Reinigung von Baumarkt-Aceton

[Phil]

Mache doch eine Siedeanalyse, https://de.wikipedia.org/wiki/Siedeanalyse
Ohne Vigreuxkollonne. Dann hast Du den genauen Siedeverlauf.
Danach kannst Du auch eine Fraktionierte Destillation machen und vorher mit Calciumchlorid trocknen.

[Holger Pfahls]

Die Hobbychemie braucht für alle wichtigen Chemikalien optimierte und möglichst einfache Herstellungs- und Aufreinigungsverfahren, welche mit frei käuflichen Handelsprodukten auskommen und bei sorgfältiger Befolgung der Arbeitsvorschriften Produkte mit einer garantierten Mindestreinheit liefern. Zur Entwicklung dieser Verfahren werden von Vorteil moderne High-Tech-Methoden eingesetzt (von denen die Zugang zu solchen Geräten haben), aber die Verfahren selber sollten ohne aufwendige Geräte auskommen und so einfach wie möglich sein.

Am Ende (oder am Anfang) der entsprechenden Threads, in denen die Entwicklung der einzelnen Verfahren dargestellt und diskutiert wird, sollte eine gute Zusammenfassung der Ergebnisse stehen.

[mgritsch]

Also ich finde es toll dass hier mit GC der Erfolg der Reinigung überprüft wird
Spannend fände ich vergleichende Messungen von:
Einfache Destillation - Sumpf vs Destillat vs Reinigung mit KMnO4, mit oder ohne K2CO3... ggfs auch was mit reinem Aceton passiert wenn man es über K2CO3 refluxiert.

Mein Tipp: die einfache Destillation sollte bereits >90% des jobs tun.

Was wasserfreiheit betrifft- was wäre ein Beispiel wo man wasserfreies Aceton benötigt?

P.s. eine „Synthese“ ist das ja eher nicht, ich werde es bei Gelegenheit nach „Nützliches“ verschieben...

[Glaskocher]

Ich habe da einen Verdacht zum zweiten Peak beim Aceton: Der Erste ist 2-Propanon und der kleine Zweite ist das tautomere 2-Hydroxy-propen. Bei manchen Substanzen kann man die Tautomere im Chromatogramm (vergessen ob GC oder HPLC) deutlich unterscheiden. Man bekommt einen Peak vorne beim Keton, eine angehobene Basislinie von sich umwandelnden Molekülen und einen Peak zum Abschluß mit dem Enol.

Es gibt sicher Reaktionen, bei denen man wasserfreies Aceton gebrauchen kann. Aus Phenylmagnesiumbromid und Aceton kann man Cumylalkohol herstellen.

Die Trocknung über Kaliumcarbonat ist tatsächlich ohne große Nebenreaktionen machbar. Ich hatte nach dem Umkondensieren kaum Rückstand im Verdampferkolben, als ich mal Aceton trocknen mußte. Leider konnte ich den Restgehalt an Wasser nicht bestimmen. Ketone brauchen deutlich stärkere Basen zur Aldolreaktion als Aldehyde.


Frage: Weiß Jemand eine Tabelle mit dem Dampfdruck von Wasser über den verschiedenen Trockenmitteln? Das soll ein gutes Maß für die erzielbare Restfeuchte im Trockengut sein.

[EDTA]

Also ich finde es toll dass hier mit GC der Erfolg der Reinigung überprüft wird
Spannend fände ich vergleichende Messungen von:
Einfache Destillation - Sumpf vs Destillat vs Reinigung mit KMnO4, mit oder ohne K2CO3... ggfs auch was mit reinem Aceton passiert wenn man es über K2CO3 refluxiert.

Wenn ich mal Zeit habe spricht nichts gegen diese kleine Versuchsreihe. Wenn nämlich eine einfache Destillation (+evtl. Trocknung) reicht, wäre das keine unwichtige Erkenntnis. Kaliumpermanganat ist nicht leicht erhältlich und sorgt in der Verwendung für Schwermetallabfall.

Ich habe da einen Verdacht zum zweiten Peak beim Aceton: Der Erste ist 2-Propanon und der kleine Zweite ist das tautomere 2-Hydroxy-propen. Bei manchen Substanzen kann man die Tautomere im Chromatogramm (vergessen ob GC oder HPLC) deutlich unterscheiden. Man bekommt einen Peak vorne beim Keton, eine angehobene Basislinie von sich umwandelnden Molekülen und einen Peak zum Abschluß mit dem Enol.

Das klingt vielversprechender als der MEK Verdacht. Gibt es eine Möglichkeit dieses GGW "GC-freundlich" zu verschieben, um das Überprüfen zu können?

[Vanadiumpentoxid]

Ethanol wiederum kann mit Na getrocknet werden.

M. E. nicht, da das Ethanol mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff umgesetzt wird.

[Calciumcitrat]

Ethanol wiederum kann mit Na getrocknet werden.

M. E. nicht, da das Ethanol mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff umgesetzt wird.

Man setzt es ja nicht quantitativ zu, sondern so, dass minimal NaOEt am Ende übrig bleibt, nachdem alles Wasser zur NaOH reagiert hat. Dann wird einfach abdestilliert.

Und zur Verschiebung des GG zur Enol-Seite: Auch hier könnte Na oder eine NaOEt Lösung in EtOH funktionieren, da das Enol dann deprotoniert als Natriumsalz vorliegt. Leider wird es dann aber natürlich fröhlich kondensieren.

[Vanadiumpentoxid]

Man setzt es ja nicht quantitativ zu, sondern so, dass minimal NaOEt am Ende übrig bleibt, nachdem alles Wasser zur NaOH reagiert hat.

Läuft die Reaktion mit Wasser denn bevorzugt ab gegenüber der Umsetzung mit Alkohol?

[Calciumcitrat]

Schau dir mal die pKs/pKb Werte an

[Vanadiumpentoxid]

Schau dir mal die pKs/pKb Werte an

Ja, eben drum: die sind nur 0,16 auseinander, Wasser knapp vor Ethanol...
Ich deute Deine Antwort in die Richtung, dass trotzdem zuerst die Reaktion mit Wasser vollständig abläuft und es erst dann mit dem Ethanol weitergeht, ja?
Also, quasi genauso wie bei der Neutralisation mehrprotoniger Säuren schrittweise über die Hydrogenstufen?

[Calciumcitrat]

Wobei das ja logarithmisch ist, also definitiv ein Unterschied. Also ja, bis die Wasserkonzentration in das statistische Regime (Femtomolar) gesunken ist, wird nur Wasser deprotoniert.

[Vanadiumpentoxid]

Hach ja, Potenzen sind nicht gut für die menschliche Vorstellungskraft... Wie beim Löslichkeitsprodukt... ich falle immer wieder darauf rein...
Danke für die richtige Einordnung.

[mgritsch]

Aber es stimmt dass man mit Na alleine keine besonders gute Trocknung von Alkohol erreicht. Sehr gut geht es hingegen, wenn man anschließend mit Diethylphthalat umsetzt.

[Vanadiumpentoxid]

Auf diesen Hinweis bin ich bei der Online-Recherche auch gestoßen. Aber nirgendwo habe ich eine Reaktionsgleichung dazu gefunden, die beschreibt, wie (was, womit?) jene Umsetzung mit Diethylphthalat eigentlich abläuft. Na-ethanolat mit DEP und Resten von Wasser zu Di-Na-phthalat und Ethanol?

[mgritsch]

Im Prinzip ja. Einfache Ester-Hydrolyse, ich bin sicher die Reaktionsgleichung kannst du selber aufstellen