Th-C60Br24
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Th-C60Br24
Synthese von Th-C60Br24
Fullerene zeigen eine reichhaltige Chemie, wobei sie teils wie Aromaten (Birch-Reduktion), teils wie Alkene (Additionen) reagieren. Hier wird die Addition von Brom an [60]Fulleren beschrieben. Das Produkt weist hohe Symmetrie auf (Punktgruppe Th), was die Nomenklatur der Verbindung sehr vereinfacht, da hier statt der Angabe der Position aller 24 Substituenten die Angabe der Punktgruppe zur eindeutigen Benennung ausreicht.1 Bemerkenswert ist auch die durch die Addition eintretende Farbänderung: Durch Zerstörung des konjugierten π-Elektronensystems ändert sich die Farbe von tiefviolett zu hellgelb.
Strukturformel von Th-C60Br24 (1)
Geräte:
Becherglas 50 mL, Magnetrührer
Chemikalien:
(60)Fulleren
Brom
Diethylether
Tetraeicosabrom-(60)fulleran
Durchführung:
Abzug!
[60]Fulleren (10,0 mg, 13,9 µmol) wird mit Brom (5 mL, 100 mmol) bei 30°C eine Stunde gerührt. Dann wird bei 40°C so lange weitergerührt, bis das Brom vollständig verdampft ist. Der orangegelbe Rückstand wird mit Diethylether (5 mL) nachgewaschen und getrocknet. Ausbeute annähernd quantitativ. Hellgelbes Pulver.
Entsorgung:
Brom wird mit Natriumthiosulfatlösung unschädlich gemacht. [60]Fulleren und das Produkt sollten aufgearbeitet werden oder werden den organischen Abfällen zugeführt. Diethylether wird zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben.
Erklärung:
Das Brom addiert an das [60]Fulleren:
C60 + (12+n) Br2 ---> Th-C60Br24 * n Br2
Literatur:
(1) Tebbe, F., et al., Synthesis and Single-Crystal X-ray Structure of a Highly Symmetrical C60 Derivative, C60Br24, Science 256 (5058), 1992, 825.
Bilder:
10,0 mg [60]Fulleren
Bromierung
Rohprodukt
Probe des reinen Th-C60Br24
Fullerene zeigen eine reichhaltige Chemie, wobei sie teils wie Aromaten (Birch-Reduktion), teils wie Alkene (Additionen) reagieren. Hier wird die Addition von Brom an [60]Fulleren beschrieben. Das Produkt weist hohe Symmetrie auf (Punktgruppe Th), was die Nomenklatur der Verbindung sehr vereinfacht, da hier statt der Angabe der Position aller 24 Substituenten die Angabe der Punktgruppe zur eindeutigen Benennung ausreicht.1 Bemerkenswert ist auch die durch die Addition eintretende Farbänderung: Durch Zerstörung des konjugierten π-Elektronensystems ändert sich die Farbe von tiefviolett zu hellgelb.
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Geräte:
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Chemikalien:
(60)Fulleren
Brom
Diethylether
Tetraeicosabrom-(60)fulleran
Durchführung:
Abzug!
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Entsorgung:
Brom wird mit Natriumthiosulfatlösung unschädlich gemacht. [60]Fulleren und das Produkt sollten aufgearbeitet werden oder werden den organischen Abfällen zugeführt. Diethylether wird zu den halogenfreien organischen Lösemittelabfällen gegeben.
Erklärung:
Das Brom addiert an das [60]Fulleren:
C60 + (12+n) Br2 ---> Th-C60Br24 * n Br2
Literatur:
(1) Tebbe, F., et al., Synthesis and Single-Crystal X-ray Structure of a Highly Symmetrical C60 Derivative, C60Br24, Science 256 (5058), 1992, 825.
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"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Jan, Deine Fulleren-Synthesen begeistern mich immer wieder!
"Der einfachste Versuch, den man selbst gemacht hat, ist besser als der schönste, den man nur sieht." (Michael Faraday 1791-1867)
Alles ist Chemie, sofern man es nur "probiret". (Johann Wolfgang von Goethe 1749-1832)
„Dosis sola facit venenum.“ (Theophrastus Bombastus von Hohenheim, genannt Paracelsus 1493-1541)
"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
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"Wenn man es nur versucht, so geht´s; das heißt mitunter, doch nicht stets." (Wilhelm Busch 1832 -1908)
'Recht brutal' ist gut Aber auf jedenfall interessant
Lässt sich das Produkt denn kristallisieren? (sagt das Paper was dazu?)
Lässt sich das Produkt denn kristallisieren? (sagt das Paper was dazu?)
Sicher?... oder werden den organischen Abfällen zugeführt.
I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Soweit kommt's noch dass die Anorganiker die Fullerene für sich beanspruchen. Das ist ein Alken ohne Wasserstoff!
