Synthese von Benzylacetat

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dihydrogenmonooxid
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Beitrag von dihydrogenmonooxid »

Das erinnert mich gerade ebenfalls an einen "schwarzen Kuchen", der bei mir immer entstanden ist, als ich a) Ethanol verethert habe und b) Cyclohexanol versucht habe zu eliminieren. Ich glaube es hat was mit der Schwefelsäure zu tun, ich würde (auch) auf ein Polymer oder Kondensationsprodukt tippen. Was mir jetzt aber auch noch eingefallen ist, wäre, dass sich einfach Benzoesäure gebildet hat?
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Benzoesäure fällt aus. Diese würde beim Erhitzen sublimieren und wäre in den angetesteten LöMis löslich. Interessant ist in dem Kontext auch die Freisetzung von Essigsäure. Das deutet auf die Bildung eines Polyesters hin.
Wikipedia hat geschrieben:Acetatmethode (Umesterung)

In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die freie Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht wieder freie Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt, und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.
Trotzdem bleibt da einiges unklar...
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

:bday:
Bild
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Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Danke für den Glückwunsch aber DAS ist es definitiv nicht...
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Stimmt allerdings :oops: :D Das ist schlecht.

Naja, letztlich bleibt wohl noch "Schlonz". Würde dann nachvollziehbarerweise eher auf irgendwelche Polykondensation der -OH Funktion am Aromaten tippen. Wie dumm und unaufmerksam.

EDIT: Ich meine mit dem Bild natürlich die Tischauflage, die sicherlich aus Pressspan besteht, mit irgendwelchen verwandten Phenolharzen verleimt, versteht sich doch von selbst.
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Das Zeug hat folgende Eigenschaften:
- spröde
- thermoplastisch
- zieht Fäden
- zersetzt sich bei höherer Temperatur z.T. unter Verkohlung
- nahezu unlöslich (wird nicht angegriffen) in Aceton, MEK, Ethanol, Methanol, Terpentinersatz, Petrolether, 1-Propanol
- nicht kristallin
...tbc...
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dihydrogenmonooxid
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Beitrag von dihydrogenmonooxid »

Ich würde mal versuchen es in kochendem Wasser anzulösen (wegen Hydrolyse). Klappt manchmal.
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Newclears
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Beitrag von Newclears »

Ich würde mal versuchen es in kochendem Wasser anzulösen (wegen Hydrolyse).
Schon probiert. Geht nicht. Habe den größten Schlonz jetzt aus dem Kolben und der Brücke gekratzt und werd gleich mal HNO3 rot, rauchend durchdestillieren. dann sind zumindest die Geräte wieder sauber.
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NI2
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Beitrag von NI2 »

//edit by NI2: Kleinigkeiten (Fragestellung in die Einleitung gepackt) geändert und verschoben.
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There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

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Vanadium
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Beitrag von Vanadium »

Hab gerade 15 mL reines Benzylacetat hergestellt, kann den Geruch aber nur ganz schwer definieren... Komisches Zeug irgendwie.

Kann mir wer sagen, wie es riechen sollte? Blumig?

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Ich kenne den Geruch nicht aus eigener "Anriechung". Im HAGER steht: "angenehm, fruchtartig".
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)

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Vanadium
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Beitrag von Vanadium »

Danke. Wenn man direkt daran riecht, ist es sehr süßlich und penetrant und erinnert an Gummibärchen. Vllt. sollte ich es mal angemessen herunterverdünnen und dann nochmal riechen... :)

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Gummibärchen war auch eine Assoziation meiner kleinen Tochter, als ich sie mal an einem Ester habe riechen lassen :D
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Vanadium
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Beitrag von Vanadium »

So riechen irgendwie auch viele Ester in konzentrierter Form... zudem werden sie ja auch in Eisbonbons und vielen Süßigkeiten hinzugegeben, daher ist die Assoziation nicht weiter verwunderlich. Eigentlich schade, dass Ester eher künstlich riechen. Hatte letzte Woche das Vergnügen an z.B. (E,Z)-2,6-Nonadienal, Geosmin usw. zu riechen und diese Substanzen duften total authentisch (Gurke für das Nonadienal und moosige Erde fürs Geosmin). Mit geschlossenen Augen hätte ich nicht gewusst ob ich an einer frisch geschnittenen Gurke rieche oder an der puren Substanz...

Der einzige Ester, der mich bis jetzt überzeugt hat, war Menthylacetat (aus Menthol). Ganz subtiler erdbeerartiger Geruch, der entfernt an Minze erinnert!

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Cumarinderivat
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Beitrag von Cumarinderivat »

Oh ja, Menthylacetat riecht gut :D
Ich hab sogar ein bisschen was da :wink:

Aber an dem Geosmin würde ich gerne mal riechen ...

Ich arbeite ja zurzeit in der Qualitätskontrolle Ausgangsstoffe in einer Firma die Naturkosmetik und Arzneimittel herstellt und prüfe hauptsächlich ätherische Öle ... da gibt's jede Menge gut riechende Referenzen ;). Und die Öle selbst riechen natürlich auch gut!
Zu meinen Lieblingsdüften bisher gehören Menthylacetat und Indol.

LG,
Florian
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