Synthese von Curcumin

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mgritsch
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Synthese von Curcumin

Beitrag von mgritsch »

Synthese von Curcumin
([458-37-7], (1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion)

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber Farbstoff der im Rhizom der Pflanze Kurkuma (Curcuma longa) gemeinsam mit einigen eng verwandten Stoffen (Desmethoxycurcumin, Bisdesmethoxycurcumin) natürlich vorkommt. Natürlich gewonnenes Curcumin ist daher immer mehr oder weniger mit diesen beiden Stoffen verunreinigt. Curcumin ist hauptverantwortlich für die intensiv gelbe Farbe von Curry-Gewürzmischungen und den darauf basierenden Gerichten. Es werden ihm gesundheitsfördernde, entzündungshemmende[1], antibakterielle, antivirale und antioxidative Eigenschaften zugeschrieben, in der Literatur gibt es eine sehr große Anzahl an Publikationen darüber. Selbst gegen Krebs[1], hohen Blutzucker und Rheuma, Alzheimer und Multiple Sklerose soll es helfen. Ein Problem ist jedoch seine schlechte Wasserlöslichkeit und geringe (orale) Bioverfügbarkeit.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bildet. Curcumin löst sich in Wasser sehr schlecht, im Sauren hat es eine hellgelbe Farbe die bei pH 8 bis 9 in ein rot-braun umschlägt. Sogenanntes Curcuma-Papier war früher daher als pH-Indikator gebräuchlich und dient heute noch dem Nachweis von Boraten.


Geräte:

Rundkolben, Rückflusskühler, Wasserabscheider für schwere Schleppmittel, Magnetrührer, Heizplatte, Bechergläser, Filternutsche zur Vakuumfiltration


Chemikalien:

Vanillin
Acetylaceton
Propylenglykol
Bortrioxid
Dichlormethan
Piperidin
Ethanol
Glycerin

Essigsäure
Isopropanol
Curcumin Warnhinweis: attn


Durchführung:

In einer Patentschrift von 1975[2] sind Vorgehen und Mechanismus (sowie ggfs auch alternative Reagenzien) sehr genau dargestellt, nach dieser wurde im Wesentlichen gearbeitet.

Zuerst wurde mit einem 250 ml Zweihals-Rundkolben eine Reaktionsapparatur zur azeotropen Wasserentfernung mit Wasserabscheider für schwere Schleppmittel aufgebaut. Im Rundkolben wurden in 50 ml Dichlormethan, 23,7g Vanillin (0,156 mol), 8 ml Acetylaceton (0,078 mol), 8,5 ml Propylenglycol (0,115 mol) und 3,0 g Bortrioxid (0,043 mol) vorgelegt und etwa 5 Stunden azeotrop entwässert. Das Boroxid ging dabei langsam in Lösung und die Lösung färbte sich leicht gelblich. Nach 5 Stunden war keine weitere Wasserabscheidung erkennbar und in etwa das theoretisch zu erwartende Volumen an Wasser abgeschieden (ca 2 ml). Nun wurden1 ml einer 10%igen Lösung von Piperidin in absolutem Ethanol - als Kondesnsationskatalysator - zugesetzt und die azeotrope Entwässerung nochmal für ca 8 Stunden fortgesetzt, nach 4 Stunden wurde dabei erneut 1 ml der Katalysator-Lösung zugegeben. Die Lösung färbte sich dabei zunächst orange und mit der Zeit immer tiefer blutrot. Auch hier wurde abgebrochen, nachdem keine weitere Abscheidung von Reaktionswasser mehr zu beobachten war, wobei insgesamt die theoretisch zu erwartende Menge nicht erreicht wurde (etwa 4,9 ml zu erwarten - nur ca 3,7 ml gefunden - auch die zweite Katalysator-Zugabe hat die Ausbeute hier nicht mehr wesentlich erhöht).

