3-Nitrophthalsäure

Synthesen aus allen Bereichen.

Moderator: Moderatoren

Antworten
Benutzeravatar
Chemienator
Illumina-Mitglied
Beiträge: 684
Registriert: Freitag 5. Januar 2007, 20:25
Kontaktdaten:

3-Nitrophthalsäure

Beitrag von Chemienator »

Synthese von 3-Nitrophthalsäure

Geräte:

Heizplatte, Thermometer, Erlenmeyerkolben (NS 500ml), Tropf- oder Scheidetrichter (NS 100ml), Schläuche, zwei Gaswaschflaschen (500ml)

Chemikalien:

konz. Schwefelsäure Warnhinweis: c
Salpetersäure 65% Warnhinweis: cWarnhinweis: o
Phthalsäureanhydrid Warnhinweis: xn
Natriumthiosulfat

Hinweis: Es entstehen ätzende und sehr giftige Stickstoffoxide! Im Abzug oder im Freien arbeiten!

Durchführung:

Man steckt den Tropftrichter auf den Erlenmeyerkolben, welchen man auf eine Heizplatte (besser ist ein Heizbad) stellt.
An ihm wird eine Gaswaschflasche angeschlossen und eine weitere Sicherheitgaswaschflasche verkehrtherum dazwischen.
In den Tropftrichter gibt man 30ml Salpetersäure, in den Erlenmeyerkolben gibt man 80ml Schwefelsäure und 50g zerkleinertes Phthalsäureanhydrid.
In die letzte Gaswaschflasche gibt man eine Neutralisationslösung für Stickstoffoxide (hier wurde eine Natronlauge-Natriumthiosulfatlösung genommen, wobei Natriumthiosulfat ausreichen würde.)
Danach wird das Wasserbad auf 85°C erhitzt. Die Temperatur sollte möglichst konstant gehalten werden! Nach einiger Zeit hat sich das Phthalsäureanhydrid vollständig gelöst (sonst durch Erhitzen nachhelfen).
Nun lässt man die Salpetersäure zutropfen (1-2 Tropfen pro Sekunde). Achtung! Es entstehen Stickstoffoxide! Wenn die Reaktion zu heftig wird, muss man die Zugabe der Salpetersäure sofort stoppen!
Eventuell muss man die Temperatur kurzzeitig senken. Wenn sich die Reaktion beruhigt hat, kann man mit der Zugabe der Salpetersäure fortfahren, allerdings etwas langsamer.
Am Ende der Reaktion sieht man, wie sich 3-Nitrophthalsäure absetzt. Nachdem sich der Kolbeninhalt abgekühlt hat, gibt man zu dem Kolbeninhalt (in einem geigneten Gefäß) 300ml destilliertes Wasser.
Dabei sollte man das Gefäß möglichst kühl halten. Es können nitrose Gase entstehen. Nachdem sich die 3-Nitrophthalsäure abgesetzt hat, wird die Flüssigkeit abgenutscht.
Zu dem Feststoff gibt man 100ml Wasser und kocht das Gemisch, bis sich alles aufgelöst hat. Nun lässt man das Becherglas über ein paar Tage stehen, die 3-Nitrophthalsäure kristallisiert aus.
Die 4-Nitrophthalsäure bleibt in Lösung. Dann wird die 4-Nitrophthalsäurelösung filtriert und evtl. aufgehoben.
Die 3-Nitrophthalsäure wird mit dest. Wasser oder stark verdünnter Salpetersäure ausgewaschen, bis sie nur noch schwach gelb ist und anschließend trocknen gelassen.
3-Nitrophthalsäure bildet ein lockeres, hellgelbes, kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von ca. 210°C.
Bei 20°C lösen sich in Wasser 20g/l.

Ausbeute ca. 9 Gramm.

Entsorgung:

3-Nitrophthalsäure, 4-Nitrophthalsäure und Phthalsäureanhydrid werden zu den organischen Abfällen gegeben. Salpetersäure und Schwefelsäure werden neutralisiert und die neutralen Lösungen ins Abwasser gegeben. Natriumthiosulfat wird zu den anorganischen Abfällen gegeben.

Erklärung:

Salpetersäure nitriert die Phthalsäure unter katalytischem Einfluss der Schwefelsäure zu Nitrophthalsäure:
Bild

Bilder:

Bild
Die Reaktionsapparatur

Bild
Beginn der Reaktion

Bild
Nach der Zugabe der Salpetersäure

Bild
Die Isomerentrennung

BildBildBild
Restliche 4-Nitrophthalsäurelösung und fertiges Produkt

Xato
Illumina-Admin
Beiträge: 1350
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 18:41

Beitrag von Xato »

Ich hab das ganze mal editiert, die "man" Perspektive überall eingefügt, Rechtschreibfehler entfernt und die unnötige Farbe weggemacht. ;-)

Benutzeravatar
Chemienator
Illumina-Mitglied
Beiträge: 684
Registriert: Freitag 5. Januar 2007, 20:25
Kontaktdaten:

Beitrag von Chemienator »

Ausbeute kommt

P.S. Xatos Bild find ich immernochnicht gut

Benutzeravatar
Chemienator
Illumina-Mitglied
Beiträge: 684
Registriert: Freitag 5. Januar 2007, 20:25
Kontaktdaten:

Beitrag von Chemienator »

So... der Artikel ist fertig... bleibt das bei "VERSUCHEN" oder wird das zu "SYNTHESEN" verschoben?

