Herstellung von Triiodmethan

Geräte:

1 Erlenmeyerkolben, Dreifuß, Keramikdrahtnetz, Brenner, Tropfpipette

Chemikalien:

Aceton (F, Xi)


Lugolsche Lösung (N, Xn)

(Iod-Kaliumiodid-Lösung)

Natronlauge (C)

~10%ig

Durchführung:

In dem Erlenmeyerkolben mischt man 3ml Aceton, mit 3ml 10%iger Natronlauge.
Dazu gibt man tropfenweise Lugol´sche Lösung. (um die Reaktion zu beschleunigen/überhaupt erst sichtbar zu machen,
kann man auch 1-2 Stückchen reines Iod hineingeben)
(Die Lösung darf durch überschüssiges Iod NICHT braun gefärbt sein)
Dann erwärmt man den Kolben leicht für einige Minuten. (ca. 40-70°C)
Es fallen gelbe Kristalle von Triiodmethan aus.
Diese kann man unter dem Mikroskop als charakteristisch sternförmige Kristalle erkennen.


Entsorgung:

Restliches Iod mit Natriumthiosulfat reduzieren.
Iodoform in den Abfallbehälter "org. Feststoffe mit Halogenen" geben.

Erklärung:

CH₃-CO-CH₃ + 3I₂ + 3NaOH -> CH₃-CO-CI₃ + 3 NaI + 3H₂O
Mischung des Acetons, der Natronlauge und etwas Lugol´scher Lösung:


Es entsteht als Zwischenprodukt 1,1,1-Triiodpropanon

Dieses wird im nächsten "Schritt" durch die Alkalimetallhydroxidlösung zu Triiodmethan und Ethansäure hydrolisiert.
Diese Ethansäure ergibt im alkalischen Medium Äthanat.

CH₃-CO-CI₃ + NaOH -> CH₃-COONa + CHI₃

Angefachte Reaktion durch ein Iodkrümelchen:


Iodoform:

Das fertige Iodoform im Erlenmeyerkolben:


Bemerkung:

Trichlormethan kann analog mit Chlorwasser hergestellt werden.

Iodoform wurde früher als Desinfektionsmittel u.A. in Zahnarztpraxen genutzt.
Leute aus "dieser Zeit" werden den Iodoform-Geruch als "Zahnarzt-Geruch" wahrnehmen.