Synthese vanilloider Duftstoffe- Teil I

Synthesen aus allen Bereichen.

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Vanadium
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Beitrag von Vanadium »

wo? konnte nichts finden, das interessiert mich auch...
Naja, in genau diesem Thread! Es waren hier mal 12 Synthesen von denen ich aber jetzt die Hälfte gelöscht habe, weil ich noch mehr oder weniger schlimme Mängel entdeckt habe, die ich nicht in der fertigen Artikel-Sektion haben will... Aber das kommt dann schon noch irgendwann...
dann lach doch :mrgreen: :thumbsup: :D
In meinem Leben gibts nichts zu lachen :D Naja zumindest heute nicht, bin genervt von der Uni... :|

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Korrekturgelesen und Formatierung etwas angepasst.
Bitte um Freigabe zur Verschiebung durch einen Organiker.
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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

[EDIT by mgritsch: korrektur-gelesen und verschoben]

Nail
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Beitrag von Nail »

Ich habe vor kurzem ebenfalls 5-Bromvanillin hergestellt und dieses ist dunkelrot. Ich finde keine Literatur die es als dunkelrotes Pulver beschreibt. Auf der DC-Karte sind drei Spots. Der unterste farblose hat den selben Rf wie Vanillin, drüber ist ein kleinerer und ein großer orange-rote Spot. Als Laufmittel habe ich 6/4 EtOAc Petrolether verwendet. Habt ihr Ideen was da passiert sein kann? Das Dibromvanillin ist ebenfalls farblos...
Q.E.D.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Naja deiner Beschreibung nach hast du eben kein Bromvanillin hergestellt :) Weder Farbe noch DC passen.
Wenn du nicht verrätst wie du genau vorgegangen bist können wir auch nichts sagen was da schief gelaufen sein könnte, Glaskugel ist gerade nicht zur Hand :)

Nail
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Beitrag von Nail »

Ich habe es nach der obersten Syntheseanleitung von Lampda hergestellt.
Q.E.D.

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Beschreibung zu knapp.

Eigene Beobachtungen?
pH-Werte?
Mengen, Herkunft?
Temperaturen?
Protokoll? (Zeit-Menge-Temperatur-Sonstiges)


Wenn eine Synthese gelingt, dann reicht eine knappe Beschreibung wenn man eine zitierte Vorschrift reproduziert. Wenn dabei allerdings Probleme auftauchen, dann hilft nur eine umfangreiche Protokollierung und gründliche Beobachtung. In Zweifelsfall mußt Du die Synthese wiederholen, um möglichst engmaschig und vollständig die Beobachtungen zu protokollieren. Es dürfen ruhig seitenweise Rohdaten notiert werden, da sie sonst verloren sind. Dadurch zwingt man sich, den Versuch exakter durchzuführen, weil man Abweichungen vom Soll eher bemerkt. Im fertigen Protokoll (Reinschrift) kann man sie später sinnvoll zusammenfassen und Besonderheiten in Fußnoten ablegen. Das ist in guten Vorschriften üblich.

Ich lege zu vielen Präparaten, die ich herstelle, derartige Fußnotensammlungen parallel zum Journaltext an. Das hilft mir bei Folgeansätzen, die wichtigen Beobachtungen, Schlußfolgerungen und Verbesserungsvorschläge rasch verfügbar zu haben, da Folgeansätze auch nach Jahren oder länger kommen können.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Nail hat geschrieben:Ich habe es nach der obersten Syntheseanleitung von Lampda hergestellt.
Also zunächst finde ich es unhöflich dass du es nicht mal der Mühe wert findest einen Link dazu zu stellen: „sucht es euch doch selbst“...
Ich kann mich nur wiederholen, offenbar hast du das nicht genau so gemacht, sonst wäre bromvanillin entstanden.
Noch so eine Antwort und ich finde es nicht der Mühe wert nochmal zu antworten.
Also was hast du genau gemacht?

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Nachtrag: Starte die Wiederholung erst, wenn Du nach dem Studium des Artikels UND der zitierten Primärliteratur die Frage nach "gelesen UND verstanden" eindeutig mit JA beantworten kannst. Arbeite sehr exakt!

https://de.wikipedia.org/wiki/5-Bromvanillin

Nail
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Beitrag von Nail »

Hier der Link, wie gesagt die oberste Vorschrift habe ich verwendet: http://www.lambdasyn.org/synfiles/bromovanillin.htm

Ich habe analog zur Vorschrift gearbeitet, allerdings habe ich anstatt 30 % H2O2 das 12 % H2O2 verwendet.

Auf die Temperatur habe ich immer schön geachtet, damit keine Dibromierung statt findet.

Und JA, ich habe Primärliteratur und Vorschrift durchgelesen und verstanden.
Q.E.D.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Naja, da liegt der Hase ja im Pfeffer :) 12% ist eben nicht 30%.
Wenn du die gleiche Menge zugegeben hast, ist es zuwenig, wenn du entsprechend mehr einsetzt (das 2,5-fache) ist es zu verdünnt. So oder so kommt nicht das richtige raus. Konzentration kann man meist nicht einfach verändern, das rächt sich.

Nail
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Beitrag von Nail »

Naja ich habe natürlich die entsprechende Menge verwendet...
Aber wenn es zu verdünnt ist, dann wird doch etwas nicht gleich rot und ich meine es ist ja trotzdem ein Großteil ausgefallen. Sowohl das Produkt als auch die wässrige Lösung war rot-orange eingefärbt.
Q.E.D.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Dass du in der Dc unverändert Vanillin findest sagt schon einiges...
Bunter schmodder entsteht mit phenolen wie Vanillin gerne mal

Nail
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Beitrag von Nail »

Mh. Dann werde ich das wohl entfernen müssen und es über eine andere Methode herstellen müssen.
Q.E.D.

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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

Befürchte das wird so sein...
Grundsätzlich gibt es ja viele Oxidationsmittel die aus bromid brom freisetzen können, oxone zb ist im poolzubehör zu bekommen. Damit sollte man brom dargestellt bekommen und dann stehen viele Wege offen.

Und sonst - bitte beschreibe zukünftig immer was DU genau gemacht hast, kein faules „wie dort“. Jede Abweichung von einer Vorschrift kann relevant sein.
Zb vermute ich du hast nicht im Maßstab der originalen Vorschrift gearbeitet? Oder hast du jetzt 176 g Vanillin dafür „verblasen“?

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