Das Produkt löst sich ganz gut in Brom, lässt sich aber nicht in größeren Kristallen, sondern nur als feines Pulver erhalten. Ich werde eventuell mal ausprobieren, wie es mit Toluol aussieht. Das Paper gibt nichtmal eine genaue Vorschrift an, sondern sagt nur
Das Produkt löst sich ganz gut in Brom, lässt sich aber nicht in größeren Kristallen, sondern nur als feines Pulver erhalten. Ich werde eventuell mal ausprobieren, wie es mit Toluol aussieht. Das Paper gibt nichtmal eine genaue Vorschrift an, sondern sagt nur
When C60 and liquid bromine are combined at ambient temperatures, a solution is produced from which a yellowish-orange solid slowly precipitates.
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
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Ist dann C3O2 bei dir auch organisch?
Ah okay,.. schade,... Kristalle davon wären mal interessant gewesen... gibt's Infos zu Eigenschaften wie Sublimation oder ähnlichem?
Ah okay,.. schade,... Kristalle davon wären mal interessant gewesen... gibt's Infos zu Eigenschaften wie Sublimation oder ähnlichem?
I❤OC
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Soll flüchtiger sein als C60, zersetzt sich aber bei Normaldruck bei starkem Erhitzen wieder zu Brom und C60.
Gib mir eine beliebige Kohlenstoffverbindung und ich bastle dir ein Argument, warum sie organisch ist. Kohlenstoffsuboxid? Anhydrid der Malonsäure. Kohlensäure? = Hydroxyameisensäure. Phosgen? = Chlorameisensäurechlorid. Die Einteilung der Chemie in organisch und anorganisch mag einen Sinn haben, weshalb sie auch beibehalten wurde, aber bei Kohlenstoff hört dieser Sinn meiner Meinung nach schnell auf.
Gib mir eine beliebige Kohlenstoffverbindung und ich bastle dir ein Argument, warum sie organisch ist. Kohlenstoffsuboxid? Anhydrid der Malonsäure. Kohlensäure? = Hydroxyameisensäure. Phosgen? = Chlorameisensäurechlorid. Die Einteilung der Chemie in organisch und anorganisch mag einen Sinn haben, weshalb sie auch beibehalten wurde, aber bei Kohlenstoff hört dieser Sinn meiner Meinung nach schnell auf.
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- Claude Rimington
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Ist richtig,... deswegen stellt C ja auch mehr oder minder die 'Grenze' zwischen beidem da (und auf das Malonsäureanhydrid wollte ich hinaus...) Genauso ja bei SiC ode rB4C, die 'eigentlich' eindeutig anorganisch sind/sein sollten
Deswegen sollte es eigentlich egal sein, in welchen von beidem man es entsorgt... beim Verbrennen entsteht dann eh - wie du schon sagtest - C60 und Br2.
Deswegen sollte es eigentlich egal sein, in welchen von beidem man es entsorgt... beim Verbrennen entsteht dann eh - wie du schon sagtest - C60 und Br2.
I❤OC
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Tetrabrommethan oder was soll das heißen? Organisch. Siliciumcarbid...OK, da ist die Argumentation schon ein wenig schwieriger, aber: Das ist ein Sila-Diamantoid, welches sich wiederum von Sila-Adamantan ableiten lässt.rB4C
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xD Sollte "oder B4C" heißen... also anorganisch
Naja noch einfacher: innerhalb der Diamant-Elementarzelle findet sich Adamantan... Demzufolge könnte man Diamant als Verknüpfung unendlich vieler Adamantanmoleküle sehen, ergo: organisch
Naja noch einfacher: innerhalb der Diamant-Elementarzelle findet sich Adamantan... Demzufolge könnte man Diamant als Verknüpfung unendlich vieler Adamantanmoleküle sehen, ergo: organisch
EDIT: Nein... du müsstest das C60 erst 'aktivieren' z.B. durch eine Hydrierung oder Reaktion mit einem Carben, oder einem Dien, Alken... Meistens öffnest/aktivierst du das Fulleren an nur einer Stelle um daraus dann Folgechemie zu betreiben,... es gibt auch schöne Adamantylfullerene, die natürlich rein anorganisch wärenCaesiumhydroxid hat geschrieben:Würde es auch nach dem gleichen Schema funktionieren, einfach organische ( ) Gruppen zu addieren?
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Wolframcarbid definiere ich einfach mal als ein Metallorganyl.
Bzgl. organischer Gruppen: Man kann z.B. Cyclopentadien über eine Diels-Alder-Reaktion addieren. Ist auch schon eingeplant.
EDIT: Mit B12-Ikosaedern substituiertes Methan? Zugegebermaßen kehrt sich meine Aussage über den (Un-)Sinn, Kohlenstoffverbindungen als anorganisch zu deklarieren, wohl doch gerade um.
Bzgl. organischer Gruppen: Man kann z.B. Cyclopentadien über eine Diels-Alder-Reaktion addieren. Ist auch schon eingeplant.
EDIT: Mit B12-Ikosaedern substituiertes Methan? Zugegebermaßen kehrt sich meine Aussage über den (Un-)Sinn, Kohlenstoffverbindungen als anorganisch zu deklarieren, wohl doch gerade um.
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