Nachdem nach dem Auskühlen nicht, wie in der Patentschrift angegeben, der Komplex des Curcumins ausfiel, wurde eine andere, alternative Aufarbeitung ausgearbeitet. Die Reaktionsmischung wurde zunächst auf der warmen (!) Heizplatte langsam eingedunstet um das überschüssige Lösungsmittel DCM weitgehend zu entfernen. Die verbleibende dickflüssige Masse wurde nun unter Erwärmen in etwa 100 ml Ethanol gelöst, mit etwas Glycerin (ca. 5 ml) sowie insgesamt ca. 300 ml einer 5%igen Essigsäurelösung versetzt und ca. 30 Minuten lang gekocht. Dabei wird der Borsäure-Komplex hydrolysiert. Das Glycerin soll helfen die Borsäure in Lösung zu halten. Beim Kochen schied sich bereits ein flockiger, orangeroter, leicht klebriger Niederschlag an rohem Produkt ab. Dieses wurde nach dem Auskühlen abgenutscht. Die Ausbeute an (feuchtem) Rohprodukt betrug ca.15,5 g. Eine DC (Laufmittel: Chloroform:Petrolether:MeOH=18:5:2) zeigte noch geringe Mengen an Verunreinigungen an, auch die Farbe des Produkts war noch nicht entsprechend.

Zur Reinigung wurde daher erneut umkristallisiert. Da das Curcumin entgegen diverser Literaturangaben sehr schwer zum Kristallisieren zu bringen ist, wurde ein alternativer Weg entwickelt. Das Rohprodukt wurde dazu in etwa 100 ml siedendem Isopropanol aufgelöst und dann langsam unter ständigem weiterem Erhitzen Wasser zugegeben. Anfangs konnte man beobachten, wie sich bei Wasserzugabe orange-gelbe Wolken an Produkt ausschieden und rasch wieder auflösten. Nach Zugabe von etwa 150 - 200 ml Wasser und fortwährendem Kochen begann sich die Lösung selbst zu trüben und es bildete sich ein feinflockiger Niederschlag. Insgesamt wurde Wasser bis zu eine Gesamtvolumen von 500 ml zugegeben und nach dem Auskühlen der leicht filtrierbare Niederschlag, der sich gut zusammenballte, abgenutscht, mehrfach mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Eine DC (Laufmittel: Chloroform:Petrolether:MeOH 18:5:2) zeigte jetzt nur noch minimale Spuren einer Verunreinigung.

Ausbeute: 5,89 g (20,5% d.Th.) Mit einer verbesserten Reaktionsführung (DCM ist ein eher schlechter Wasserschlepper) und vor allem verbesserter Aufarbeitung sollte jedoch noch eine deutlich höhere Ausbeute möglich sein.


Entsorgung:

Abfälle kommen zu den Halogenhaltigen Abfällen.


Erklärung:

Beim Blick auf die Strukturformel fällt sofort eine gewisse Analogie zum beliebten einfachen Synthesepräparat Dibenzalaceton auf - es kommt als zentrales Molekül lediglich Acetylaceton zum Einsatz und die Kondensation erfolgt mit Vanillin statt Benzaldehyd. Ganz so einfach ist es in der Praxis jedoch nicht, da die acidesten H-Atome im Acetylaceton diejenigen zwischen den beiden Carbonylgruppen sind - eine basenkatalysierte Aldol-Kondensation mit dem Aldehyd findet daher bevorzugt dort statt. Um endständig eine Kondensation zu erzielen muss diese Stelle erst "blockiert" werden, das erfolgt durch eine vorgeschaltete Reaktion mit Borsäure bzw. Boroxid. Dieses bildet - zusammen mit Glykol - einen Borsäureester (Spiroverbindung mit Bor als zentralem Atom), in dem das Diketon in der Enol-Form "fixiert" ist:
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An diesem kann nun die basenkatalysierte Kondensation mit Vanillin erfolgen.
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Nach erfolgter Kondensation wird der Borsäureesterhydrolysiert und das Curcumin freigesetzt.
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Bilder:

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Apparatur mit Wasserabscheider und Reaktionsmischung

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Der Ansatz nach Ende des ersten Schritts

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Abgeschiedenes Wasser

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Ansatz kurz nach Zugabe des Katalysators (Piperidin / EtOH)

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Ansatz nach weiteren 12 Stunden Rückflusskochen

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Vorsichtiges Eindunsten auf der Heizplatte

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Hydrolyse - kochen mit verd. Essigsäure, Produkt scheidet sich ab

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Umkristallisation (iProp / Wasser)

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fertiges Produkt

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DC ist am Laufen...

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DC bei 254 nm (Laufmittel: Chloroform:Petrolether:MeOH 18:5:2)

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DC bei 365 nm - der kleine helle Spot über dem Produkt ist bei 254 nm nicht zu sehen!

