Über das N-Chlortaurin

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Vanadium
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Vanadium »

Ein schöner Versuch und Herstellung einer Verbindung, die ich bis jetzt noch gar nicht kannte! :D

Es ist schon überraschend, dass das Produkt so leicht in Isoheptan löslich und extrahierbar ist, das hätte ich eigentlich nicht erwartet. Frage mich auch, wie die Chlorierung des Amins dessen Polarität ändert.
Glaskocher
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Glaskocher »

Ich gehe davon aus, daß das Molekül durch das Chlorieren in der Ausbildung eines Zwitterions gehindert wird. Dadurch wird es (gezwungenerweise) unpolarer beziehungsweise weniger wasserlöslich. Auch die Ausbildung von Wasserstoffbrücken ist am Chloramin deutlich vermindert.
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Vanadium
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Vanadium »

Ahh okay, das würde natürlich Sinn machen! Ich habe noch keine Erfahrungen mit N-Chloraminen gemacht und weiß leider nicht so viel über ihre Eigenschaften, aber ich würde dann auch davon ausgehen, dass sie sich kaum mehr wie ein normales Amin verhalten? Also bezüglich Basizität und Nukleophilie...
Nail
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Nail »

Wieso wurde hier Isoheptan verwendet? Gehen für die Extraktion nicht auch wesentlich üblichere Lösungsmittel wie Pentan oder Hexan?
Q.E.D.
Glaskocher
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Glaskocher »

Warum im Experiment ein Heptan(-Gemisch?) verwendet wurde weiß ich nicht. Von der Siedetemperatur her sind vermutlich die kurzkettigeren Alkane besser, da sie sich besser abtrennen lassen.

Ein Argument gegen n-Hexan kann sein, daß es zu 2,5-Hexandion metabolisiert werden kann, das zu Nervenschäden führen kann. In der Industrie wird es gerne mit n-Heptan ersetzt. Pentan(e) haben einen recht niedrigen Flammpunkt.
Jayko
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Jayko »

Nail hat geschrieben: Sonntag 6. März 2022, 16:07 Wieso wurde hier Isoheptan verwendet? Gehen für die Extraktion nicht auch wesentlich üblichere Lösungsmittel wie Pentan oder Hexan?
Ganz simpel: Isoheptan und Heptan gemisch ist billig und ich mag Hexan aufgrund der möglichen neurotoxischen Wirkung nicht und Pentan hab ich nicht weil es im Sommer relativ ungut zu handhaben ist und es sich auch nicht lohnt.
Nail
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Re: Über das N-Chlortaurin

Beitrag von Nail »

Dann sollte das noch ausgebessert werden. Anstatt Isoheptan wurde hier ja dann Heptan (Isomerengemisch) verwendet und kein reines Isoheptan.
Q.E.D.
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