1,2,4-Triacetoxybenzol

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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Bis zur Acetobromglucose wird es wohl noch etwas dauern ... ich hab zum einen die Chems noch net da und bin momentan völlig pleite, andererseits hab ich noch keinen Roti, wenn auch zwei möglicherweise in Aussicht, einer defekt zum Reparieren, einer voll funktionstüchtig, aber ich weiß noch nicht für wieviel.
Das ließe sich aber vielleicht umgehen, wenn ich meinen Laborlehrer frag, ob ich mal einen in der Schule benutzen darf :wink:
Wobei das gerade in dem Fall mit den Temperaturen schwierig wird ...

Auf NMR hab ich leider keinen Zugriff, nur auch IR, UV-Vis und ggf GC-Ms.

Was mir gerade noch eingefallen ist: Ich werde die Gesamte Synthese auf jeden Fall noch als PDF-Script zusammenfassen, mit Synthesen, Analytik, Etwas Text, ... und auf Lambdasyn hochladen.

Edit: Die Ausbeute wurde soeben eingefügt.
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

So, der zweite Schritt ist soweit auch mal drin. Fertig machen kann ich ihn leider erst, wenn ich wieder einen Büchnertrichter habe, meiner ist gerade abgestürzt und zersprungen :roll:

LG,
Florian
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NI2
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Beitrag von NI2 »

NI2 hat geschrieben:Da das mit den Bildern in den letzten Wochen und Monate gehäuft auftritt müssen wir uns da mal was einfallen lassen.
Ist ja einfach toll wie hier ignoriert wird was man sagt... Du siehst dass die Bilder vom Ersten "Teil" des Artikels nicht hochformatig dargestellt werden und lädst einfach noch mehr hoch...

Aber gut, mach einfach weiter, wir sehen dann.

@all: Wie ladet ihr Bilder bei Illumina hoch?

Meine vorgehensweise scheint zu Verhindern, dass Probleme Auftreten: Originalbilder entsprechend drehen und anschließend verkleinern, mit z.B. ImageResize! Benutze ich aktuell nicht mehr, da ich eines habe was sich ins Menü beim Rechtsklicken integriert hat, aber das macht keinen großen unterschied. Ob es die einzige Lösung für dieses Problem ist mag ich bezweifeln, aber es scheint zu funktionieren.
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Ich hab die Bilder mit dem Smartphone gemacht.
Auf dem PC waren sie im richtigen Format.

@NI2: Sorry wegen den Bildern, ich hab grad net wirklich Zeit mich damit auseinanderzusetzen und wollte sie euch nicht vorenthalten.

LG,
Florian
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CD-ROM-LAUFWERK
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Beitrag von CD-ROM-LAUFWERK »

Ist es denn so schwer sie einmalig zu öffen und zu drehen? Das ist eine Sache von <1s pro Bild.
Sehe ich irgendwie immer häufiger hier im Forum, genau wie das:
Auf dem PC waren sie im richtigen Format.
Und frage mich dann, ob man vor dem "Absenden" nicht mal auf "Vorschau" drückt.

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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Ich hab das schon gesehen, hatte aber wie gesagt einfach keine Zeit.

Jetzt passen sie aber, danke an Feli für das Drehen der Bilder!!!

LG,
Florian
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CD-ROM-LAUFWERK
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Beitrag von CD-ROM-LAUFWERK »

Cumarinderivat hat geschrieben:Ich hab das schon gesehen, hatte aber wie gesagt einfach keine Zeit.
Dann macht man das halt später statt soetwas krummes zu veröffentlichen?
Muss man wirklich notgedrungen innerhalb von 60s den neuen Beitrag verfassen und hat nicht noch ein paar Sekunden mehr einen schon bekannten Fehler zu beseitigen?

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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Ich sags jetzt nochmal, es tut mir leid wegen den Fotos, ich hätte nicht gedacht, dass das jetzt hier so ein Theater gibt deswegen. Ich hatte den ersten Post von NI2 so verstanden, dass er nach einer Lösung sucht und wollte sie dann noch richten.

Es freut mich, dass mein Projekt an sich hier so gut aufgenommen wird, trotz des Ärgers mit den Fotos.

Ich hab heute mal mit meinem Laborlehrer geredet und werde morgen die IR-Spektren von Produkt 1 und 2 aufnehmen.

LG,
Florian
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Die IR-Spektren der ersten zwei Schritte sind eingefügt.
Die Reinheit sieht meines Erachtens bei beiden Schritten gut aus, die Ausbeute beim zweiten Schritt war ebenfalls besser als in der Vorschrift (93,8 % d. Th. statt 91,1 %).

