviert bin ;)
Rahmen ist leider irgendwie aus der Forensoftware heraus, kann ich nicht beeinflussen, könnte gerne weg. :(

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Glaskocher hat geschrieben:
Freitag 25. September 2020, 23:53
Da Benzol (krebserzeugend) nicht soo gerne verwendet wird überlege ich, ob die Reaktionen auch in Toluol funktionieren. Das ist etwas weniger gefährlich eingestuft und sollte ähnliche Löseeigenschaften bieten.
Hatte ich mir auch schon überlegt, aber bei brenzcatechin und resorcin ist die Löslichkeit leider doch merklich schlechter (lt Reagenzglas vorversuch), klappte nicht. Bei Phenol konnte ich problemlos komplett auf petrolether ausweichen.
Hast Du Literaturwerte zu den Schmelzpunkten der Chinhydrone? Wo liegen sie relativ zu denen der Edukte? Ich würde sie etwas oberhalb des höher schmelzenden Eduktes erwarten.
Ja, gibt es teilweise, tendenziell höher.
Das Problem ist aber oft, dass sie nicht unzersetzt schmelzen sondern in ihre Bestandteile zerfallen und damit kein brauchbarer Schmelzpunkt (oder nur im geschlossenen Rohr) möglich ist.
Mit 1,2-Benzochinon sollten noch einige weitere Chinhydrone zugänglich sein.
Ja, gibt es, sind aber schwer herstellbar/isolierbar da es sehr instabil ist.
Naphthochinon ist einfacher, bei Anthrachinon ist es eher eine frage des wie - das löst sich ja kaum in etwas...
Außerdem gibt es noch Unmengen an substituierten Edukten, die sich bestimmt auch zur Reaktion eignen. Da müßten noch andere Farben möglich sein, wobei ich nicht den ganzen Regenbogen erwarte.
Mit halogenierten, trihydroxy- und di- bzw trihydroxycarbonsäure-phenolen sind viele beschrieben. Die Farben bleiben aber mehr oder weniger in dem Rahmen der gewählten Beispiele.

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

P.s. was ich mich da schon gefragt habe: wo ist die Grenze zwischen (so einer relativ losen) Verbindung und Mischkristall? In einem Alaun könnte man die Bestandteile auch nicht trennen und aus Chinhydron kann man aus wässr Lösung Chinon mit Wasserdampf destillieren...

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lemmi
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von lemmi »

Der Unterschied könnte möglicherweise darin liegen, dass die Charge-Transfer-Komplexe auch in wässriger Lösung bestehen bleiben, mindestens teilweise. So einen Effekt gibt es bei Farbstoffen. Wenn man die Lösung eines charge-Transfer-Komplexes spektroskopiert, erhält man ein anderes Spektrum, als wenn man die Spektren der beiden Einzelkomponenten übereinander legt. Schon allein dass die Lösung farbig ist, während die Einzelkomponenten farblos sind, spricht meines Erachtens dafür dass die Verbindung auch teilweise in der Lösung undissoziiert vorliegt. Mischkristalle, wie Alaun, zerfallen in Lösung komplett in ihrer einzelnen Ionen.
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Calciumcitrat
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Calciumcitrat »

Im ETH Artikel werden gasphasenoptimierte Dimere ja als nicht stabil bezeichnet. Vielleicht rechne ich das demnächst mal DFT mit Solventmodell (Benzol z.B.) durch. Gibt es da Kristallstrukturen? Insbesondere die Elektronendichten und die Bindungslängen wären interessant..n

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Cool, klingt gut - vor allem der Aufbau bzw die Bindungsverhältnisse bei den gemischten würden mich sehr interessieren! Habe aber wenig Ahnung davon. Wenn du da etwas rechnen kannst baue ich es gerne in den Artikel ein und es wird ein gemeinsamer draus ;)

Calciumcitrat
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Calciumcitrat »

Ich werde die Wochen mal etwas rumprobieren, mit den wenigen Atomen geht das zu Hause auf B3LYP(D3)/6-31g*(d) Niveau in wenigen Stunden, wenn's gut läuft kann ich auch mal zeitabhängige DFT versuchen, um UV-vis Spektren zu simulieren. Gibt es irgendwelche Lömis in denen sich das einigermaßen löst ohne sofort kaputtzugehen um die experimentell zu messen?

