Illumina

Habe nun den sekundären Alkohol als Silylether geschützt und damit keine Position mehr, die saurer als das Carbamat ist. Testansätze laufen gerade...

Der Schmelzpunkt des 1-Amino-2-napthols liegt bei 203°C. Das entsprechende Sulfonat sollte sich in vielerlei Hinsicht ganz anders verhalten, da es zwitterionischen Charakter hat. Zum Beispiel würde ich bei letzterem erwarten, dass es in einem Standard DC-Laufmittel, mit dem das Aminophenol mittlere ...

Finde es interessant, dass man mit der "freien Säure" trimethylsilylieren kann... und dass die deprotonierte Form eine so gute Base ist. Vielleicht kann man sogar den Boc-haltigen Aminoalkohol erst silylieren und dann one-pot-artig die Base zugeben und das Alkylierungsmittel (um das Boc-Ca...

Also der Alkohol ist leider saurer als das Carbamat (pKs ist 16 bzw. 25 oder ähnliches) und daher wollte ich auch den Alkohol als Silylether schützen, um die Alkylierung durchzuführen. Ich weiß leider nicht genau, was das Problem bei der Alkylierung war... Allerdings kann ich sagen, dass ich so nich...

Hey Leute, In letzter Zeit hab ich mich sehr lange mit der Alkylierung eines Aminoalkohols (primäres Amin und sekundärer Alkohol) beschäftigt. Kurz gesagt ging es darum, einen endständig funktionalisierten Alkylrest einzuführen. Mit dem entsprechenden C3-Reagenz (Alkyliodid) hat dies in Acetonitril ...

OK verstehe es geht nur um die Kristallfotos, alles klar! Sollten gute Bilder bei Rumkommen!

Hast du jetzt aus Versehen die schon gepaddete/gesäulte Fraktion nochmal umkristallisiert?

Cool! Es ist gar nicht mal so leicht, bei diesem niedrigen Schmelzpunkt eine schöne Umkristallisation hinzubekommen. Das gleiche Problem hatte ich bei meinem O-Acetylethylvanillin, was einen ziemlich ähnlichen Schmelzpunkt besitzt. Bisher habe ich es zu meiner Schande nicht probiert. Die Reaktionsze...

@mgritsch: Wieso willst du die N-Methylierung nicht nach der normalen Prozedur mit Formaldehyd und Ameisensäure durchführen? Klingt doch ganz entspannt...

Sehr schön gemacht! Allerdings wollte ich die Nerolin-Synthese auch irgendwann in nächster Zeit posten und bin daher etwas verärgert! :lol: Bezüglich der Debatte um das Ethyliodid stimme ich Xyrofl zu, ich hatte selbst hier im Forum auch schon etwas dazu geschrieben (da ging es auch um Benzylchlorid...

Was spricht denn gegen Tauchlösungen?

Schöne Versuche! Die einfachsten Versuche sind manchmal die besten :thumbsup: Ehrlich gesagt finde ich aber auch, dass Vakuumdestillationen immer eine ziemlich nervige Sache sind... Dann doch lieber 3x umkristallisieren oder so... :lol: Und Wasserstrahlvakuum über mehrere Stunden laufen zu lassen, i...

Hey, schöne Vorschrift! Hast du denn während der 12 Stunden Reaktionszeit die Umsetzung per DC kontrolliert? Und braucht man auch wirklich so hohe Temperaturen? Normalerweise laufen solche Acylierungen ja schon bei Raumtemperatur ab, aber das mag den Eigenheiten des Linalools geschuldet sein (vielle...

Mit Cavity-Interaktionen wird die Sache vermutlich noch unberechenbarer. Aber mal so generell: Wer hat denn schon öfter mit Cellulose-DC-Platten gearbeitet oder sogar säulenchromatographisch über Cellulose präparativ aufgereinigt?

Jap NI2, das Problem der OH-Gruppe war mir bewusst. Ich stimme dir aber zu, dass es wohl zuviele Ungereimtheiten bei dieser Idee gibt... Werde mich nun bisschen genauer informieren was Cellulose und ähnliche chirale Materialien angeht und wie man sie evtl. einsetzen kann.