Illumina

Wirklich 9%?

Bin auch etwas erstaunt, steht so allerdings zumindest im Gattermann.

Wenn du zum Amin reduzieren willst, solltest du aber zumindest das mitentstandene 2-Nitronaphthalen (ist im Produkt zu ~9% enthalten) entfernen, den 2-Naphthylamin ist ja ein sehr potentes Cancerogen. Laut Gattermann soll sich dazu Umkristalisieren aus Petrolether (300 ml / 25 g) eignen.

Ich habe herrausgefunden, dass die Reduktion zum Diaminouracil sich außer mit Sulfid oder H 2 anscheinend auch mit Dithionit bewerkstelligen lässt. Im Gattermann-Wieland ist dazu eine Vorschrift, die eine 50-55%-ige Ausbeute dafür angiebt. Außerdem ist dieser Weg hier beschrieben: http://www.orgsyn....

Klar, die Ansatzgröße wird denke ich auch der wichtigste Faktor gewesen sein. Was mir noch einfiel: Hat sich bei dir auch bei der Zerstörung überschüssiger Grignard anfangs etwas Produkt als weißer Feststoff abgeschieden, um sich dann bei weiterer Zugabe wieder zum Öl zu lösen? Mir fiel ein, dass ma...

Ich habe einen wesentlich kleineren Ansatz gekocht (3 ml Phenylacetylen). Die Reinheit könnte vielleicht auch ausschlaggebend gewesen sein, das Phenylacetylen stand schon etwas länger herrum und hatte eine leichte rotbraune Färbung angenommen, ich hatte aber keine Lust, die kleine Menge nochmal zu d...

F liegt bereits ohne Umkristallisieren bei 80°C.

Die Ausbeute überstieg allerdings "nur" geringfügig den Literaturwert, sie betrug 52 %.

So, ich melde mich mal etwas verspätet zurück...

Das Kristallisieren hat schlussendlich doch noch geklappt ( ): Kein schlagartiges Ausfallen, aber im Verlauf von einigen Stunden immer größere Abscheidung.

Jetzt muss ich erstmal das Chinolin kochen.

P.S.: MHR funzt auch wieder.

Wie gerade noch ediert, das Alkoholat fiel bei mir gar nicht aus. Liegt vielleicht daran, dass ich etwas mehr Ether zum Lösen des Benzophenons verwendet habe. Bei meinem MHR hat die Rührfunktion ihren Geist aufgegeben, weswegen ich diese Synthese ohne Rühren (siedende Ansätze mischen sich ja eh ganz...

Bei der Phenylacetylenzugabe wurde das Gemisch erst dunkelolivgrün, wechselte dann beim Kochen zu einem tiefen dukelrot, und war dann kurz vor Ende orange-gelb und ein Feststoff schied sich aus. Bei der Benzophenonzugabe war es erst dunkelgrün, beim Kochen dann wieder dunkelrot. Das Alkoholat fiel b...

Ich sehe gerade :oops: : Was vielleicht noch zu ergänzen ist: das Triphenylpropinol ist vor der Kristallisation ein unangenehm klebriges gelbes Öl und für dessen Kristallisation habe ich in etwa 1,5 Wochen benötigt... als erstes habe ich den Petrolether dazugegeben bis nichts mehr 'ausgefallen' ist ...

[Ironie] Laaaaaangweilig. Solche 0815-Verbindungen interessieren doch keine Sau. [/Ironie]

Nein im Ernst, ich komm aus dem Staunen gar nicht mehr raus.

Wie lange hat bei dir die Kristallisation des 1,1,3-Triphenylprop-2-in-1-ol eigentlich gedauert? Bei meinem Ansatz schied sich beim Versetzen des gelb-orangen Öls mit Petrolether etwas weißer Feststoff ab, in den ersten Stunden nahm er beim Stehen und Schütteln unwesentlich zu, und in den folgenden ...

Und was ist das da für eine Flüssigkeit / Nebelschwade ? Flüssiger Stickstoff oder etwas Trockeneis im Gefäß? Würde zu den Eiskristallen passen, aber etwas unangenehm mit den Nitrilhandschuhen.

Da mit der Höhensonne ist natürlich ärgerlich, vielleicht könnte man sich irgendeine Kühlung (PC-Lüfter...?) basteln. Normalerweise macht man es bei Photochlorierungen so, dass man das Edukt kräftig unter Rückfluss sieden lässt (einen starken Kühler verwenden, keinen Kugelkühler!) und dann unter Bes...

Einkristalle es mysreriösen Farbstoffes

Farbstoff? Die sind farblos ...