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DC Lösungen unter UV-Licht (365 nm)

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Der Farbumschlag von Curcumin - rechts sauer, links basisch

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mit der DC-Lösung hergestelltes Curcuma-Papier

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Reaktionen mit Curcuma-Papier, v.l.n.r:
Mit verd. NaOH / mit verd. HCl / mit verd. HCl + Borsäure / mit verd. HCl + Borsäure + verd. NaOH


Literatur:

[1] J Drug Target. 2016 Sep, 24 ( 8 ), 694-702.
[2] Patent: W. Liebenow, I. Grafe (Heumann & Co GmbH): DE 2 501 220. Einstufenverfahren zur Herstellung von substituierten 1,7-Diphenyl-5-hydroxy-hepta-(1,4,6)-trien-(3)-onen, 1975.

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Lithiumoxalat
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Beitrag von Lithiumoxalat »

Schöne Synthesevorschrift!
Vielleicht wage ich mich doch nochmals daran Curcumin aus Kurkumawurzeln zu extrahieren...
Ich habe gerade vor kurzem aus Kurkumawurzeln ein gelbes Pigment hergestellt (zerkleinerte Wurzeln mit Sodalösung ausgekocht und dann mit Alaun ausgefällt). Leider erwies sich der Farbstoff aber als nicht licht echt, eine Probe (mit gekochtem Walnussöl zu Ölfarbe angerieben) des Pigments blich im UV-Licht (Solariumlampe) inert zwei Tagen sehr stark aus.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Ja, ist nicht sehr beständig... auf der dc Platte war nach ein paar Tagen auch nur noch ein schwacher beiger Fleck der nicht mehr fluoresziert.
Auskochen mit Sodalösung? Hilft zwar sicher mit Löslichkeit aber fördert auch den Abbau und die Oxidation... nicht eher EtOH oder EtOAc?

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Lithiumoxalat
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Beitrag von Lithiumoxalat »

Das Ziel des Auskochens mit Sodalösung ist, dass man danach durch Zugabe von Kalilaunlösung Aluminiumhydroxid ausfällt, welches dann das Curcumin bindet und dadurch ein unlösliches Pigment bildet. Würde man das Curcumin mit einem organischen Lösungsmittel herauslösen würden sich noch mehr Ölige, störende Verunreinigungen mit lösen. Dieser Prozess wird so auch bei sehr vielen anderen Pflanzenfarbstoffen verwendet (löst sich der Farbstoff im neutralen bis sauren, kann man auch zuerst mit der Alaunlösung extrahieren...).

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Verstehe... und das unlösliche Aluminiumhydroxid-Curcumin-Pigment kann man dann wieder zerstören und den Farbstoff freisetzen oder ist das nicht vorgesehen und man benutzt das Pigment gleich so zB zum Malen?
Alaun erinnert mich an diverse Beizenfarbstoffe bei denen nur in Kombination mit dem Metall-Kation eine Farbe entsteht bzw gleich auf der Faser fixiert wird...

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Interessante Naturstoffsynthese! Immer wieder dasselbe: publizierte Vorschriften funktionieren nicht und man muss sie kreativ umarbeiten... :)

In der DC fallen eigenfluoreszierende Stoffe immer viel mehr auf, als solche, die eine Fluoreszenzlöschung verursachen. Das ist mir bei der DC diverser Chinaalkaloide aufgefallen: in fast allen Proben lassen sich Spuren von Chinin nachweisen, die weder im vis noch bei UV 254 zu sehen sind, aber bei 365 nm deutlich fluoreszieren.

Hast du eine Idee, was als Verunreinigung in Frage käme? In meinem Buch über Drogenanalytik sind bei Curcuma-Wurzelstock-Extrakten nur fluoreszierende Zonen unterhalb des Curcumins beschrieben (Laufmittel: Chloroforn:Ethanol:Eisessig = 9,4:0,5:0,1). diese entsprechen Mono- und Bisdesmethoxycurcumin.

Und die berühmte Rotfärbung von Curcumapapier durch Borsäure ist also auf diese Komplexbildung zurückzuführen? Ist B2O3 eigentlich durch Entwässern von B(OH)3 leicht zugänglich?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

