Illumina

Eignet sich die für Impfkristalle genannte Methode mit Hexan/DCM eigentlich auch für größere Mengen? Das hört sich so schön einfach an.

mgritsch hat geschrieben:Cu und Ni ist zB immer irgendwie weiß-blau-grün, könnte es auch rote Cu Komplexe geben?

Cu₂O ist doch ziemlich rot.

Allerdings wäre eine andere Idee, den Alkohol in trockenem DCM mit IBX (in DCM unlöslich!) einige Stunden zu rühren, zu filtrieren und mit dem Filtrat zusammen mit Substrat und Reduktionsmittel direkt eine reduktive Aminierung durchzuführen... Das hört sich ziemlich sinnvoll und besser als die Sach...

Vielleicht Swern-Oxidation und die Nebenprodukte einfach ignorieren? Dimethylsulfid und DMSO sollten ja eher nicht stören. Vom Oxalylchlorid dürfte man keinen Überschuss einsetzen und Triethylammoniumchlorid lässt sich dadurch entfernen, dass es in vielen Lösungsmitteln nicht löslich ist.

Ärgerlich. Ich weiß nicht, von welchem Reagenz du ausgehst, aber vielleicht ist es sinnvoll, daraus den Aldehyd zu machen? Kornblum-Oxidation oder so?

Wie läuft es bisher? Ich finde das mittlerweile auch interessant.

Mit Hexamethyldisilazan habe ich bisher nur Glas silyliert. Keine Ahnung, wie gut das mit Alkoholen klappt.

Hast du denn persönlich Erfahrung mit der Alkylierung mit Hexamethyldisilaziden? Mit Hexamethyldisilaziden habe ich schon Erfahrung, allerdings nicht zur Alkylierung von Aminen oder Carbamaten. Hexamethyldisilazide sind halt stark basisch und in so ziemlich allen Lösungsmitteln, die in diesem Fall ...

Mittlerweile habe ich das Amin Boc-geschützt und öfter gelesen, dass Carbamate wie Boc-geschützte Amine mit Alkyliodiden und Natriumhydrid in DMF schnell und bei RT alkyliert werden können. Das funktioniert wahrscheinlich nur, wenn das Carbamat saurer ist als der Alkohol. Ist das denn der Fall? Auß...

In nicht gepufferten Lösungen reichen ja schon sehr geringe Mengen an Säuren oder Basen, um den pH-Wert zumindest in der Nähe von 7 massiv zu beeinflussen. Da kann auch gelöstes CO 2 schon eine Rolle spielen. Alternativ würde eine Konzentration von 10 -5,6 mol/L an Perchlorsäure in der Lösung des Ba...

Ich kann deine Gedanken nachvollziehen. Manchmal ist es schon seltsam, was so alles veröffentlicht wird, und schwer herauszufinden, wo letztendlich der Fehler liegt.

mgritsch hat geschrieben:3) Linalylacetat

Hast du vielleicht Zugang zu Triethylamin oder Pyridin als Base? Das wäre ja einen Versuch wert.

Es [KO- t -Bu] wird auch gerne als Löslichkeitsvermittler (Phasentransferkatalysator) für andere ionische Reagenzien eingesetzt. Für kationische oder anionische Reagenzien? Das würde ja vielleicht Aufschluss darüber geben, ob das Kalium- oder das tert -Butoxidion an der Stelle verantwortlich sind.

Eine Antwort könnte sein, daß das Kalium-Kation aufgrund seiner Größe eine recht geringe Ladungsdichte an der Oberfläche hat. Daraus folgt eine bessere Löslichkeit in etherischen und aliphatischen Lösemitteln als beim Natrium oder gar Lithium. Bei etherischen Lösungsmitteln würde ich das nicht so s...

Ich hätte jetzt aufgrund der Farbe auf Nilblau getippt.

Am Anfang des Studiums ist man unter Umständen motiviert genug, um das eben doch zu wissen.