Endosulfan

[frankie]

Endosulfan

Name: Endosulfan
Summenformel: C₉H₆Cl₆O₃S
Dichte: 1,745 g/cm³
Löslichkeit: 0,33 mg/L (in Wasser)
Molare Masse: 406,9 g/mol
Siedepunkt: 106°C (0,9 mbar)
Schmelzpunkt:
109°C (alpha-Modifikation)
207°C (beta-Modifikation)
Gefahrenzeichen:


R-Sätze: 21-26/28-50/53
S-Sätze: (1/2)-28-36/37-45-60-61-63
UN-Nummer: 2761

Beschreibung:



Endosulfan (IUPAC: 6,7,8,9,10,10-Hexachlor- 1,5,5a,6,9,9a-hexahydro- 6,9-methano-2,4,3- benzodioxathiepin-3-oxid) ist ein synthetisches neurotoxisches Insektizid und chemisch gesehen ein ungesättigter cyclischer Chlorkohlenwasserstoff bestehend aus einem bicyclischen Norbornen und einem cyclischen Sulfinester. Es bildet weiße bis bräunliche Kristalle und besitzt einen stechenden Geruch. Endosulfan wurde 1950 entwickelt und fand seither als unspezifisches Insektizid für Insekten und Milben in der Agrarwirtschaft weltweite Verwendung. In der Europäischen Union (auch in Deutschland und Österreich) findet es keine Verwendung mehr; seit dem 10. Mai 2011 besteht durch das Stockholmer Abkommen über organische Schadstoffe ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot. Als Insektizid wirkt es sehr toxisch gegenüber einer Vielzahl von Organismen (Vertebralen und Mammalia); es wirkt wie herkömmliche Nervengifte vor allem gegen das ZNS. Es wirkt cytotoxisch und reproduktionstoxisch und hat bisher unzählige Entwicklungsstörungen bei Menschen und Tieren induziert. Desweiteren ist Endosulfan bioakkumulativ und höchst persistent; die LD₅₀ für den Hund beträgt etwa 77 mg/kg.
Die Darstellung von Endosulfan erfolgt durch eine [4+2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion) zwischen Hexachlorcyclopentadien und Buten-1,4-diol und anschließender Umsetzung mit Thionylchlorid. Bei stärkerem Erhitzen zerfällt Norbornen auf Grund von Eliminierung der Chlorsubstituenten und Entstehung von instabilen Brückenkopfolefinen (Bredtsche Regel).

Bilder:


Endosulfan

[Caesiumhydroxid]

Schön, ein Foto der angesprochenen Kristalle wäre noch ganz nett

seit dem 10. Mai 2011 besteht durch das Stockholmer Abkommen über organische Schadstoff ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot.

Bezieht sich das auf die Herstellung speziell für den Einsatz in der Agrarwirtschaft oder allgemein auch für Forschungszwecke...?

[frankie]

Bezieht sich das auf die Herstellung speziell für den Einsatz in der Agrarwirtschaft oder allgemein auch für Forschungszwecke...?

Ersteres.

Naja, ich werde die Septumflasche auf jeden Fall nicht (!) öffnen.

mfg

[Caesiumhydroxid]

Mir ergibt sich der Sinn des Septums nicht, für gewöhnlich entnimmt man meines Wissens nach Flüssigkeiten durch solche - kann mir das jemand mal erläutern?

[NI2]

frag ich mich auch... und wenn du sie nicht öffnen willst, dann her damit. ich machs gerne T+ stört mich nicht

[NI2]