lemmi hat geschrieben:Interessante Naturstoffsynthese! Immer wieder dasselbe: publizierte Vorschriften funktionieren nicht und man muss sie kreativ umarbeiten... :)
vielleicht hab ich ja nochmal Lust auf einen weitreren Lauf, ein bisschen mit Schleppmittel (Chloroform oder Benzol geht deutlich besser, die höhere Temperatur sollte auch die Reaktionsgeschwindigkeit steigern...) und Katalysatormenge spielen... evtl auch mal Triethylamin als Kat, das ist leichter zugänglich... ich bin sicher man kann die Ausbeute noch merklich über 50% bringen. Bin mir auch nicht sicher inwieweit die Aufarbeitung schuld ist - immerhin waren es ca 15g (nasses) Rohprodukt, von dort auf knapp 6 g obwohl die DC nicht katastrophal aussieht, da muss noch einiges in der Mutterlauge hinterblieben sein. Aber angesichts der schlechten Löslichkeit - wie kann das sein? kann ich mir nicht so recht vorstellen... naja, evtl mal besser einen Tag lang im Kühlschrank sthen lassen zur Komplettierung...
In der DC fallen eigenfluoreszierende Stoffe immer viel mehr auf, als solche, die eine Fluoreszenzlöschung verursachen. Das ist mir bei der DC diverser Chinaalkaloide aufgefallen: in fast allen Proben lassen sich Spuren von Chinin nachweisen, die weder im vis noch bei UV 254 zu sehen sind, aber bei 365 nm deutlich fluoreszieren.
irgendwie auch naheliegend, bei 254 kommt es sicher zumindest zum Teil auch zu einer Anregung der Fluoreszenz die dann die Löschung der Hintergrund-Fluoreszenz überdeckt...
Hast du eine Idee, was als Verunreinigung in Frage käme? In meinem Buch über Drogenanalytik sind bei Curcuma-Wurzelstock-Extrakten nur fluoreszierende Zonen unterhalb des Curcumins beschrieben (Laufmittel: Chloroforn:Ethanol:Eisessig = 9,4:0,5:0,1). diese entsprechen Mono- und Bisdesmethoxycurcumin.
das ist der wesentliche Unterschied zum Naturprodukt - für (Bis-)desmethoxy gibt es keinen Grund, das kommt mal ganz sicher nicht vor. Ein mögliches Unterscheidungskriterium wenn dir ein "Naturprodukt" angeboten wird?

DC mit einem zu polaren Laufmittel (zuerst hatte ich nur Chloroform:MeOH eingesetzt) führt übrigens dazu, dass die Trennung vor allem vom Vanillin sehr schlecht wird. Etwas PE dazu, die Rf wurden um vielleicht nur 10-20% geringer aber die Trennung passte auf einmal gut!

Wenn man die DC sehr genau studiert kann man zumindest 4 schwache andere Streifen erkennen. Naheliegend als Verunreingungen wären jedenfalls (in der Wahrscheinlichkeits-Reihenfolge) das "Halb-Kondensationsprodukt", das Kondensationsprodukt am mittigen -CH2- des acac sowie die Kombination daraus und ggfs noch das Kondensationsprodukt von Curcumin mit einem dritten Vanillin:

Bild

Und die berühmte Rotfärbung von Curcumapapier durch Borsäure ist also auf diese Komplexbildung zurückzuführen?
ja, so ist es: http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/05_10.htm

nota bene: Abbildungen der Rotfärbung mit Borsäure zeigen meist ein eher pinkes Rot, meines ist eher Blutrot. Das hat sehr wahrscheinlich mit der Konzetration zu tun (ich könnte die Lösung sicher noch mindestens 2x verdünnen bevor ich sie auf das Filterpapier aufbringe, das Papier enthielt so viel Curcumin dass es merklich hydrophob war und nur langsam benetzt wurde... Fluoreszenz - negativ, löcht sich schon selbst) oder auch damit dass sonst Naturprodukt eingesetzt wird und die desmethoxy-Formen die darin üblicherweise zu 10-20% enthalten sind einen etwas pinkeren Farbton bedingen...
Ist B2O3 eigentlich durch Entwässern von B(OH)3 leicht zugänglich?
Bei über 500° ja. http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/ ... vscml.html
Wäre für diese Synthese aber nicht dramatisch wichtig - durch das Schleppmittel bildet sich der Ester im Prinzip genauso gut mit Borsäure, das Wasser wird ohnehin laufend entzogen.

