Name: Tetrodotoxin
Summenformel: C11H17N3O8
Strukturformel:
Andere Namen: TTX, Maculotoxin, Spheroidin, Tarichatoxin
Löslichkeit: löslich in Aceton, Ethanol und wässrigen Säuren, schlecht löslich in Wasser
Schmelzpunkt: 220°C
Molare Masse: 319,27 g/mol
Gefahrenzeichen: T+
R-Sätze: 26/27/28-33
S-Sätze: (1)-36-45
Beschreibung:
Tetrodotoxin, das Gift ostasiatischer Kugel-(Tetraodontidae), Koffer- und Pufferfische und einiger weiterer Meerestiere, ist ein farb- und geruchloses Pulver und ein äußerst starkes Nervengift. Seit kurzem weiß man, dass es sich dabei allerdings nicht um ein tierisches Toxin handelt, sondern Tetrodotoxin das Stoffwechselprodukt eines zur Gattung Pseudomonas gehörenden Bakteriums ist, das in oder auf den Tieren lebt. Es weist eine sehr ungewöhnliche Struktur auf, die einerseits an Saccharide, andererseits an Alkaloide oder auch an β-Aminosäuren erinnert. Zwar liegt es wie andere Aminosäuren (im richtigen pH-Wert-Bereich) zwitterionisch vor, enthält aber in der üblicherweise prädominanten Struktur keine Carbonsäuregruppe, sondern einen aciden Orthocarbonsäurediester. Dieser steht im Gleichgewicht mit der Lactonform:
Tetrodotoxin blockiert spannungsaktivierte Natriumkanäle, wodurch die Depolarisation der postsynaptischen Membran und somit die Weiterleitung von Aktionspotentialen verhindert wird. Daraus resultieren Lähmungen, die zum Tod durch Atemstillstand führen können. Die tödliche Dosis beträgt ca. 1 mg. Diese hohe Toxizität ist insbesondere in Bezug auf den Verzehr des in Japan sehr beliebten Fugu (Kugelfisch) relevant. Nur bestimmte Organe des Kugelfischs enthalten Tetrodotoxin; bei der Zubereitung ist entsprechend besondere Sorgfalt nötig und nur dafür ausgebildete Köche dürfen Fugu zubereiten. Der Wirkmechanismus des Tetrodotoxins wird in der Forschung zur gezielten Blockierung von Natriumkanälen ausgenutzt.
Bild:
Tetrodotoxin
Interessant allemal. Das Gift ist in erster Linie in Galle und Leber enthalten. Auch alle anderen Gewebe enthalten es. Das Muskelgewebe hat den niedrigsten Gehalt und wird daher beim Fugu gegessen. Die Konzentration ist bei Fugu vom Vermehrungszyklus abhängig.
