Rubren

[NI2]

Fraktion 2: Beim Waschen der abgesaugten Kristalle fiel aus der Mutterlauge noch ein oranger Feststoff aus (da mit Methanol verdünnt wurde)
Fraktion 1: das Produkt
Referenz ist selbst erklärend.

Die DCs sind nicht sonderlich gut gelaufen und die Rf-Werte auf beiden Platten unterscheiden sich (vermutlich der Temperatur im Lab geschuldet). Man erkennt, dass das Referenzrubren auf der Platte kaum fluoresziert, was aber an einer höheren Konzentration liegt, wie ich vermute.

Darüber hinaus kann auch beim Trocknen mit Magnesiumsulfat einiges verloren gegangen sein, da dieses jetzt schön orange ist Habe es aufgehoben, da es sich wahrscheinlich schon für CL-Versuche eignet.
Man erkennt auch, dass in der "Nachfällung" noch einiges an Rubren drinne ist, aber eben stark verunreinigt,... in der Et₂O/MeOH Methode liegt vermutlich stärke dass ziemlich reines Rubren kristallisiert, allerdings ist die Methode stark verlustbehaftet.

Wenn gewünscht kann ich auch gerne nochmal ne neue Platte machen.

[lemmi]

Du hast deine Abbildung nicht komplett erklärt...
Vermutlich ist der obere Teil die Platte bei Tageslicht, in der Mitte bei 254 nm und unten bei 365 nm?

N' bisschen was Fluoreszenz-löschendes läuft aber auch in der Rubren-Fraktion 1 noch mit. Interessanterweise identisch mit Verunreinigungen im Referenz-Rubren!
Das blau fluoreszierende - könnte das das Cyclobutandingsbums sein?

[NI2]

Da ich seit Ewigkeiten die selben Platten benutze dachte ich, dass keine Erläuterung der Wellenlängen notwendig ist Aber ja, du hast natürlich recht, Normallicht, KW, LW.

Jupp, ich sagte ja auch "ziemlich rein". Es ist nicht viel was noch drinne ist, aber für den ersten Versuch ist das schon ein brauchbares Ergebnis. Das hat mich auch verblüfft, dass es es die selben Verunreinigungen ausweist. Könnten "typische" Verunreinigungen sein, die sich auch mit der Methode nicht ganz so leicht abtrennen lassen oder methodenspezifische Verunreinigungen.

Weiß ich nicht, dafür müsste man es es isolieren und analysieren. Auszuschließen ist es natürlich nicht.

[lemmi]

@NI2: habe deinen Artikel korrekturgelesen. Ist der so "verschieblich" oder willst du wegen der später anders durchgeführten Synthese noch was ergänzen?

[NI2]

Nein, ich habe ihn mit dem Wiederverschieben von der Spielwiese in die Schmiede als "fertig" erachtet und ja auch die alte Version via "Bemerkung" verlinkt. Ich denke nochmal werde ich es nicht machen, bin aber gespannt wenn jemand irgendwann das ganze ausprobiert und bessere Ergebnisse postet.

[lemmi]

O.k. ... done

[Phil]

Gut gemacht, ich hatte es auch mal hergestellt, allerdings in kein Forum gestellt, leider sind die Photos von damals verloren gegangen. Ich ging damals über das Thionylchlorid und alle Edukte hatte ich selber hergestellt auch das Chinolin insgesamt hatte ich so wie ich es in Erinnerung hatte etwa 300g Rubren hergestellt, mit dem ziel dieses zu verkaufen.

[NI2]

Das hatte ich als erstes auch gemacht (siehe Bemerkungen), allerdings wollte das nicht kristallisieren und es war auch nicht sonderlich sauber, die CL war aber schön gelborange, also Rubren war definitiv irgendwie dabei. Habe es aber auch nur einmal Probiert, bei jemandem den ich kenne hat es auf diesen Weg auch geklappt.
Wie war deine Ausbeute?

[Phil]

Ich kann mich nicht mehr an die Ausbeute erinnern, es war ein Gemeinschaft Projekt mit 2 andern Chemikern. Leider wurde zu wenig Protokolliert, so das es nicht mehr nachvollziehbar ist.
Seit dem Protokolliere ich alles selber, mache auch die Photos selber dann weis ich was ich habe. Ich meinte das Auskristallisieren war auch nicht ganz einfach, bin mir aber nicht sicher.

[Deddl007]

im Internet findet man die Möglichkeit Rubrene aus heißem Toluol auszukristallisieren, das klappt nicht. Es gibt auch diverse andere LSM Gemische zum säulen. Dies klappt alles nicht.
Wie kann man denn Rubren gut aufreinigen?

[NI2]

Die Aufreinigung ist tatsächlich ein Problem. Deswegen bietet sich die andere Synthesemethode an bei der recht wenig Nebenprodukte und das Produkt recht sauber anfällt. Ich erinnere mich an einen Eintrag in einem Labjournal (von jemandem der sich damit befasst hat), an Aceton, da das Produkt ebenso wenig sauber war. Da muss man wohl ein wenig herumprobieren. Ob man ein selektives Lösungsmittel findet (dann Soxhlet oder auskochen). Alternativ mal im Amarego schauen. Ein gutes Mittel für die UK ist mir jetzt nicht bekannt.

[Deddl007]

In der Literatur gibt es sehr viele verschiedene zum aufreinigen. Klappt aber nicht wirklich wie beschrieben =(

Warum ist das so schwer zum UK? In Lösung ranzt Rubrene schnell ab. als FS ist es doch recht stabil?

[NI2]

Könnte am Sauerstoff liegen. Das ist auch bei der Sublimation von Rubren bekannt, dass sich die Endoperoxide bilden, welche dann gelb sind. Deswegen ist Rubren recht sauerstoffempfindlich weil im Gegensatz zum Anthracen oder Naphthacen die Endoperoxidbildung durch die Phenylgruppen begünstigt ist. Der Prozess ist aber reversibel. Sauberes Rubren zu machen ist - bei guter Ausbeute - meiner Erfahrung nach eine Kunst.

[Deddl007]

wer beherrscht diese Kunst denn? Neigt Rubren im Feststoff auch zur Peroxidbildung?
Warum begünstigen Phenylgruppen diese Bildung merklich?

[EDTA]

Kann man das (vernünftig) säulen?