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Wenn man sich z.B. Cellulose-Platten anschaut, hat man nahezu ausschließlich Verteilungschromatographie. Da bringt einem das Modell mit der Elutionskraft noch viel weniger.

Ich habe in meiner Formelsammlung eine ähnliche Tabelle, sie enthält teilweise etwas andere Lösemittel, aber die Werte von den LM, die ebenfalls enthalten sind, sind identisch. Dort ist folgende Erläuterung angeführt:
"Die Elutionskraft E0 gibt die Adsorptionsenergie des Fließmittels (mobile Phase) pro Flächeneinheit des Sorbens (stationäre Phase) an. Je größer die Elutionskraft, desto weniger stark wird der Analyt am Sorbens absorbiert [anm.: das sollte vmtl. adsorbiert heißen], desto stärker wird der Analyt mit dem Lösemittel transportiert, desto größer ist der Rf-Wert. E0 (Al2O3) [anm.: das ist bei mir die Spaltenüberschrift in der Tabelle] ist die Elutionskraft an Aluminiumoxid relativ zu Pentan mit E0=0. Am Sorbens Kieselgel ist die Elutionskraft geringer, die Reihenfolge der Lösemittel bleibt aber gleich."
Quelle: Tabellen zur Chemie und zur Analytik, Hübschmann, Links, Hitzel, Verlag Handwerk und Technik, 12. Auflage, 2011

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Zitat:
Am Sorbens Kieselgel ist die Elutionskraft geringer, die Reihenfolge der Lösemittel bleibt aber gleich."

Das sollte man aber nicht wörtlich nehmen. Selbst auf reverser Phase können sich Reihenfolgen umkehren. Ich habe dazu eine Grafik herausgesucht, die zeigt, dass formal gleicht starke Laufmittelgemische (Die Lösemittel wurden mit Wasser auf die entsprechende Elutions-Kraft abgemischt) völlig unterschiedliche Selektivitäten haben. Das bedeutet, sie sind für die entsprechenden einzelnen Stoffe eben nicht gleich stark, sondern nur gemittelt über "alle" Stoffe.


Quelle: http://quimica.udea.edu.co/~carlopez/cromatohplc/desarrollo-metodos.html


Bezogen auf Benzoin (7) ist Methanol ein eher schwaches Laufmittel, Acetonitril ist stärker und Tetrahydrofuran sehr stark.
Bezogen auf p-Dinitrobenzol (5) ist Tetrahydrofuran sehr schwach, Acetonitril schwach und Methanol sehr stark.

Man kann so einfach keine eindeutige Reihe angeben. Bei formal gleicher Elutionskraft tanzen die Peaks Polka. Und was für die mobilen Phasen gilt, gilt für die stationären Phase in erhöhtem Maße, schließlich gibt es da sogar reverse Phasen und Spezialphasen wie Graphitphasen, die sich völlig anders verhalten, weder normal noch reverse, sondern orthogonal. Wenn auf ein und der selben Phase (und RP sind noch besonders gutmütige Phasen) schon keine klare Reihenfolge mehr gilt, dann wird es bei Betrachtung verschiedener Normalphasen noch viel schlimmer, da haben wir ja auch immer Probleme mit Wassergehalt und Acidität.
Dass die Reihenfolge die gleiche bleibt, muss man also cum grano salis verstehen. Die Aussage ist grob und nach vielen Mittelungen richtig, aber nichts daran ist exakt.

Man muss also immer wieder bedenken, dass diese Trennungen sehr komplex sind und es geht eben nicht einfach nur um "Polarität" wobei auch schon Hansen zeigt, dass Polarität sich mindestens in drei Dimensionen aufspalten lässt.
So wie es aussieht, hilft uns Hansen hier aber auch nur bedingt weiter. Wir können mit seinen Parametern verstehen wieso Cyclohexan stäker ist als n-Hexan und ähnliche Dinge, aber die richtigen Feinheiten kann er uns auch nicht verraten.
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Naja, einen Sinn haben die Mischungen schon. Wenn man sich mal den "Standard-Eluenten" Hexan/EtAc auf Kieselgel anschaut, kann man da durch das Mischungsverhältnis die Polarität und damit die Trennung beeinflussen. Wenn man für eine andere Polarität gleich ein anderes LM wählt, hat man möglicherweise eine völlig andere Selektivität und anstatt die Trennung in einem gegebenen System zu verbessern, fängt man jedes Mal von vorne an.

