Synthese von 'Synthetic intermediate M2'

Dass die Headline einen merkwürdigen Namen enthält scheint auf den ersten Blick vewirrend. Der IUPAC-Name der Verbindung ist allerdings ein wenig komplexer: N,N,N',N'-tetraethyl-4,8-dihydroxy[1,3]dithiolo[4,5-f][1,3]benzodithiol-2,6-diiminium-di-4-hydroxyphenolat. Da in der modernen Chemie die Daseinsberechtigung der exakten Nomenklatur relativ zeitig ein Ende findet wird auch in diesem Fall darauf verzichtet und der Zielverbindung - mit folgender Strukturformel - im Weiteren die Bezeichung M2 gegeben. Zur Namensgebung ist zu sagen, dass die Bezeichnung aus dem Patent von 2010 übernommen wurde.



Der hier hergestellte Heterocyclus ist ein Vorläufer oder eine vereinfachte Form von hochkomplexen Heterocyclen mit Absorptionsmaxima im UV-Bereich, deren Betrachtung und Synthese den hier gegebenen (und privaten finanziellen) Rahmen sprengt.



Geräte:

100 ml-Erlenmeyerkolben, Kristallisierschale, Magnetrührer, Möglichkeit zur Filtration und Vakuumtrocknung

Chemikalien:

Natriumdiethyldithiocarbamat Trihydrat (Xn)


N-Methyl-2-pyrrolidon (T)


Essigsäure 100% (C)


1,4-Benzochinon (N, T)


Aceton (F, Xi)


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M2 (?)



Hinweis:

Vorsicht beim Umgang mit 1,4-Benzochinon, da die Dämpfe reizend wirken und keinesfalls in die Augen oder Atemwege gelangen dürfen. Abzug empfohlen, bei Up-Scale zwingend. N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) ist hautresorptiv.

Durchführung:

Es werden 3,8 g Natriumdiethyldithiocarbamat-Trihydrat in einer Mischung aus 18 ml NMP und 1,9 ml Wasser gelöst. Anschließend werden unter Eiskühlung 9 ml Eisessig in kleinen Protionen gegeben, sodass die Temperatur nicht über 10 °C steigt. Unter weiterlaufender Kühlung werden nun 1,85 g 1,4-Benzochinon in sehr kleinen Protionen gegeben, sodass die Zugabe einige Minuten in Anspruch nimmt. Hierbei darf die Temperatur bis 25 °C ansteigen, was aber nur bei einem Up-Scale der Fall sein sollte. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur werden weitere 0,92 g 1,4-Benzochinon gegeben und erneut 2 Stunden gerührt. Anschließend werden 6 ml Aceton zugegeben und der Niederschlag abgesaugt, mit Aceton gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet.

Ausbeute: 3,5 g (63% d.Th.)

Entsorgung:

Das Filtrat wird dem organischen Lösungsmittelabfall zugeführt, das Produkt aufgehoben oder wie die übrigen Edukte über den organischen Feststoffabfall verworfen.

Erklärung:

Das Diethyldithiocarbamatanion wird an das Benzochinon substituiert, welches anschließend zum Hydrochinon reduziert wird. Durch das molare Verhältnis ensteht das symmetrisch substituierte Produkt als Salz des 4-Hydroxyphenolats (M2).



Bilder:


Lösung des Dithiocarbamats


Nach Zugabe von 1 g 1,4-Benzochinon


Nach 2 h Rühren


Nach erneuter Zugabe des Benzochinons


Abgesaugter Niederschlag


M2