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6287
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

So... der Artikel ist fertig...
Das glaubst aber auch nur du. :)

Ich hab eben noch die Entsorgung reineditiert. Die Erklärung fehlt noch! :wink:

mfg
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
cybercop
Illumina-Mitglied
Beiträge: 938
Registriert: Donnerstag 5. Oktober 2006, 17:40
Wohnort: Zwickau

Beitrag von cybercop »

Nu chemienator wie siehts denn aus mit der Erklärung?
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)

Benutzeravatar
Cyanwasserstoff
Illumina-Admin
Beiträge: 6287
Registriert: Sonntag 7. Mai 2006, 20:41
Kontaktdaten:

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ich habe jetzt die Erklärung geschrieben weil ich nicht noch 2 Jahre warten will, glaube aber ja nicht, dass ich das jetzt immer mache (@ Chemienator)! :roll:
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

Benutzeravatar
Kohlenstoff
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1250
Registriert: Dienstag 26. Februar 2008, 19:59
Wohnort: Kreis Aachen

Beitrag von Kohlenstoff »

Na ich will ja nichts sagen, aber eigentlich entspricht der Artikel doch gar nicht unserem Format. Ist mir gerade zufällig beim durchstöbern aufgefallen.
Ich liebe den Geruch von Ether am Morgen

Top10, die mir den Laboralltag versüßen

Benutzeravatar
dg7acg
Illumina-Moderator
Beiträge: 2665
Registriert: Sonntag 15. Oktober 2006, 21:17
Wohnort: Am Popo des Planeten

Beitrag von dg7acg »

Ja, wo du recht hast... wenn ich mal wieder mehr Zeit und Nerven dafür habe, ändere ich das mal... ;)
...auf der Steuerflucht erschossen! :twisted:

Caesiumhydroxid
Illumina-Mitglied
Beiträge: 1546
Registriert: Freitag 5. Juni 2009, 19:05

Beitrag von Caesiumhydroxid »

Es gab da mal Synthesen, deren Format war noch nicht ganz behoben...tralalala :angel:

...mal ganz dezent drauf aufmerksam machen :mrgreen: :angel:

Benutzeravatar
dg7acg
Illumina-Moderator
Beiträge: 2665
Registriert: Sonntag 15. Oktober 2006, 21:17
Wohnort: Am Popo des Planeten

Beitrag von dg7acg »

Wo? :angel:
...auf der Steuerflucht erschossen! :twisted:

Benutzeravatar
Stepfan
Illumina-Mitglied
Beiträge: 253
Registriert: Montag 8. Juli 2013, 22:03

Beitrag von Stepfan »

Habe soeben den Versuch nachgemacht, jedoch habe ich Bedenken das der größte Teil des Phthalsäureanhydrids gar nicht nitriert wurde, da die Zeit der Einwirkung von der Nitriersäure relativ gering ist. Bisher hat jedoch alles wie geschildert geklappt, außer dass sich sogut wie keine Nitrose Gase gebildet haben.Obwohl ich nur die Hälfte der Ausgangsstoffe genommen habe, ist nur sehr wenig entstanden.
Eventuell müsste man nach dem Eintropfen der HNO3 länger kochen.Weiß denn einer über die etwaige Kontamination mit PSA des Produktes bescheid?

MfG

Benutzeravatar
NI2
Illumina-Moderator
Beiträge: 5958
Registriert: Dienstag 19. August 2008, 09:33

Beitrag von NI2 »

Normalerweise brauchen Nitrierungen mit Nitriersäure nicht sonderlich lange, anders sieht's aus, wenn man z.b nur mit HNO3 nitrieren würde oder über andere Umwege. Es wäre sinnvoll den Schmelzpunkt zu überprüfen um eine genauere Aussage machen zu können. Und da sie die Schmelzpunkte um ~80 °C sollte man da recht schnell auf eine brauchbare Zahl kommen. (Insider: Vorausgesetzt man beschwert sich nicht darüber, dass die feuchte Substanz so schlecht in das Schmelzpunktröhrchen geht xD)

EDIT: DC hab ich dir ja angeboten. ;)
IOC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]

EDTA
Illumina-Mitglied
Beiträge: 90
Registriert: Donnerstag 13. August 2015, 13:39
Wohnort: Salzburg

Beitrag von EDTA »

Stepfan hat geschrieben:Habe soeben den Versuch nachgemacht, jedoch habe ich Bedenken das der größte Teil des Phthalsäureanhydrids gar nicht nitriert wurde, da die Zeit der Einwirkung von der Nitriersäure relativ gering ist.
Ich habe drei mal nach unterschiedlichen Vorschriften dieses Präparat gekocht. Mit Abstand am besten hat die Vorschrift aus "Vogel's textbook of practical organic chemistry" (p. 1075f) funktioniert, da dabei rauchende Salpetersäure (Dichte: 1,50) eingesetzt wird. 68% Salpetersäure lieferte immer ein mit Phthalsäure verunreinigtes Produkt (Nachweis über DC). Die Einwirkzeit hat meines Erachtens keinen Einfluss - sie war immer 2h lang.

Antworten