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Zitat:
- Die Liste ist relativ beliebig und wertarm da sie (zumindest ind er vorgegaukelten Genauigkeit) allenfalls für ein spezielles Referenzmodell aus Platte und Analyt gilt. Immerhin weiß ich jetzt eine Definition

Du weißt sogar zwei (widersprüchliche) Definitionen. Denn wenn du kritisch liest, dann siehst du, dass die von Coumarinderivat gepostete Definition dem widerspricht, was ich gelernt und wiedergegeben habe. Die von Coumarinderivat gepostete Definition ist aber die bessere und sie ist unabhängig vom untersuchten Analyten und beschreibt nur wie stark das Laufmittel an die Phase adsorbiert. Dabei wird unterstellt, dass es auch ähnlich stark den Analyten verdrängen kann. Das muss aber wie wir gesehen haben nicht stimmen. Je nachdem welchen Analyten wir haben, kann es den mal besser mal schlechter verdrängen und lösen. Wir wissen ja aus dem Parameter alleine nicht, wie gut es den Analyten lösen kann.
Der verwirrende Punkt dabei ist, dass aufgrund des geschilderten Selektivitätsproblemes die Elutionskraft nicht angibt, wie stark das Laufmittel deinen Analyten eluiert. Sie gibt nur an, wie stark es selber an die stationäre Phase bindet, was irgendwo eine Aussage darüber ist wie stark es grob gemittelt insgesamt eluieren kann. Das ist ziemlich verwirrend, aber das ist die formale Definition für den Parameter ε0

Eine weitere Definition für die Stärke von Laufmitteln geht von einem Modell mit drei Referenzsubstanzen aus und definiert neben dem Polaritätsfaktor noch drei Selektivitätsfaktoren, wobei die letzteren in der Summe 1 ergeben. Dieses Modell ähnelt sehr dem Hansen-Löslichkeitsmodell und enthält Informationen über die Interaktion vom Lösungsmittel mit Analyten. Solange du aber die Parameter deines Analyten nicht weißt, kannst du damit auch wenig anfangen.



Hier haben wir dann also eine Definition für die "Polarität" und dazu noch eine Information, welche Größen es sind, die das Lösemittel polar wirken lassen. Die chromatografische "Polarität" ist aber streng genommen nicht mit der Elutionskraft gleich zu setzen, auch wenn deine Grafik das unterstellt.
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Ich habe ein schönes Beispiel für eine Umkehrphasen-DC (reverse-phase TLC) dokumentiert.
Anlass war, daß ich gerne wissen wollte, was genau sich in folgenden Gefäßen befindet, die ich in meiner Farbstoffsammlung habe:



Es handelt sich hier um Triphenylmethanfarbstoffe, genauer gesagt um Derivate des Pararosanilins:



Unter Pararosanilin versteht man das abgebildete Molekül. Nun kann an jedem der drei Ringe eine CH3-Gruppe in ortho-Stellung zur Aminogruppe substitutiert sein und man erhält:

Pararosanilin (synonym: Parafuchsin) = Magenta 0
4‘-Methylpararosanilin (syn. Rosanilin) = Magenta I
4‘,4‘‘-Dimethylpararosanilin = Magenta II
4‘,4‘‘,4‘‘‘-Trimethylpararosanilin (syn. Neufuchsin) = Magenta III

“Fuchsin“ kann eine Mischung aus allen diesen Farbstoffen sein, wobei Pararosanilin und Methylpararosanilin (Magenta I) überwiegen sollten. Fuchsin wird - obwohl meist als Hydrochlorid verwendet – auch als " basisches Fuchsin" (“basic fuchsine“) bezeichnet. Um die Verwirrung noch zu steigern gibt es auch noch ein "Säurefuchsin“ ("acidic Fuchsine“), das einen sulfonierten Farbstoff darstellt.
Das “Pararosanilin“ von Merck sollte laut DAB 7nur aus Pararosanilin und Methylpararosanilin bestehen.

