Retrosynthese die Zweite!

Hier kann wirklich alles besprochen werden.

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Cyanwasserstoff
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Retrosynthese die Zweite!

Beitrag von Cyanwasserstoff »

Fangen wir mal mit was einfachem an:

Wie kommt man von Benzol zum folgenden?

Bild
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
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frankie
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Beitrag von frankie »

...so, nicht schimpfen :mrgreen:

Partielle Hydrierung von Benzol, Nitrierung, Reduktion zum Amin, Diazotierung, Verkochung mit Wasser - mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit erhält man ein Isomerengemisch das man über SC vlt trennen kann ... mir ist nichts einfacheres eingefallen ^^

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Dachte ich mir dass einer das sagt...
Partielle Hydrierung von Benzol ist nicht möglich! Benzol wird nicht leicht auf klassische Art hydriert (Aromat eben), sodass unter den extremen Bedingungen der Hydrierung wenn schon ganz bis zum Cyclohexan durchhydriert wird.

Lösung wäre: Birch-Reduktion mit anschließender säurekatalysierter Addition von Wasser. Um dabei die Menge entstehenden Cyclohexandiols gering zu halten muss mit einem starken Überschuss des Cyclohexadiens und kurzer Reaktionszeit gearbeitet werden.

Trotzdem...stell du die nächste Aufgabe. :wink:
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frankie
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Beitrag von frankie »

dachte ich mir, dass das nicht so klappen würde ... und das mit der birch reduktion, da dachte ich es ginge nur zum cyclohexadien, egal !

na, gut: Alanin aus Aceton :-D Viel Spass

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Geht es ja auch. Deshalb ja die anschließende Addition von Wasser...zu deiner Aufgabe: Augenblick...

EDIT: Also, Chlorierung zu Monochloraceton, Reduktion mit Natriumborhydrid, Veretherung der so erhaltenen Hydroxylgruppe mit Methyliodid, Hydrolyse durch Rückfluss mit NaOH um 2-Methoxy-1-propanol zu erhalten, der mit Permanganat/Säure zur 2-Methoxypropansäure oxidiert wird. Dann Etherspaltung mit HBr/AcOH, Chlorierung mit Phosphortrichlorid und Umsetzung mit Ammoniak zu 2-Aminopropansäureamid welches nach saurer Hydrolyse Alanin liefert.
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Langer
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Beitrag von Langer »

[OT]Oh man, euch muss ja wirklich extrem langweilig sein :mrgreen: [/OT]

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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Ich denke mal, ich bin wieder dran mit Aufgaben stellen. Also: 9,10-Diphenylanthracen aus Phthalsäureanhydrid. Außerdem muss irgendwo in der Synthese Phenyldiazoniumbromid verwendet werden.
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frankie
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Beitrag von frankie »

acylierung von benzol mit phthalsäureanhydrid, methylenchlorid und AlCl3 zum Antrachinon, so würd ich mal anfangen ?

mfg
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Cyanwasserstoff
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Beitrag von Cyanwasserstoff »

Richtig, und dann?
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frankie
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Beitrag von frankie »

tja, dann ... jetzt kommt am besten jemand anders dran :P Wie ich google entnehmen konnte gehts mit Grignard weiter, und mit dem kenn ich mich bis dato nicht aus !

mfg
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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

Dein Phenyldiazoniumbromid via Sandmeyer zum Brombenzol, Grignard draus machen.
Anthrachinon nach Clemmensen-Reduktion, dann das 4a,9,9a,10-tetrahydroanthracen zum Anthracen dehydrieren (sieh zu :mrgreen:)
an entsprechenden Stellen Chlorieren, das 9,10-Dichloranthracen isolieren, und dann mit der oben bereitgestellten Grignard-Verbindung
Kumada-Kupplung zum 9,10-Diphenylanthracen...

Wenns hinkommt: Hurra!
Wenn nicht: Hurra, gleich lernen wir was!

Zum Weitermachen: Delphinidinchlorid, wenn wer Lust hat, aus den Grundstoffen die man grad so im Labor zur Hand hat und nicht extra bestellen muss. :yeah:
Anwesenheit sehr warscheinlich.

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Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §382 StGB bestrafen.

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frankie
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Beitrag von frankie »

...oder eben über Grignard,...man würde es nicht glauben aber die Anleitung ist bereits auf Illumina :wink:

HCN, wird uns ja in kürze belehrern ...

mfg
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extremchemiker
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Beitrag von extremchemiker »

Ach du lieber Himmel. :shock:
Wenn ich das könnte, das wäre ein Traum... :roll:
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O heiliger St. Florian, verschon mein Labor, zünd andre an!

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Oleum
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Beitrag von Oleum »

hehe exi du sagst es :D

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Chaoschemiker
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Beitrag von Chaoschemiker »

@Frankie: Wollts nur umschreiben *träller* :mrgreen:
Ausrede beiseite. Konnte "auf die schnelle" bei der Internetrecherche und den Grübeleien nix gescheites finden um die
Hydroxylgruppen des Alkohols (wie im letzten Schritt der Synthese) zu entfernen.
Mit dem Grignard war ich auch schon so weit über die Carbonylgruppe, blieb aber an der Methode mit dem nasc. H hängen, weil ich sie nicht fand :D


@Extrem: Warum nur träumen? Ist alles weg an Wissen?
Anwendung frischt auf! Mach was gescheites im Lab!
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