Natriumelektrid

Spannende Experimente zum Vorführen.

Moderator: Moderatoren

Xyrofl
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Beitrag von Xyrofl »

Es wird ja sowieso niemals richtig glatt Kohlenstoff gebildet, auch Kohle besteht nicht einfach aus Kohlenstoff und je nachdem was für Material man verkohl kann es auch bis 3000°C einer vollständigen Graphitisierung einigen Widerstand entgegen setzen und eine hochgradig verzerrte Struktur und glasartige Eigenschaften behalten. Die schwarze Substanz ist also wenn überhaupt eine Art Kohle oder Pech aber kein Graphit.
The product, black in color, has empirical formula C3H2F3, corresponding to approximately 18 deg of unsaturation per 100 carbon atoms. The material is insoluble in all common organic solvents and is extremely brittle, crumbling to a fine powder under pressure.
Das ist interessant, weil es zeigt, wie schnell Stoffe schwarz und bröckelig werden, sodass wir geneigt sind, sie Kohle zu nennen. Beim "verkohlen" von Zucker ist das ja genauso, der ist schon kohlenartig lange bevor er Graphit geworden ist (er zählt sowieso zu den "nicht graphitisierenden" Stoffen).
The product, gray in color, has empirical formula C72H113F20
Wir sehen also, es wird immer mehr hydriert und eine "vollständige" Verkohlung tritt zu keinem Zeitpunkt auf.

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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Okay - die Wirklichkeit ist wie immer komplexer, als man es zunächst vermutet!
Aber wo in deiner Sammlung von Reduktionsgleichungen tritt ein Produkt auf, das a) schwarz und b) elektrisch leitend ist?
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher." (A. Einstein 1871 - 1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

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Xyrofl
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Beitrag von Xyrofl »

Der Artikel sagt ja "The product, black in color, has empirical formula C3H2F3, corresponding to approximately 18 deg of unsaturation per 100 carbon atoms." Also wird sich das schwarze Produkt durch die Eliminationsreaktionen bilden, es ist eine Art leitfähiges Polymer, würde ich sagen.
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lemmi
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Beitrag von lemmi »

Ich habe die Erklärung überarbeitet und die im Thread diskutierten Erkenntnisse über die Reaktion mit dem Teflon eingebracht. Bitte um Verschiebung durch einen anderen Mod!
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mgritsch
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Beitrag von mgritsch »

[EDIT by mgritsch: korrektur-gelesen und verschoben]
Nobby
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Re: Natriumelektrid

Beitrag von Nobby »

Zusatz auch wenn es schon alt ist. Solche Lösungen werden in der Elektronikindustrie tatsächlich zum ätzen von Teflonmaterialien verwendet. In Abwandlung jedoch anstatt des Ammoniak wird eine Lösung von Naphthalin in Tetrahydrofuran verwendet, wo das Natrium eingebracht wird. Man bekommt so auch solvatisierte Elektronen. Handelsware ist Tetraetch.
https://www.google.com/search?q=tetra%2 ... irefox-b-m
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lemmi
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Re:

Beitrag von lemmi »

lemmi hat geschrieben: Sonntag 9. September 2018, 20:34 Irgendwann las ich mal, dass Lithium bei Zimmertemperatur in einer wasserfreie Lösung von Ammoniak in Dioxan auch ein blaues Elektrid bildet. Das wollte ich immer mal probieren.
Dann war es THF und nicht Dioxan, was ich in Erinnerung hatte (Dioxan wäre ja auch unsinnig, das trocknet man schließlich mit Natrium). Aber wozu das Naphtalin?
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Xyrofl
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Re: Natriumelektrid

Beitrag von Xyrofl »

Alkalimetalle bilden mit Polyaromaten leicht Radikalanionen. Hier wäre es Natriumnaphthalid. https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_naphthalenide
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lemmi
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Re: Natriumelektrid

Beitrag von lemmi »

Okay - dann war das mit dem Dioxan wohl doch nicht so unsinnig und es kommt auf das Naphtalin an :D
Aber wie ist der Zusammenhang zwischen Naphtalid und Elektrid? Ist das Elektron wirklich frei in der Lösung vorliegend? Wieso sagt man dann "Naphtalid"? Im Ammoniak jedenfalls spricht man nicht von einem "Ammoniakid".
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Glaskocher
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Re: Natriumelektrid

Beitrag von Glaskocher »

Das Pi-Elektronensystem im Naphthalinmolekül ist viel "weicher" als die Bindungen im Ammoniak-Molekül. Das zusätzliche Elektron kann beim Naphthalin auf acht verschiedene mesomere Grenzstrukturen "verteilt" werden, während das Ammoniakmolekül vermutlich eher in ein Amid-Ion und ein Wasserstoffradikal gespalten wird. Diese Spaltung findet bei erhöhten Temperaturen und unter Katalyse tatsächlich statt. Auf diese Art wird Natriumamid dargestellt. Nur daß Ammoniak die freien Elektronen wohl besser stabilisiert, als Wasser. Das kann aber auch am Schmelzpunkt der beiden Substanzen liegen...

Im Natriumnaphthalinid wird das Natriumion zusätzlich durch das etherische Lösemittel solvatisiert. Ether sind ja "doppelt alkyliertes Wasser" und können mit den beiden freien Elektronenpaaren je Sauerstoffatom sehr gut Kationen komplexieren.
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