Die DC-Vorschrift zur Trennung der Magentafarbstoffe stammt von 1979 (Nettleton GS, Martin AW: Separation of Fuchsin Analoges Using Thin Layer Chromatography; Stain Technology 54 (1979):213-216). Sie wird mit folgendem Fließmittel auf Silicagel-Folien durchgeführt:
Wasser : Methanol : Ammoniaklösung 25% = 6,5 : 2,5 : 1

Eingesetzt habe ich 0,1 %ige Lösungen der Farbstoffe in Methanol, jeweils 2 µl. Wenn man die Folien nicht vorbehandelt sieht das Ergebnis so aus:



Nun habe ich eine Folie mit Paraffin vorbehandelt. Dazu wird diese einfach in ein Schraubdeckelglas gestellt, in dem sich eine Mischung aus 1 ml dünnflüssigem Paraffin (DAB) und 9 ml Petroleumbenzin befindet und gewartet, bis die Flüssigkeit durch die Kapillarwirkung bis zum oberen Rand hochgestiegen ist (ca. 25 Minuten für eine 10 cm-Folie). Die Folie wird dann gründlich getrocknet und das obere Ende markiert. Die Substanzen werden am unteren Ende aufgetragen und das DC in der gleichen Fließrichtung entwickelt, in der die Folie vorher vorbehandelt wurde. Die Entwicklung dauert über eine Stunde (bei mir: 75 Minuten). Das Ergebnis ist ganz anders als das erste:



Während in der normalen DC der Rf-Wert mit zunehmender Lipophilie steigt ist es bei der Umkehrphasen-DC umgekehrt: den höchsten RF-Wert hat das reine Pararosanilin, jede zusätzliche Methylgruppe erhöht die Lipophilie des Moleküls und ergibt einen kleineren Wert, so dass die Substanzen von oben nach unten in der oben gegebenen Reihenfolge laufen. Man sieht, dass die drei rechts aufgetragenen Substanzen identisch sind (Spur 2: Parafuchsin Fluka, Spur 3: Pararosanilin Chroma, Spur 4: Rosanilin Merck nach DAB 7). Das Fuchsin (Spur 1) besteht offenbar aus 4 (oder 5) Komponenten, wobei Pararosanilin kaum enthalten ist. Es überweigen das Mono- und Dimethylanaloge, aber auch Neufuchsin (unterster Spot) ist enthalten. Sonderbar ist, dass im Pararosanilin der Spur 3 sich ein Fleck oberhalb des Pararosanilins ausgebildet hat. Ich vermute folgenden Mechanismus: dieser Farbstoff war schlecht methanollöslich und ich musste einen Tropfen Salzsäure zugeben, um die Lösung zu ermöglichen. Dadurch ist vermutlich der pH-Wert dieses Spots niedriger, als der der anderen und ein Teil des Farbstoffes könnte trotz des ammoniakalischen Fließmittels in ionisierter Form vorliegen, was das Molekül noch polarer macht und den höheren RF-Wert erklären würde. Hier nochmal nebeneinander:



Ich habe mal gelernt, dass zur Herstellung des Schiff’schen Reagenzes bevorzugt das unmethylierte Pararosanilin verwendet werden sollte (und habe es auch immer so gehandhabt). In der englischsprachigen Wikipedia steht das gleiche, während ich zu meiner Verwunderung auf irgendeiner deutschen Seite (die ich gerade nicht wiederfinde) das Gegenteil gelesen habe.

Die Umkehrphasen-DC wird mit der hier angegebenen Vorbehandlung z.B. im Arzneibuch zur Charakterisierung fetter Öle mittels Trennung der Fettsäuren angewandt.

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Interessanter Versuch!
Ich wusste gar nicht, dass man sich seine RP-Platten so einfach selbst machen kann Very Happy

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Wow, nicht schlecht, danke für die guten Infos!
Geeignetes "dünnflüssigem Paraffin" gibt es in der Apotheke um die Ecke?
Muss man es laufen lassen oder würde eine einfache Tauchimprägnierung auch funktionieren?

