Illumina

Hexaphenylbenzol

Hier wird die Synthese des Hexaphenylbenzols durch Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon mit Diphenylacetylen gefolgt von der Eliminierung von Kohlenstoffmonooxid beschrieben.

Geräte:

Reagenzglas, Reagenzglashalter, Bunsenbrenner, Apparatur zur Vakuumfiltration, Waage, Spatel

Chemikalien:

Tetraphenylcyclopentadienon

Diphenylacetylen (Tolan)

Siliconöl

n-Pentan
Toluol

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Hexaphenylbenzol

Hinweis:

Es ist im Abzug zu arbeiten!

Durchführung:

0,40 g Tetraphenylcyclopentadienon und 0,40 g Diphenylacetylen werden in einem Reagenzglas in 4 ml Siliconöl suspendiert. Nun erhitzt man mit dem Bunsenbrenner so stark, dass kräftige Blasenbildung erkennbar ist. Dabei wandelt sich die Farbe langsam von weinrot nach gelbbraun um. Man lässt abkühlen, verrührt mit 10 ml n-Pentan und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, der nun noch zweimal mit je 5 ml n-Pentan, einmal mit 5 ml Toluol und noch einmal mit 5 ml n-Pentan nachgewaschen wird. Ausbeute: 0,42 g (76% d.Th.) Hexaphenylbenzol. Weißes bis schwach graues Pulver.

Entsorgung:

Reste gibt man zu den organischen Abfällen. n-Pentan und Toluol werden zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben.

Erklärung:

Zunächst findet eine Diels-Alder-Reaktion zwischen Tetraphenylcyclopentadienon (Dien) und Diphenylacetylen (Dienophil) statt, woraufhin durch Eliminierung von Kohlenstoffmonooxid Hexaphenylbenzol gebildet wird:



Bild:


Vor dem Erhitzen


Zu Beginn der Reaktion liegt eine weinrote Lösung vor.


Nach der Reaktion


Hexaphenylbenzol

Ein sehr interessanter Versuch, der meiner Meinung nach besonders durch die einfache Durchführung und das allein schon (von der Struktur her) ästhetisch interessante Produkt besticht. Chris wollte auf VC schon vor Ewigkeiten die Herstellung des "Schneeflockans" posten...so bin ich ihm wohl zuvorgekommen.
Die Struktur lässt interessante Eigenschaften als Luminophor vermuten, das werde ich bald testen.

Sehr schön Jan, sehr interessante Struktur Aber zur Diels-Alder-Reaktion könntest du doch noch etwas mehr schreiben.. wenn du das nicht schon vor hattest. Gefällt mir jedenfalls sehr!

Ja, die Anleitung ist längst noch nicht fertig.

Gerade ausprobiert: Das Zeug fluoresziert leider nur sehr schwach weiß-bläulich, auch bei der Peroxyoxalat-Chemilumineszenz ist es nur sehr schwach in völliger Dunkelheit erkennbar.

EDIT: Andererseits wäre es wohl sinnvoller, gerade einen richtigen Namensreaktionen-Artikel zur Diels-Alder-Reaktion zu schreiben und hierhin zu verlinken. Wird heute noch erledigt falls ich die Zeit finde.

Bild des Produkts eingefügt. Das müsste eigentlich auch ein interessantes IR-Spektrum haben - das wird demnächst überprüft.

Wenn alles glatt geht kommt morgen auch noch ein ganz besonderer Leckerbissen.

Da das nun schon was hier ist : Könntest du mal das IR posten, wenn es schon gemacht ist ?
Es müssten ja wahnsinnig starke Ringschwingungen zu sehen sein, und eben die aromatischen C-H.

Heute erneut durchgeführt und nun auch Bilder der Reaktion eingefügt. Es ist echt erstaunlich wie brachial die Bedingungen für die Reaktion sind.