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IllumiNobel-Gewinner 2012

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@NI2: schreib' bitte noch rein, woraus man umkristallisieren soll!

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NI2
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Aus Ethanol, habs aber selbst noch nicht ausprobiert.

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Gibt es denn hier eine ungiftigere alternative zum Hydrazinhydrat?
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Pok
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Vielleicht Ameisensäure (hier). Hab aber keine Ahnung, ob man das einfach so austauschen kann oder ob andere Reaktionsbedigungen nötig sind.
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Ameisensäure ist schonmal gut. Da steht ja auch was von Alkoholen welche Alkohole wären den da geeignet? Und wird das Produkt durch Verwendung von Ameisensäure irgendwie verunreinigt?
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Pok
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Keine Ahnung, Methanol vielleicht. Ich glaub nicht, dass das Produkt bei Ameisensäure-Verwendung verunreinigt wird. Aber Hydrazin ist schon ein stärkeres Red.Mittel, weshalb man das wie gesagt vielleicht nicht 1:1 durch Ameisensäure ersetzen kann, sondern u.U. die Reaktionsbedingungen ändern muss.
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NI2
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Das betrifft nicht nur die Reaktionsbedingungen, sondern ggf. auch die Aufarbeitung. Säurespuren im Kat sollten nicht unbedingt so schlimm sein (werden in den meisten Fällen ja durchs Triethylamin abgepuffert), jedoch gibt es zum Beispiel eine reduktive Heck Kupplung, bei der durch Zusatz von Ameisensäure unter Verlust einer Doppelbindung "gekuppelt" wird (wobei man an der Stelle eh das Pd(PPh3)2Cl2 nimmt).

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Hat Schonmal jemand Hydrazin erfolgreich durch ein anderes Reduktiosmittel ersetzt?

Übrigens habe ich gerade eine Mischung (schneller Mini Testansatz) von Palladiumchlorid und Triphenylphosphin einige Stunden in Toluol bei 70 Grad rühren lassen. Das ziegelfarbene Edukt ist nach einiger Zeit verschwunden und stattdessen ein gelber voluminöser NS ausgefallen... Ich gehe davon aus, dass dies das Bis(Triphenylphosphino)Palladium(II)chlorid ist. Das wäre eine schöne und einfach Methode diesen Kat. herzustellen!
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Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)
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