Auffällig: in der ersten DC gibt es auf Spur 2 einen zweiten Fleck mit niedrigem RF-Wert, im RP DC ist da aber nichts mehr (oder ist das dann der Punkt am Startfleck?). Was kann das sein, irgend eine Idee?
Die elegante Kurve im ersten DC weist auf irgend ein Problem mit der Platte/Kammer hin?

Welches Fuchsin für Fuchsinschwefelsäure - damit habe ich auch schon gekämpft, mit bisher mittelmäßig befriedeigenden Ergebnissen. Je nach eingersetztem Fuchsin hat sich entweder die Lösung nicht ganz entfärbt (gelblich-brauner rest-Ton) oder war eher unempfindlich auf das Aldehyd... ich habe praktisch dann Empfindlichkeit der rein kosmetischen Entfärbung vorgezogen Wink
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Ich wollte die Platte zuerst auch tauchen, habe dann aber in einer älteren Ausgabe der PhEur. die Anweisung gefunden, es so zu machen und es dann halt so gemacht wei beschrieben. Vielleicht ist die Imprägniserung gelichmäßiger? Jedenfalls funktioniert es. Ich hatte auch einen Versuch mit 5%iger Paraffinlösung gemacht (statt 10%) und herausgekommen ist folgendes (links unpräparierte, rechts imprägnierte Folie):



Wie man sieht nimmt der RF-Wert mit stärkerer Imprägnierung ab und die Trennschärfe nimmt zu.
Was der kleine Fleck ganz unten an der Startlinie ist, weiß ich nicht zu sagen.

Zum Schiff'schen Reagenz: ich mache es immer mit Pararosanilin, entfärbe es mit ein wenig Aktivkohle (von der Sorte, die nicht nur Licht adsorbiert sondern auch größere Moleküle Wink ) bis es absoiut wasserklar und farblos ist und schmelze es mir in kleinen Portionen in Ampullen ein, denn sonst wird es irgendwann rosa und dann funktioniert es nicht mehr. Für zytochemische Zwecke (Nachweis von Glykogen in Zellen = PAS-Färbung) darf es ausserdem nicht zu viel Salzsäure enthalten. Hier meine Rezeptur:

lemmi hat Folgendes geschrieben:
Schiff´sches Reagenz:
0,5 g basisches Fuchsein oder Pararosanilin mit 100,0 ml Aqua dest. aufkochen und 10 ml Salzsäure 1 mol/l zugeben. Es entsteht eine tief-rotviolette, nach Säurezugabe weitestgehend klare Lösung. Abkühlen lassen und mit 0,5 g Natriumdisulfit versetzen. Luftdicht verschließen und im Dunkeln 24 h stehen lassen. Danach weist die Flüssigkeit einen hell bräunlichroten Farbton auf. 0,5 g pulverisierte Aktivkohle zugeben, 5-10 Minuten rühren und filtrieren. Wenn das Filtrat nicht farblos sondern gelblich ist: zurückgießen, nochmals ca. 0,2 g Aktivkohle zugeben und filtrieren. Die zur Entfärbung notwendige Menge an Aktivkohle hängt von der Qualität der Kohle und der Reinheit des verwendeten Farbstoffes ab. Cave: nicht zu viel Aktivkohle auf einmal verwenden! In kleinen Flaschen lichtgeschützt und luftdicht verschlossen aufbewahren oder in Ampullen zu 10 ml einschmelzen. Das Reagenz muß wasserklar sein, bei auftretender Rosafärbung ist es zu verwerfen.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Ich wollte die Platte zuerst auch tauchen, habe dann aber in einer älteren Ausgabe der PhEur. die Anweisung gefunden, es so zu machen und es dann halt so gemacht wei beschrieben. Vielleicht ist die Imprägniserung gelichmäßiger? Jedenfalls funktioniert es.


