Illumina

Auch von mir ein Willkommen auf Illumina! Bei der Bromerzeugung würde ich neben Persulfaten zu TCCA/NaBr/HCl raten, da sich die Reaktion durch die Säurezugabe gut kontrollieren lässt und die Cyanursäure einfacher und kostengünstiger erworben werden kann als Wassserstoffperoxid. Etwas Ähnliches - Ein...

Anm. 1: Es handelt sich wohl gleich der klassischen Route um Morpholinhydrogensulfid, was dafür spricht, dass zunächst H 2 S freigesetzt wird und erst verzögert die Decarboxylierung stattfindet. Anm. 2: Im Grunde kann gleich der Aufarbeitung des klassischen Ansatzes verfahren werden, allerdings ents...

Synthese von Phenylthioessigsäuremorpholid aus Zimtsäure Die klassische Synthese von Phenylthioessigsäuremorpholid gelingt leicht und in hohen Ausbeuten durch die Willgerodt-Kindler Reaktion an Acetophenon . Daneben konnte jedoch die Herstellung aus zahlreichen Substraten wie Styren, Phenylacetylen...

Nach einigen Tests konnte ich die beste Auftrennung mit Isopropanol erreichen, wenngleich diese nicht sehr deutlich ist. Bei 21 °C: Rf (PhAc) = 0.82 Rf (PTAAM) = 0.74 Des Weiteren lassen sich geringe Mengen Acetophenon nur schlecht detektieren, bei einer Auftragung (mit Kapillare) von 1 „Tropfen” 25...

Ist beigefügt. Da ich oben erwähnt hatte, die Reaktion unter Zusatz eines Kat. über eine DC zu verfolgen, frage ich nach Vorschlägen Eurerseits bzgl. des Laufmittels. In einem Testversuch hatte ich das Präparat mit Acetophenon auf einer (nur) 4 cm langen Platte laufen lassen mit Toluen/EtOAc/CH2Cl2 ...

Die Zimtsäure hatte ich über Knoevenagel-Doebner hergestellt, der Artikel ist unter Synthesen zu finden. So exorbitant waren die Mengen glaube ich gar nicht, aber du musst erst einmal an das Piperidin kommen. Wie wäre es damit: http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0252 Wenn Du nicht magst, kann ich ...

Achso, wird sie PhHOAc abgekürzt? Hätte eher an BnCO₂H gedacht...

Die Willgerodt-Reaktion lässt tatsächlich die Umsetzng längerer Seitenketten zu, aber bei der Kindler-modification gehen - wie Du ja schon anmerktest - die Ausbeuten bei 3-Cs stark zurück und werden darüber aufgrund der geringen Ausbeute nicht mehr genutzt. Daneben könnnen auch viele andere Substrat...

Anm. 1: Es wurde reine Substanz eingesetzt, um die Ausbeute seriös bestimmen zu können. Bei der Verwendung von rohem Morpholid ist nach der Destillation und Verdünnung zu filtrieren. Anm. 2: Der Autor arbeitete mit vergälltem Ethanol. Dies führt zur Bildung unerwünschter, stark gefärbter Nebenproduk...

Synthese von Phenylessigsäure Phenylethansäure, PAA Phenylessigsäure verströmt in hoher Verdünnung oder im Dampf seiner siedenden, wässrigen Lösung einen schweren, an Honig erinnernden süßen bis floralen Geruch, während es in hohen Konzentration unangenehm stechend riecht. Aus diesem Grund wird es ...

Gefällt mir in der Sache auch sehr gut, wobei zumindest die Verwendung als Reagenz auf Zn und Pb(II) sicher besser in einem eigenen Artikel aufgehoben wären.

Morpholin ist darum besonders geeignet, da es Cyclooktaschwefel unter den Reaktionsbedingungen gegenüber anderen sekundären Aminen am effizientesten in lösliches Polysulfid überführt.

Weshalb Morpholin genutzt wird, weiß ich leider nicht (ein sekundäres Amin, natürlich, das eben nicht sehr giftig ist und das Morpholid sich gut kristallisieren und handhaben lässt ??). Die Isolation der Thioessigsäure ist durch Hydrolyse nicht möglich, da zunächst das Carbonsäuremorpholid erhalten ...

Die Reaktionszeit kann durch den Zusatz von wenig pTsOH verkürzt werden, da diese die Enaminbildung katalysiert. Ich würde dazu in den kommenden Tagen noch einige alternative Routen ausprobieren und mit TLC verfolgen, um den Einfluss grob zu untersuchen. Hier noch ein paar Bilder von der UK, die wir...

Anm. 1: Im Verlauf der Reaktion schlägt sich im Kühler ein weißer bis schwach gelblich gefärbter Rauch nieder. Dabei handelt es sich vorwiegend um Morpholinhydrogensulfid. Anm. 2: Soll das Produkt Ausgangsstoff für die PAA-Herstellung sein, so kann das Rohprodukt zur Erhöhung der Ausbeute hydrolysie...