Zu Iod in Produkt 1: Das sieht man ja im IR-Spektrum nicht. Ist Stärke-Lösung da zum qualitativen Nachweis empfindlich genug?
Ansonsten fällt mir nämlich nur noch MS ein ... und ich weiß nicht, wie gut die GC Ioddämpfe verträgt.

LG,
Florian

Edit: Also mit einfachen analytischen Methoden (Stärke-Lösung, Überschichten mit n-Hexan) ist im p-Benzochinon kein Iod mehr nachweisbar.
Ob ich evtl. Zugriff auf GC-MS habe muss ich noch sehen, ich fürchte aber eher nicht.
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

So, ich habe gestern einen Probeansatz von Schritt 3 gemacht, der Pechmannkondensation, und heute abfiltriert.

Ich habe nach einer etwas anderen Vorschrift gearbeitet als bei meinem Ansatz fürs Umbelliferon letztens (anderes Projekt), habe aber das selbe Problem:
Nach der Reaktion wird über Eis gegossen, dann habe ich beide Male über Nacht stehen gelassen, damit sich das Produkt absetzen kann. Bei Filtrieren habe ich bei beiden Malen ein farbiges Produkt erhalten ... beim Umbelliferon war es orange, beim Aesculetin-Ansatz eben dunkelviolett/schwarz.
Das Problem ist das Umkristallisieren. Es soll aus Ethanol umkristallisiert werden, hab ich auch gemacht, aber bei beiden Malen ist mein Produkt nicht wieder ausgefallen! Kann natürlich sein, dass ich zu viel Lösemittel verwendet habe, aber bei einer tiefroten Lösung, die Schon fast schwarz ist, ist es gerade bei kleinen Mengen quasi unmöglich zu sehen, ob der Stoff nun gelöst ist oder nicht.
Dennoch würde mich mal interessieren: Kann sich das Vergällungsmittel (1% MEK) auch auf das Löseverhalten beim Umkristallisieren auswirken?

Den Umbelliferonansatz habe ich probeweise zur hälfte eingedampft und festgestellt, dass sich zwei Arten von Kristallen bildeten ... wenige kräftig orangene (das dürfte die färbende Verunreinigung sein) und relativ viele gelbliche bis blassorangene, das könnte das Umbelliferon sein.

Ich werde also auch beim Ansatz vom Aesculetin jetzt das Lösemittel abdampfen lassen und mal sehen was passiert.
Und nächstes Mal nehm ich einen kleinen Spitzkolben, da seh ich vielleicht besser, ob es sich schon gelöst hat. :wink:

LG,
Florian
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VCLiberty
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Beitrag von VCLiberty »

Hi,

sieht schon ganz gut aus!

Vor allem beim Triacetoxybenzol hätte ich aber noch gerne einen Mechanismus bzw. eine ausführlichere Erklärung, warum in drei Positionen angegriffen wird.

Gruß und weiterhin viel Erfolg

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frankie
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Beitrag von frankie »

Ich hab schon einmal geschrieben:
frankie hat geschrieben:Die Umbelliferon-Derivate sind allesamt ziemlich fürn ... :?
Mach a mal ein DC von deinem Zeug (PE/EE). Übrigens: Einige von der Derivaten sind leicht oxidationsempfindlich und verfärben sich dunkel mit der Zeit.
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Mit dem Aesculetin-Ansatz versuche ich gerade noch einen Weg, den ich aus dem Angew. Chem. Int. Ed. hab, nämlich das Filtrat mit Ethylacetat zu extrahieren, den Filtrationsrückstand zuzugeben und das resultierende Produkt säulenchromatographisch zu reinigen. Das werde ich jetzt mal versuchen, vielleicht bringt es ja was.

Außerdem wollte ich die Lösung des Umbelliferon-Ansatzes vollends eindampfen, die zwei Kristallarten versuchen zu trennen und dann jeweils ein IR-Spektrum aufnehmen.
Wenn das nix wird versuche ich mal die DC-Variante.

LG,
Florian

Edit: Steht PE/EE für Petrolether/Essigsäureethylester?
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Cumarinderivat hat geschrieben:Edit: Steht PE/EE für Petrolether/Essigsäureethylester?
Ja, Heptan oder Hexan geht genauso gut.

Die "DC-Variante" empfehle ich dir als erstes.
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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Hexan hab ich da, hätte ich dann eh genommen. Ist damit ein Gemisch gemeint oder entweder/oder?

Dann frag ich nächste Woche mal meinen Laborlehrer nach einer DC-Platte :wink:

LG,
Florian
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