Alles nur eine Frage der Zeit die das ganze dauert Smile Ins 10% Bad tauchen und in einer PE-dampfgesättigten Kammer abtropfen lassen, dann trocknen geht vermutlich deutlich schneller und mir fiele jetzt nicht ein was dann inhomogen sein könnte. Andere Imprägnierungen macht man ja auch durch Tauchen. Falls du noch Material/Lust/Zeit für Vergleichszwecke übrig hast? Ich weiß, ich bin ein Optimierungsfanatiker Wink

Zitat:
Hier meine Rezeptur:


dankeschön, das probiere ich mal bei Gelegenheit genau so aus...
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Noch ein Argument, das gegen das Tauchen spricht ist, daß man viel mehr Imprägnierflüssigkeit braucht, ein passendes Gefäß etc. Für die Aufsteigende Methode brauchte ich für 2 Platten nur 10 ml und es wären noch mehr gegangen. Der Zeitaufwand ist m.E. nicht wirklich ein Problem, und so habe ich da keinen Optimierungsbedarf... Wink

Ich habe mal im Forum nachgesehen und meine, daß wir (noch) keinen Artikel über das Schiff'sche Reagenz haben. Das wäre eigentlich auch mal dran. Es gibt jede Menge Vorschriften, wie ein kurzer Blick ins DAB 9 zeigt, die für einzelne Anwendungen optimiert sind. U.a. gibt es eine Nachweismethode für Methanol in Ethanol, die auf schnellerer Oxidation des ersteren unter genau definierten Bedingungen beruht und bei der der gebildete Formaldehyd mit einem Schiff-Reagenz definierter Zusammensetzung nachgewiesen wird (Probe nach Denigés). Damit kann 0,1% Methanol in 96% Ethanol festgestellt werden.

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Super! Es wäre interessant, mal eine richtige und eine selbst hergestellte RP-DC nebeneinander laufen zu lassen und dann zu vergleichen. Auch ich habe ehrlich gesagt nicht gewusst, dass das mit dem Paraffin so einfach geht. Vllt. kann man sogar DC-Platten direkt mit Silylchloriden oder anderen Alkyl-(+)Synthonen imprägnieren und reagieren lassen?

Habe ich es richtig verstanden, dass Neufuchsin das Trimethyl-Derivat ist? Ist von einer jahrzente-alten Dose Neufuchsin zu erwarten, dass diese auch noch andere Verbindungen enthält? Ein Fall für die DC vermutlich! Very Happy Bin vor einiger Zeit an ca. 50g gekommen...
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Vanadium hat Folgendes geschrieben:
Habe ich es richtig verstanden, dass Neufuchsin das Trimethyl-Derivat ist? Ist von einer jahrzente-alten Dose Neufuchsin zu erwarten, dass diese auch noch andere Verbindungen enthält? Ein Fall für die DC vermutlich! Very Happy Bin vor einiger Zeit an ca. 50g gekommen...

Richtig verstanden. Neufuchsin ist:

Die DC deines Präparates wäre interessant!
Fast kein Farbstoff, den man so im Handel bekommt, ist rein (siehe dazu z.B. hier!). Mein "Fuchsin" ist nicht mal chargenrein. Ich hatte vor Jahren die 25 g von Fluka gekauft, dann aber noch welches ohne Herstellerangabe aus einer Apothekenauflösung bekommen und es einfach dazu ins gleiche Gefäß gekippt - nach dem Motto "ist ja dasselbe". Nach meiner Analyse ist es aber miserabel - es sieht fast so aus, als ob das die Reste einer Produktion wären, nachdem das Pararosanilin abgetrennt worden ist. Wahrscheinlich ist in dem Gebinde jetzt unten ein halbwegs vernünftiges (d.h. aus Pararosanilin und Magenta I bestehendes) Fuchsin und darüber ein anderes, das vor allem aus Magenta I, II und III besteht... Würde ich nie wieder machen!

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Danke dir, lemmi! Dank Cumarinderivat befinde ich mich im Besitz einiger RP18-DC-Platten und kann das noch heute oder morgen mal probieren, sollte ja nicht lange dauern. Das mit den "Fuchsinen" ist natürlich ärgerlich. Genau aus dem Grund schütte ich auch keine Chemikalien zusammen, vor allem wenn die Gebinde schon älter sind. Very Happy
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Ich schütte auch nichts zusammen, auch wenn da halt mal vier Gebinde im Schrank stehen. Ich hätte mal fast Strontiumcarbonat "reinst" zu Strontiumvarbonat "reinst" gegeben, wenige Tage später stellte sich dann heraus, dass das eine Strontiumcarbonat etwa 2 % Strontiumsulfid enthält!

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Tutorial Dünnschichtchromatographie (DC)
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