Leuchtende Eierschalen

Organische und anorganische Versuche ohne weitere Zuordnung.

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Jupp, weiß zwar nicht wie viel genau noch da ist, aber ein paar mg sind's noch ^^
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Das Ergebnis hat mich selbst ein wenig überrascht. Ich habe weit weniger als 0,1 mg Hypericin verwendet (mit einer Nadel entnommen). In Ethylacetat mit Natriumacetat als Base ist bereits eine starke Färbung zu erkennen. (Ohne Base ist die Färbung weit weniger intensiv, gleiches gilt für die Fluoreszenz der Lösungen, auch wenn man auch Fotos keinen unterschied sieht, leider.)

Der Ansatz wie gewohnt: TCPO, NaOAc, Hypericin in EtOAc vorgelegt und ein wenig H2O2 dazu. Sofort eine intensiv rote CL.

Bild
(Farben nachkorrigiert!)

Aber: die CL hält nur wenige Minuten und wird bereits nach etwa einer Minute leicht orange und driftet bis zum Ende der Reaktion immer mehr ins Orange ab bis sie schließlich erlischt. Die Lösung am Ende ist nicht mehr rot-violett gefärbt sondern eher creme-Farben. Anzuschauen ist die CL ganz schön, aber nur das erste Aufleuchten ist WIRKLICH eindrucksvoll. Schön hell und intensiv rot.
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Deutlich beeindruckender als meine "Ooporphyrin-Funzel"!

Du hast "wie üblich" Natriumacetat zugesetzt? Ich kenne Natriumsalicylat als Zusatz. Wie wirken diese Zusätze?
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Ja, die CL ist schon echt schön, könnte man zum Treffen auch machen (falls jemand ne Liste macht, kann er das ja mit drauf schreiben^^)

Ob Acetat oder Salicylat spielt keine sonderlich große Rolle... wichtig ist, dass man eine Base (als Protonenakzeptor) hat. Ich könnte das auch Salicylat nehmen (sollte das mit der Löslichkeit zu tun haben), aber das Acetat steht bei mir immer griffbereit, das Salicylat müsste ich erst immer raussuchen, weil die Flasche so groß ist und irgendwo verkramt steht. Obwohl ich sie Dank dem Treffen noch irgendwo im Handregal stehen haben müsste :)
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Marcus
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Beitrag von Marcus »

Offensichtlich wird die Struktur der Porphyrine aus Eierschalen durch Erhitzen so verändert, dass nach dem Abkühlen eine bläuliche Fluoreszenz auftritt.
Diese erscheint mir intensiver als die rötliche Fluoreszenz, was aber möglicherweise nur auf die Zapfenverteilung im Auge zurückzuführen ist. Jedenfalls ist die bläuliche Fluoreszenz auch unter Tageslicht (bzw. auf dem Foto eher LSR) noch deutlich sichtbar.

Bild
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Das is ja interessant! Wenn ich dich richtig verstanden habe, hast Du den Ansatz im linken RG erhitzt? Ist da nur Salzsäure zugegeben worden oder auch ein Lömi?
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Beitrag von Marcus »

Die Eierschalen im linken RG wurden ca. 1 min erhitzt, bis sie alle schwarz gefärbt waren. Salzsäure wurde nicht zugegeben, das Freisetzen der Porphyrine übernimmt in diesem Fall das Erhitzen. Soweit ich mich erinnern kann, hatte ich nach dem Erhitzen nur Wasser zugegeben, während dem Ansatz im linken RG ganz normal Salzsäure und Essigsäureethylester zugeführt wurden.

Die Vorschrift stammt im Übrigen aus einem kleinen Paper der Uni Wien, wenn ich es wieder finden sollte, werde ich es hier verlinken. ;)

Edit: Schon gefunden - Helmuth Wachtler - Fluoreszenz von Porphyrinen in Eierschalen
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Das hatte ich damals in dem Zusammenhang mit dem Artikel auch gelesen, aber dem Teil mit der blauen Fluoreszenz keine weitere Beachtung geschenkt. Leider wurde nicht analysiert, um was es sich dabei handelt :/
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Uranylacetat
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Beitrag von Uranylacetat »

Finde ich auch sehr interessant mit blauen Fluoreszenz....
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NI2
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Beitrag von NI2 »

Hast du denn mal überprüft ob sich der Farbstoff mit in eine organische Phase bringen lässt?
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Phil
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Beitrag von Phil »

Hey coole Sache, gut gemacht.
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