Insulin

[Cyanwasserstoff]

Insulin

Name: Insulin
Summenformel: C₂₅₇H₃₈₃N₆₅O₇₇S₆
SMILES: CCC(C)C1C(=O)NC2CSSCC(C(=O)NC(CSSCC(C(=O)NCC(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC
(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C
(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CO)CC(C)C)
CC3=CC=C(C=C3)O)CCC(=O)N)CC(C)C)CCC(=O)O)CC(=O)N)CC4=CC=C(C=C4)O)C(=O)
NC(CC(=O)N)C(=O)O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCCNC(=N)N)C(=O)NCC(=O)
NC(CC5=CC=CC=C5)C(=O)NC(CC6=CC=CC=C6)C(=O)NC(CC7=CC=C(C=C7)O)C(=O)NC(C(C)O)
C(=O)N8CCCC8C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC9=CC=C(C=C9)O)
CC(C)C)C)CCC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC2=CN=CN2)CO)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC2=CN=CN2)
NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(CC(=O)N)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC2=CC=CC=C2)N)C(=O)NC(C(=O)
NC(C(=O)N1)CO)C(C)O)NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)CN
Löslichkeit: löslich in Wasser
Molare Masse: 5807,57 g/mol
Schmelzpunkt: Denaturierung beginnend bei 50°C
Gefahrenzeichen: -
R-Sätze: -
S-Sätze: -

Beschreibung:

Insulin ist ein aus 51 Aminosäuren zusammengesetztes Hormon, welches von den Betazellen der Langerhansschen Inseln in der Bauchspeicheldrüse produziert wird. Die Alpha- und Betaketten des Insulins werden durch zwei Disulfidbrücken verbunden. Insulin reguliert die Konzentration von Glucose im Blutplasma indem es Körperzellen zur Aufnahme von Glucose anregt (außer Zellen des Gehirns oder der Retina, die kein Insulin benötigen). Außerdem regt es die Leber zur Bildung von Glycogen aus Glucose an. Insulin ist der Antagonist von Glucagon, welches die Konzentration von Glucose im Blutplasma erhöht indem die Leber zum Abbau von Glycogen angeregt wird.
Insulinmangel aufgrund defektiver Inselzellen wird als Typ I Diabetes mellitus bezeichnet; sind die Insulinrezeptoren der Zellen defektiv spricht man von Typ II Diabetes mellitus. Ein Überschuss von Insulin ist sehr selten und wird entweder durch externe Einflüsse (Injektion des Insulins) oder durch Insulinoma-Zellen (aus Beta-Langerhans-Inselzellen hervorgegangene Tumore) hervorgerufen.
Insulin wurde 1921 von Frederick Banting und J. J. R. Macleod aus der Bauchspeicheldrüse eines Hundes erstmals isoliert.
Zwar wurde Insulin bereits totalsynthetisch hergestellt, aber Insulin zur Behandlung des Diabetes mellitus wird durch Hefestämme oder Escherichia coli hergestellt, denen das menschliche Gen für Insulin als Plasmid eingeführt wurde (sie sind somit transgen).

Die Strukturformel für Insulin:


Bild:


Insulinpräparat zur subkutanen Injektion, 100 IE/ml (4,55 mg/ml)


Kristallines Insulin bei 200x Vergrößerung


Langerhanssche Insel bei 800x Vergrößerung


600 MHz ¹H-NMR-Spektrum von Insulin in DMSO-d₆ 90% / D₂O 10%, aufgenommen auf einem Varian VNMRS-600-Spektrometer (0.00 ppm - TMS, 2.48 ppm - DMSO, 3.51 ppm - H₂O)

[Xato]

Nett Ich hab grad krampfhaft versucht einen Fehler im Text zu finden aber nichts gefunden...
Hast du die Strukturformel selbstgemalt?

[Cyanwasserstoff]

Ich hab grad krampfhaft versucht einen Fehler im Text zu finden aber nichts gefunden...

Hehe...

Hast du die Strukturformel selbstgemalt?

Ja; auf dem Beipackzettel zum Insulin war ein Diagramm mit der Aminosäuresequenz des Insulins. Ich habe damit dann in Chemsketch die Strukturformel gezeichnet (zum Glück gibt es in Chemsketch die fertigen Aminosäure-"Bausteine"). Das Problem war hauptsächlich, dass Chemsketch keine Strukturen mit >255 Atomen "recycelt". Somit musste ich die Alpha- und die Betakette trennen, einzeln "recyceln" und dann die Disulfidbrücken wieder zusammenfügen (nachdem ich die Cysteine erstmal wieder gefunden hatte! ).
Die Zeichnung hat den Vorteil dass ich nun die 3D-(Primär-)Struktur von Chemsketch anzeigen lassen kann.

[Ether]

C257H383N65O77S6 das ist unglaublisch sowas habe ich noch nie gesehen..... Unglaublich.

[frankie]

Nett Leider generiert die "ChemSketch-Freeware" für Strukturen mit >50 Atomen keine IUPAC-Namen mehr,... kann man das Prob auch ohne die Software zu kaufen irgenwie lösen ? @Cyan: wie hast du den IUPAC-Namen bei deiner Wasser Totalsynthese generiert ?

mfg

[Cyanwasserstoff]

Im Kopf, deswegen bin ich mir auch nicht ganz sicher dass die richtig sind. Aber stimmt, IUPAC für Insulin wäre heftig! Wahrscheinlich 1-2 DIN A4-Seiten.

@ Ether: Genau wie die Molmasse von fast 6 kg...

[Cyanwasserstoff]

Lol...habe SMILES für Insulin gefunden.

[Langer]

Wollt gerade fragen, wer von euch zum Teufel auf die Idee kommt, die Smiles von Insulin hinzuschreiben


Gruß, Langer

[frankie]

das hier kommt 'raus wenn ich die SMILES als Struktur umsetzten lasse - Kein Kommentar



mfg

[Cyanwasserstoff]

Äh...ja...

[frankie]

Cyan, möchtest du nicht die 3D-Struktur von ChemSketch hochladen Ich hab keine lust die selbst zu zeichnen Naja, obwohl - Mein beitrag:



mf

[Kohlenstoff]

Weiß zufällig jemand, was passiert, wenn die alpha- bzw. die beta-Kette von einander getrennt werden? Wie reagieren dann die Einzelteile?

[Cyanwasserstoff]

Wie reagieren? In Bezug auf was? Wenn du biologische Funktion meinst: Keine...

[Kohlenstoff]

Ob sie dann noch eine Funktion haben, was du ja schon beantwortet hast, oder ob sie dann von Enzymen wieder ganz zerlegt werden oder ob sie sich wieder mit anderen Aminosäuren zusammenknüpfen usw.

[Cyanwasserstoff]

Werden wahrscheinlich in der Leber auseinandergenommen und zur erneuten Proteinsynthese bereitgestellt; sonst Ausscheidung über die Nieren.