Chemilumineszenz von TDAE

Organische und anorganische Versuche ohne weitere Zuordnung.

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Cyanwasserstoff
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Chemilumineszenz von TDAE

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Chemilumineszenz von TDAE

Tetrakis(dimethylamino)ethylen (TDAE) ist ein sehr elektronenreiches Alken und ein starkes Reduktionsmittel. Es reagiert mit Luftsauerstoff, wobei es mäßig helles, grünes Licht emittiert.

Geräte:

Ampulle, Reagenzglas oder Ähnliches

Chemikalien:

Tetrakis(dimethylamino)ethylen Warnhinweis: c

Durchführung:

0,2 mL TDAE werden in ein geeignetes, offenes Gefäß gegeben. Schon bei Licht ist ein grünes Leuchten zu beobachten, sobald das TDAE mit Luft in Kontakt kommt. Der Raum wird abgedunkelt und das Gefäß umgeschwenkt.

Entsorgung:

Reste werden zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben.

Erklärung:

TDAE reagiert mit Sauerstoff in einer [2+2]-Cycloaddition zu einem Dioxetan, welches zu elektronisch angeregtem Tetramethylharnstoff zerfällt. Dieses kehrt unter Lichtabgabe in den Grundzustand zurück.

Bild

Bild:

Bild
Chemilumineszenz von TDAE (danke an NI2 für die Aufnahme)
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Sehr schön, jetzt aber bitte noch die Synthese dazu :dita:

Man sollte vielleicht erwähnen, dass man versuchen sollte das TDAE unter Schutzgas aus dem Container zu nehmen, da bereits beim Öffnen der Flasche die Chemilumineszenz eintritt.
I OC

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Uranylacetat
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Beitrag von Uranylacetat »

Tolle CL .... und das bei bloßem Luftkontakt... ! :thumbsup:
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Stepfan
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Beitrag von Stepfan »

Genauso wie Luminol, DMSO und NaOH, was sogar mit Fluorescein eine relativ ähnliche Farbe hat. Nicht dass du uns hier nur verarscht mit dem Bild und das schöne TDAE für dich behältst :dita:

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Dimethylsulfoxid
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Beitrag von Dimethylsulfoxid »

Ich war dabei ;) Es ist alles wahr...
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Ich war auch dabei und fand die Lumineszenz schöner, als auf dem Foto herauskommt.

@HCN: wenn du noch was übrig hast, gib doch mal ein paar Tropfen auf ein Filtrierpapier, das leuchtet sicher auch schön!
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