[FOTOS] Kristalle, Reaktionen, Elemente etc.

[mgritsch]

und happiness ist: eine Schale voll glitzernder, fluffiger, großer Kristallblättchen:



darf auch gerne erraten werden Hint: ein relativ einfaches Amid, riecht nicht uninteressant, Geruch erinnert ein bisschen an Mottenkugeln von Anno Dazumals (ich glaub das war p-Dichlorphenol)

[virgil]

@mgritsch, Mottenkugeln bestanden früher mal aus Naphthalin,
p-Dichlorbenzol u.ä. wurden bis vor einigen Jahren noch als WC- und Toilettensteine
zur Maskierung unangenehmer Geruchsbildung verwendet, also eher Urinalgeruch von anno dazumal

[mgritsch]

p-Dichlorbenzol u.ä. wurden bis vor einigen Jahren noch als WC- und Toilettensteine
zur Maskierung unangenehmer Geruchsbildung verwendet, also eher Urinalgeruch von anno dazumal

okay, Urinalgeruch vor Benutzung, darauf könen wir uns einigen
sonst ein Tipp? Chlor ist keines im Molekül, ein Benzolkern schon.

[Glaskocher]

Ich tippe mal darauf, daß eins Para-Substitution am Benzolring vorliegt. Auch andere Substanzem mit diesem Substitutionsmuster haben ähnlichen Geruch.

4-Methylphenol?

[mgritsch]

Ich tippe mal darauf, daß eins Para-Substitution am Benzolring vorliegt. Auch andere Substanzem mit diesem Substitutionsmuster haben ähnlichen Geruch.

4-Methylphenol?

ne, der Ring trägt nur einen Substituenten.
Und irgendwo im Molekül ist ein Amid versteckt, siehe mein Hinweis...
Die Kristallform scheint übrigens recht typisch zu sein - auch die freie Säure sieht nicht unähnlich aus

[Glaskocher]

[BILD] Ammonolyse von Methylbenzoat, nach einigen Tagen stehen - Kristalle von Benzamid ...

... ?

[mgritsch]

Knapp daneben, das war schon in einem anderen Bild und hat eine ganz andere Kristallform (lange Säulen, keine feinen Blättchen).
Der syntheseweg ist ähnlich. Mit der Ausgangssubstanz habe ich auch unlängst gespielt

[Vanadium]

Phenylacetamid!

[mgritsch]

Bingo!
Fast schon zu einfach um wahr zu sein - 3,5 facher molarer Überschuss an NH4OH, nach 1 Tag schon halb voll mit Kristallen, nach 2 Tagen dürfte alles fertig sein, noch 1 Tag "sicherheitshalber" stehenlassen, abnutschen waschen fertig.
jetzt wäre nur noch eine Idee gefragt was man daus machen kann...Amide sind ja irgendwie vergleichsweise langweilige funktionale Gruppen...

[lemmi]

Happiness is: wenn die DC sagt das hat jetzt endlich gepasst

...

wer errät was da zu sehen ist gewinnt meinen ewigen Respekt (und so viele Waschmaschinen wie er tragen kann)! Hint: links ist als Vergleich ein Naturstoff (Gemisch) zu sehen, Laufmittel Toluol-EtOAc 22:2 (Anfärbung mit Cer-Ammoniummolybdat, mit UV wäre nichts zu sehen.)

Ist das jetzt schon beantwortet?
Erinnert mich am meine Chemotaxonomie von Lavendelöl. Ist das die Linalylacetat-synthese?

[mgritsch]

Und nochmal Bingo ich wusste du würdest das Muster wieder erkennen, Respekt bestätigt

Nachtrag: Linaool ist als tertiärer ungesättigter Alkohol gar nicht so leicht umzusetzen. Etwas Säure und schon gibt es Umlagerungen zu Geraniol, Neroliol, Ocimenol und Terpineol. Etwas zu wasserentziehend und schon dehydratisiert man zu Terpinolen und Ocimen. Und da all der Zoo recht ähnliche Siedepunkte hat und auch sonst kaum spezifische Unterschiede die eine Trennung begünstigen ist eine einigermaßen reine Herstellung eher aussichtslos (es sei denn man kann mit mäßigen Ausbeuten leben und trennt alles über eine Chromatographiesäule...) Eher schafft man es noch eine art "künstliches Lavendelöl" herzustellen als dass da eine Reinsubstanz draus würde

Meine Challenge ist jetzt noch die Aufarbeitung, das war nur eine kleine Probe aus dem Reaktionskolben. Siedepunktsdifferenz Lionalool zu Acetat nur etwa 22°C (bzw im Vakkum dann nur noch 16°), das wird challenging... Ob ich bei ca 15 ml eingesetztem Linalool etwas über die Vigreux bekomme? Na sonst muss ich einfach "upscalen"

[Vanadium]

Vllt. könnte man aus dem Phenylacetamid Benzylamin durch Hofmann Abbau gewinnen. Mit diesem können Ketone und Aldehyde sehr leicht in primäre Amine umgewandelt werden, indem man erst eine reduktive Aminierung durchführt und dann mit elementarem Wasserstoff die Bn-Gruppe als Toluol abspaltet. Direkte Reaktion mit Ammoniak geht schon auch, hat aber oft viel schlechtere Ausbeuten (man möge mich bei gegenteiligen Erfahrungen berichtigen).

Habe zudem noch eine Anfängerfrage: Kann es sein, dass die cis/Trans Isomere eines Amids 2 Spots auf einer DC liefern? Im NMR sieht man ja auch oft Peaks für beide Varianten.

[lemmi]

Und nochmal Bingo ich wusste du würdest das Muster wieder erkennen, Respekt bestätigt

Ewiger Respekt bitte!
Aber ohne deinen Hinweis in dem anderen Thread wäre ich vermutlich nicht drauf gekommen ...
P.S. den Joke mit den Waschmaschinen habe ich seit meiner Studentenzeit nicht mehr gehört ... muss eine Generationsfrage sein ...

[mgritsch]

Ewiger Respekt bitte!

Das war keine Frage...

[mgritsch]

Vllt. könnte man aus dem Phenylacetamid Benzylamin durch Hofmann Abbau gewinnen.

Okay, das wäre eine nützliche Verwendung...

Habe zudem noch eine Anfängerfrage: Kann es sein, dass die cis/Trans Isomere eines Amids 2 Spots auf einer DC liefern? Im NMR sieht man ja auch oft Peaks für beide Varianten.

Bei amiden gibt es sowas nicht, kann es sein dass du das mit Oxim verwechselst?