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

probiere ich aus, schätze mal in Ethanol sollte es gut löslich sein, evtl auch in Ether oder Dioxan. Die sollte es alle gut vertragen, lediglich Wasser/Luftsauerstoff ist weniger prickelnd. Mit Glück bekomme ich evtl auch eine Röntgenbeugungs-Analyse, das wäre dann die perfekte Bestätigung der DFT Simulation :D

meine Vermutung zB bzgl der Verbindung mit 2 Phenol sieht so aus (kein Schönheitspreis... hoffe erkennbar - die beiden Phenol liegen davor und dahinter mit jeweils dem OH in der Mitte des Benzochinon-Rings):
2020-09-27 20_22_48-ACD_ChemSketch (Freeware).png
2020-09-27 20_22_48-ACD_ChemSketch (Freeware).png (20.15 KiB) 564 mal betrachtet

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Heute kurz getestet: mit Anthrachinon konnte ich keine Chinhydrone erzeugen. Es löst sich nur mäßig in siedendem Benzol oder Essigsäure (ca 2 g / 100 ml) und wenn man Hydrochinon zusetzt passiert (rein optisch) nichts. Beim Auskühlen erhält man Anthrachinon-Kristalle (der Farbe und Kristallform nach).

Anthrachinon ist überhaupt ein seltsames Chinon, dermaßen inert...

Glaskocher
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Glaskocher »

Beim 9,10-Anthrachinon hat man zwei getrennte aromatische Systeme, die von den Ketogruppen verbunden sind. Das Benzochinon dagegen wird zum Aromaten, wenn es zum Hydrochinon reduziert wird. Dieses "aromatisieren" stabilisiert das Hydrochinon beziehungsweise nimmt einen Teil der beim Oxidieren frei werdenden Energie auf, um zum 2,5-Cyclohexadien-1,4-dion "dearomatisiert" zu werden. Beim Anthrahydrochinon ist der Energiegewinn durch das Verbinden zweier aromatischer Systeme deutlich geringer. Durch die beiden aromatischen Sechsringe ist das Anthrachinon gegen weitere Oxidation gut geschützt, was bei der Darstellung von Wasserstoffperoxid "aus den Elementen" ausgenutzt wird. Man reduziert das Chinon mit Kontakt und Wasserstoff, um später den Wasserstoff auf das Disauerstoff-Molekül zu übertragen.

Das Naphthochinon müßte sich ungefähr zwischen den Beiden ansiedeln lassen, was die Reaktivität angeht. Es behält einen aromatischen Sechsring, während der zweite Ring zur isolierten Doppelbindung "abgebaut" wird.

Es könnte interessant sein, mal das Anthrahydrochinon zu testen, ob es mit Benzochinon Komplexiert.

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mgritsch
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von mgritsch »

Calciumcitrat hat geschrieben:
Sonntag 27. September 2020, 19:30
um UV-vis Spektren zu simulieren. Gibt es irgendwelche Lömis in denen sich das einigermaßen löst ohne sofort kaputtzugehen um die experimentell zu messen?
also ich hab's jetzt mal in Ethanol probiert.
Sieht so aus als würden zB im Brenzcatechin-Chinhydron die beiden einfach nebeneinander liegen:
Benzochinon_1.JPG
Benzochinon in etwas konzentrierterer Lösung, für die gelbe Farbe ist λmax = 432 nm

Benzochinon_2.JPG
Benzochinon - die bei weitem stärkere Absorption mit einem klaren Peak bei 242 nm

Brenzcatechin.JPG
Brenzcatechin: ein klarer Peak bei 277 nm, Maximum bei 218 nm

Brenzcatechin-Chinhydron.JPG
Gemischtes Chinhydron aus p-Benzochinon und Brenzcatechin (1:2): die Peaks bei 242 (Benzochinon) und 277 (Brenzcatechin) sind immer noch ausgeprägt und klar erkennbar. der bei 218 überlappt wohl teils mit dem von 242. Darunter ist etwas bei 200-205 erkennbar, aber nicht eindeutig. Unter 200 nm macht EtOH "zu".

Etwas ist anscheinend schon da was sich unterscheidet, aber im Wesentlichen dürften die beiden in ethanolischer Lösung unverändert nebeneinander liegen.

Calciumcitrat
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Re: Synthese von Chinhydronen

Beitrag von Calciumcitrat »

Schade, in der Gasphase wollen die Moleküle laut DFT nicht miteinander, aber das stand ja auch schon im ETH Link... Ich werde einfach mal ein paar Lömis theoretisch ausprobieren, vielleicht findet sich ja etwas interessantes. Aus dem Bauch heraus würde ich Chloroform, Toluol (ok, Benzol funktioniert nicht, dann Toluol wahrscheinlich auch nicht) oder NMP ausprobieren.

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