Veresterungen als Schulversuch problematisch?

Hier kann wirklich alles besprochen werden.

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Nail
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Veresterungen als Schulversuch problematisch?

Beitrag von Nail »

Es handelt sich hier nur um einen Gedanken. Und zwar stellt man, soweit ich mich entsinnen kann, Ester in der Schule praktisch her. Unter anderem Ester mit Methanol und Ethanol. Nachdem man H2SO4 als Kat verwendet, entsteht doch eigentlich das entsprechende Alkylsulfat, diese sind stark krebserregend. Ist es nicht ratsam, deshalb solche Versuche für Schüler zu verbieten? Oder entstehen da so geringe Mengen, dass es nicht weiter schlimm ist? Letztendlich muss man ja damit rechnen, dass sich ein Schüler das ganze über die Hand kippt...
Q.E.D.

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Schau mal bei Professor Blume auf der Webseite und suche bei den Tipps des Monats. Da müßtest Du etwas finden.

Berechne bitte mal, welche Mengen man in einem Reagenzglas zur Reaktion bringt, wenn insgesamt weniger als 5ml Reaktionsgemisch drin sind. Dann kommt noch dazu, daß nur winzige Anteile der Schwefelsäure selbst zum Ester werden und dieser Anteil mit zunehmender Wasserkonzentration deutlich sinkt, bis zur Herausforderung überhaupt Alkylsulfat nachweisen zu können. Spätestens beim Verwässern des Ansatzes ist das Ganze zu Schwefelsäure verseift. Das gilt auch für Verschüttetes, das mit viel Wasser und eventuell wassermischbarem organischem Lösemittel abgewaschen wird.

Suche mal gezielt nach "Veresterung Schülerversuch" und bringe in Erfahrung, für welches Alter (Jahrgangstufe) das Experiment beschrieben wird.

EDIT: Hier wird die Veresterung unter Verwendung saurer Ionentauscher beschrieben. Der Umsatz könnte etwas geringer sein als mit Schwefelsäure, da die Ionentauscher weniger hygroskopisch sind und oft schon wasserfeucht geliefert werden. Der Vorteil ist, daß man sie abfiltrieren (und wiederverwenden) kann.

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frankie
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Beitrag von frankie »

Glaskocher hat geschrieben:EDIT: Hier wird die Veresterung unter Verwendung saurer Ionentauscher beschrieben. Der Umsatz könnte etwas geringer sein als mit Schwefelsäure, da die Ionentauscher weniger hygroskopisch sind und oft schon wasserfeucht geliefert werden. Der Vorteil ist, daß man sie abfiltrieren (und wiederverwenden) kann.
Ein Nachteil ist, dass man noch erklären müsste was die "magischen Kügelchen" sind, die man zusetzt ... natürlich abhängig von der Jahrgangsstufe.
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)

Glaskocher
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Beitrag von Glaskocher »

Das ist halt der Preis dafür, wenn man die pöhse Schwefelsäure und die mögliche Bildung von Alkylsulfaten vermeiden will.

Xyrofl
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Beitrag von Xyrofl »

Nachdem man H2SO4 als Kat verwendet, entsteht doch eigentlich das entsprechende Alkylsulfat, diese sind stark krebserregend.
Entsteht das wirklich? Sofern man nicht in etwa stöchiometrische Mengen von H2SO4 zugibt, wirkt sie nicht nennenswert als Trockenmittel, d.h. nach erfolgter Veresterung ist die Mischung reichlich nass. Man braucht die wasserziehende Wirkung der Säure auch nicht. Sonst würde nicht alternativ Toluolsulfonsäure Monohydrat bei vielen Veresterungen funktionieren und die paar Tropfen die man einsetzt trocknen sowieso gar nichts. Die Mischung ist also nass. Ich finde nicht, dass das die richtigen Bedingungen für die Synthese von Alkylsulfaten sind. Man müsste das also analytisch prüfen, bevor man überhaupt irgendwas erwägt. Die dermale Karzinogenität von höheren (mono)Alkylsulfaten ist auch sehr fraglich. Das sind jetzt nicht grade die schlimmsten Karzinogene. Selbst Dimethylsulfat ist kein besonders starkes Karzinogen, sondern nur ein relativ Prominentes. Es ist toxisch und berühmt, aber es ist nicht in der gleichen Liga wie B[a]P oder Nitrosamine wie NDMA.

In der Summe finde ich die Gefahr wirkt eher hypothetisch.
Ein Nachteil ist, dass man noch erklären müsste was die "magischen Kügelchen" sind, die man zusetzt
Ich finde, das ist fast schon ein Vorteil. Man bringt den Schülern dann gleich bei, dass es feste Säuren gibt. Die meisten Katalysatoren in der chemischen Industrie sind heterogene Katalysatoren. Dass ein Katalysator eine feste Spezialchemikalie ist, die sich wie ein Markenprodukt verhält mitsamt Markennamen und Spezifikation ist etwas, das man den Kindern ruhig mit auf den Weg geben kann. Am coolsten wäre es wenn der Lehrer das Original mit Schwefelsäure vorführt und die Kinder den festen Katalysator benutzen lässt.

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NI2
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Beitrag von NI2 »

Gleichzeitig kann man genau damit demonstrieren dass der wasserziehende Effekte durch Schwefelsäure vernachlässigbar ist was heute immernoch standartmäßig (nur eben falsch) gelehrt wird. Bei der Etherbildung ist das durchaus korrekt, bei der Bildung von Estern nicht.
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]

BJ68
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Re: Veresterungen als Schulversuch problematisch?

Beitrag von BJ68 »

Nail hat geschrieben:, diese sind stark krebserregend. Ist es nicht ratsam, deshalb solche Versuche für Schüler zu verbieten? Oder entstehen da so geringe Mengen, dass es nicht weiter schlimm ist? Letztendlich muss man ja damit rechnen, dass sich ein Schüler das ganze über die Hand kippt...
Du gibst Dir die Antwort schon selber....die geringen Mengen....wenn es überhaupt entsteht

Hintergrund:

Tabelle 3.6.2 (plus Tabelle 3.5.2 und Tabelle 3.7.2) in der CLP-Verordnung https://eur-lex.europa.eu/legal-content ... 2-20200101 wo bei Gemischen allgemeine Konzentrationsgrenzen festgelegt werden....ist die Konz. darunter dann gilt das Teil juristisch eben nicht mehr als cancerogen

Hab eine ähnliche Thematik auch schon mal angeschnitten: https://illumina-chemie.de/einstufung-e ... t3280.html okay....das hat sich inzwischen eh völlig erledigt, weil beim Ammoniumdichromat das "Sunset-Datum" in der EU nach REACH Anhang XIV https://echa.europa.eu/de/authorisation-list vorbei ist.

und wie dort erwähnt.....Lagerfeuer, Grillen usw. wären von der CMR-Problematik auf gleichen Level, wenn nicht gar höher angesiedelt.....vgl. https://illumina-chemie.de/einstufung-e ... html#49220


bj68

Nail
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Beitrag von Nail »

Ich verstehe es. Die Menge macht das Gift.
Q.E.D.

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