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Lithiumoxalat
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Beitrag von Lithiumoxalat »

mgritsch hat geschrieben:Verstehe... und das unlösliche Aluminiumhydroxid-Curcumin-Pigment kann man dann wieder zerstören und den Farbstoff freisetzen oder ist das nicht vorgesehen und man benutzt das Pigment gleich so zB zum Malen?
Alaun erinnert mich an diverse Beizenfarbstoffe bei denen nur in Kombination mit dem Metall-Kation eine Farbe entsteht bzw gleich auf der Faser fixiert wird...
Diese Pigmente werden dann so verwendet (das Ziel ist, dass der Farbstoff durch das Ausfällen mit Alaunlösung unlöslich wird). Ich verwende solche Pigmente zum einfärben von Geigenlack (Pigmente aus Krapp, Waid, Faulbaumrinde, Kreuzdornbeeren, Stocklack, Cochenille-Läuse usw.). Die Pigmente stellen wir alle, sowie auch der Öllack selber her...
Ich möchte aber nicht weiter vom Thema ablenken, wir können sonst gerne in der "Spielwiese" weiterdiskutieren :) .

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Ablenken - finde ich nicht, gehört alles zum Thema Curcumin :) Eventuell wäre es ja auch interessant das synthetische mit Alaun zu fällen? Oder einschlägige Anwendungen auch jenseits des langweiligen Curcuma-Papers zu kennen/probieren? Ich sehe das gerne sehr offen und bin da an allem interessiert... überbordend viel wird ja generell nicht diskutiert hier.

Geigenlack, wow, Instrumentenbau also... hat in Wien Tradition :) ich dachte die Lacke sind transparente Lasuren, wie passt da ein unlösliches Pigment hinein?
Und was die diversen Pigmente und Lacke betrifft - soweit das nicht Betriebsgeheimnisse sind wäre das alles sehr interessant zu lesen..

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Lithiumoxalat
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Beitrag von Lithiumoxalat »

Der Trick ist, dass man ein Lack hat, der in etwa den gleichen Lichtbrechungsindex wie das Aluminiumhydroxid hat. Wird das Pigment nun sehr fein mit dem Lach verrieben, so erscheint es wieder transparent. Beim Curcumin hat man leider das Problem dass es nicht besonders lichtecht ist, was die Verwendung als Farbstoff in Pigmenten stark einschränkt.
Ich werde in der nächsten Zeit vermutlich noch einige Versuche zur Herstellung von Geigenlack (und Pigmenten) machen, dann kann ich sicher den einen oder anderen hier beschreiben. Die grösste Schwierigkeit beim Lackkochen ist eigentlich die, dass die Ausgangsstoffe (da Naturstoffe wie Walnussöl, Leinöl, Lärchenterpentin, Kolophonium...) sich immer leicht unterschiedlich verhalten.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Bzgl Lichtechtheit bin ich mir nicht mal so Sicher ob das das Problem ist.
Die entwickelte DC Platte lag im Prinzip im Dunklen und trotzdem war das strahlende Gelb nach ein paaar Tagen zu (nicht fluoreszierendem) mattem braun verblichen. Ich vermute eher Oxidation - in der Verdünnung und auf der großen Oberfläche des Kieselgels ausgebreitet geht das natürlich besonders schnell. In dem Sinne müsste ein Lack auf Basis reduzierender (bzw oxidativ härtender) Öle wie Leinöl einen guten Schutz für das Pigment darstellen. Zumindest eine Zeit lang...

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Rein vom Gefühl würde ich die Lichtechtheit hier ausschließen. Das Molekül sieht strukturell ziemlich genau so aus wie man lichtechte Farbstoffe nicht designen darf.

Klasse Synthese übrigens, aber das weißt du ja schon :mrgreen:
I OC

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The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

NI2 hat geschrieben:Rein vom Gefühl würde ich die Lichtechtheit hier ausschließen. Das Molekül sieht strukturell ziemlich genau so aus wie man lichtechte Farbstoffe nicht designen darf.
vermutlich beides. die beiden Phenolischen OH bieten vermutlich gute Angriffspunkte zur Oxidation, die Doppelbindungen sowieso...
Klasse Synthese übrigens, aber das weißt du ja schon :mrgreen:
Dankeschön :) Die Ausbeute ist zwar grottenschlecht, aber das Produkt passt und alles war so schön bunt, in den Fotos kommt der ganze Regenbogen vor :yeah:

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Hier noch einmal die visuelle Bestätigung: Curcurmin auf Papier aufgetragen und mit EtOAc einziehen lassen, anschließend 10 Sek @365 nm belichtet. (Farbunterschied der Bilder kommt von den QnD Fotos, es geht um die deutlich sichtbare runde Entfärbung)

BildBild
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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

das war eine QnD Ausbleiche, mit UV-Taschenlampe in 10 Minuten?
Dann wäre das ein nices Testobjekt für meinen neuen 5 mW 405 nm - Laser, mit dem müsste man geradezu drauf schreiben können... :twisted: :yeah:

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