Rot leuchtender Tee

[Cyanwasserstoff]

Rot leuchtender Tee mit Oxalsäureestern

Geräte:

100 ml-Erlenmeyerkolben

Chemikalien:

Ethylacetat
Wasserstoffperoxid 30%
Bis-(2,4,6-trichlorphenyl)-oxalat
Natriumsalicylat
Teeblätter

Hinweis: Keinen schwarzen Tee verwenden!

Durchführung:

In einem 100 ml-Erlenmeyerkolben löst man 0,5 g TCPO in 50 ml Ethylacetat, gibt 1 g Teeblätter und 50 mg Natriumsalicylat hinzu, verdunkelt den Raum und gießt unter Schwenken 5-10 ml Wasserstoffperoxid hinzu, die Lösung leuchtet rot auf.

Erklärung:

Das Wasserstoffperoxid substituiert das TCPO, es entsteht ein Hydroperoxid (und 2,4,6-Trichlorphenol), das zum 1,2-Dioxetandion reagiert, welches mit dem Chlorophyll des Tees einen Charge-Transfer-Komplex bildet. Dabei zerfällt es zu Kohlenstoffdioxid und hinterlässt das Chlorophyll im angeregten Zustand. Beim Übergang in den Grundzustand sendet das Chlorophyll rotes Licht aus.

Entsorgung:

Die Lösung wird zu den organischen Lösemittelabfällen gegeben. Wasserstoffperoxid und Natriumsalicylat können in kleinen Mengen in den Abfluss gegeben werden, Ethylacetat gibt man zu den Lösemittelabfällen. TCPO gibt man zu den organischen Abfällen, Tee kann in den Hausmüll gegeben werden.

Bild:

[Glaskocher]

[pust, Staub wisch...]

Ich habe das Experiment kürzlich im 2-Liter-Kolben vorgeführt. Man kann prinzipiell jedes grüne Pflanzenteil als Quelle für Chlorophyll nutzen und alle unfermentierten Tees. Ich hatte ca. 0,5g frische Efeublätter mit 0,5g Sand (mit HCl gewaschener Rheinsand) vermörsert. Derart aufgeschlossen ist das Chlorophyll sehr gut extrahierbar. Zusammen mit 100mg DNPO (Bis-Dinitrophenyl-oxalat) und 40ml 30%-igem Wasserstoffperoxid leuchtete die Lösung rot auf und das Leuchten hielt sich ca. 20-30 Sekunden, bevor es abnahm. Es war noch bis in die 15. Reihe im abgedunkelten Hörsaal erkennbar. Chlorophyll war in meinen Untersuchungen der Farbstoff, der das schönste (langwelligste) Rot emittierte. Rhodamin B leuchtet oranger und zersetzt sich binnen kürzerer Zeit.

Den Zusatz von Basen (z.B. Natriumsalicylat) habe ich nicht getestet. Sie haben recht bipolare Wirkung in Dimethylphthalat: Einerseits verstärken sie die Intensität, andererseits kann Na-Salicylat auch die Lichtausbeute enorm bis vollständig unterdrücken.



Eine interessante Variation könnte die Verwendung von Methylenchlorid/Oxalylchlorid sein. Das müßte ich irgendwann mal testen.

[lemmi]

In Roeskys "Glanzlichter chemischer Experimentierkunst" wird der Versuch so beschrieben, daß man die Ingredienzen (ohne Natriumsalicylat) mischt und dann einen Beutel Pfefferminztee in das Gemisch taucht. Es soll dann durch das sich lösende Chlorophyll hellrot aufleuchten

- ich finde diese Variante effektvoller, als den Tee vorher zu extrahieren
- ausserdem enthält Pfefferminze sicher mehr (unverändertes) Chlorophyll als so mancher andere Tee. In unserem Artikel ist nur von "Tee" die Rede. Wenn man dafür schwarzen Tee nimmt wird das vermutlich kaum funktionieren (es sei denn der enthält andere Fuoreszenzfarbstoffe)
- das Natriumcsalicylat kenne ich als "Verstärker" bei der Oxalat-Chemolumineszenz. Wieso sollte es einen abschwächenden Effekt haben?

Roeskys Versuch habe ich bisher nur ein Mal ausprobiert. Das Leuchten war äusserst schwach. Entweder ich habe was falsch gemacht oder man sollte es doch mal unter Zusatz von Natriumsalicylat versuchen.

[Glaskocher]

Roeskis "Glanzlichter" sind auch meine Quelle für dieses Experiment. Das Leuchten ist in der Tat recht schwach, aber in meinem Riesenmaßstab (1,8 Liter) halt doch gut sichtbar. Vermutlich muß man sich an die richtigen Parameter für die einzelnen Konzentrationen und die optimale Schichtdicke herantasten, was einen vier- oder fünfdimensionalen Parameterraum erzeugt, in dem es bestimmt nicht nur ein Optimum gibt.

Beim Eintauchen des Teebeutels steigt die Konzentration an Chlorophyll mit der Zeit an. Dadurch sollte man hier eine gewisse Optimierung mit geringem Aufwand schaffen. Im nur schwach bewegten Reaktionsmedium bekommt man vermutlich schöne Schlieren zu sehen. Ich hatte mich für eine bereits vorextrahierte Lösung mit DNPO entschieden, um das Leuchten möglichst schnell durch Zugabe von H2O2 starten zu können. Bei Röski ist die Menge an Oxalester mit "eine Spatelspitze" doch etwas unbestimmt. Ich hatte mich da lieber von unten heran getastet, da der Ester nicht ganz billig ist.

Ich habe in einem anderen Thread meine Beobachtungen zum Natriumsalicylat beschrieben. Nach den Beobachtungen dort habe ich mir die Zugabe in diesem System verkniffen.