Natriumethanolat selbst herstellen

[Natrium]

Hallo und guten,

Habe Natriumethanolat Lösung aus Reinen Natrium und 95% Ethanol hergestellt war alles o.k gelbliche
Flüssigkeit nach 2 Tagen wird die Lösung braun.
Kann das jemand nachvollziehen Und erklären ?
Danke

[mgritsch]

Habe Natriumethanolat Lösung aus Reinen Natrium und 95% Ethanol hergestellt war alles o.k gelbliche
Flüssigkeit nach 2 Tagen wird die Lösung braun.
Kann das jemand nachvollziehen Und erklären ?

Hallo auch und ebenfalls guten

zuerst - wenn du hier einen Beitrag schreiben willst dann wähle das passende Unterforum aus (zB Foren-Übersicht > Chemie und Physik > Allgemeines zur Chemie), dort findest du links oben (und auch links unten) so ein "Bleistiftsymbol" für neuen Beitrag erstellen. "Artikel" sind nur für Versuchsanleitungen gedacht. Ich verschiebe es dir mal dort hin.

Und dann wäre es auch nett wenn du dich zuerst kurz vorstellst damit wir in etwa wissen was dein Hintergrund ist und auf welchem Level man dir gut weiterhelfen kann Das bitte in Foren-Übersicht > Sonstiges > User-Vorstellungen (da kannst du "neuen Betrag erstellen" gleich ausprobieren )

Was du gemacht hast ist im übrigen sehr nachvollziehbar. Was du benutzt hast ist eben nicht "95% Ethanol" sondern Spiritus, und der enthält als Vergällungsmittel u.a. 1% Methylethylketon (Butan-2-on) und das reagiert unter dem Einfluss der starken Base zu diversen gelben Kondensationsprodukten. Warte noch ein paar Wochen und es ist richtig dunkelbraungelb. Im Übrigen sorgen auch die 5% Wasser dafür dass einiges von deinem Natriumethanolat weiter zu Natronlauge reagiert - willst du eine Natriumethanolat -Lösung brauchst du absoluten Ethanol (100%).

[lemmi]

Wobei ich das Phänomen von ethanolischer KOH kenne. Die wird auch nach kurzer Zeit braungelb , und das kann nicht an MEK liegen, da aus unvergälltem Ethanol hergestellt!

[aliquis]

Für mich klingt das eher nach einem Polymerisationsprodukt und erinnert mich an bisschen an die braune Suppe, die entsteht, wenn man Natrium mit heißem Glycerin reagieren lässt. Enthaltene oder entstehende Aldehyde könnten dabei eine Rolle spielen.
Oder etwas anderes, das durch Luftoxidation entsteht. Wäre dahingehend mal interessant, ob sich die gleiche Entwicklung zeigt, wenn man Reaktion und Lagerung unter Argon-Atmosphäre hält.
Eine Untersuchung des Produktverhaltens bei Verwendung von absolutem, unvergälltem Alkohol stünde natürlich auch an. Und in diesem Zuge zu einer Vergleichsprobe Methylethylketon (sofern zur Hand) hinzugeben.
So sollte man der Ursache auf die Schliche kommen können.

[mgritsch]

Wobei ich das Phänomen von ethanolischer KOH kenne. Die wird auch nach kurzer Zeit braungelb , und das kann nicht an MEK liegen, da aus unvergälltem Ethanol hergestellt!

kann ich nicht bestätigen... beides vorrätig - kein Vergleich...
ps: oh wait, verwechselt... das andere ist Methanolische KOH, die verfärbt sich bei mir nicht.

[lemmi]

Ja, mit methanolischer KOH habe ich auch keine Probleme

Hast du eine Idee, warum das mit (nicht-absolut) ethanolischer KOH passiert? Ob da doch irgendwelche Spuren von Verunreinigungen drinne sind? (sollte bei Arzneibuchethanol eigentlich nicht der Fall sein!)

[aliquis]

Ich komme nochmal zurück aufs Aldehyd. Techn. Ethanol enthält m. W. auch einen geringen Anteil an Acetaldehyd.
Vll. tritt mit NaOH, das sich aus Na und Restwasser gebildet hat, eine Aldol-Reaktion ein (https://www.chemieunterricht.de/dc2/r-cho/c-v-aldol.htm).

[Glaskocher]

Im Ethanol bilden sich immer mal alte Hüte, wenn etwas Luftsauerstoff dazu kommt. Und die machen dann mal so richtig Aldolkondensation, was über gelb und rot ins braune führt.

Sogar Alkane (Pentan) werden mit der Zeit (über zehn Jahre) langsam oxidiert, wenn sie über KOH in (vermeintlich) geschlossener Flasche stehen. Da gibt es ausreichend "Senken", in denen das Produkt der Oxidation verschwinden und im MWG wieder Platz machen kann.

Mir ist aber bisher noch kein verfärbtes Ethanolat begegnet. Das kann natürlich auch am Schutzgas und am Vergällungsmittel Petrolether liegen.

[Glaskocher]

Um das Natriumethanolat mit ordentlicher Ausbeute und Reinheit machen zu können braucht man zuerst trockenes Ethanol. Man kann mit CaO recht weit vortrocknen. Zum Feintrocknen kann man, laut Organikum, Diethylphthalat und Natrium zugeben und anschließend refluxieren. Es bildet sich zuerst Natriumethanolat, daraus mit Wasser Natriumhydroxid und Ethanol. Das Natriumhydroxid verseift den Ester und erzeugt Natriumphthalat und Ethanol. Das fertig (vor-)getrocknete Ethanol wird jeweils abdestilliert. Warum der "Umweg" mit dem Ester? Wenn Natriumhydroxid mit Ethanol im Gleichgewicht steht, dann destilliert immer auch etwas Wasser mit über und das Produkt ist immer noch restfeucht.

Im Labor arbeite ich unter Schutzgas, um Sauerstoff (verbraucht unnötig Natrium) und Luftfeuchte fern zu halten. mit dem wie oben beschrieben getrockneten Ethanol kann man, durch Auflösen von Natrium sehr reines Natriumethanolat herstellen. Das Natriumethanolat läßt sich dann entweder als ethanolische Lösung verwenden oder, zur Trockene eingeengt, als Feststoff.

Zu Sicherheitsfragen bitte mindestens den Artikel Natriumethanolat in der Wikipedia UND Sicherheitsdatenblätter lesen.