SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen
Synthese von Tropasäure
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 29.05.2009
Beiträge: 99
Artikel: 4
Wohnort: im bayerischen Busch
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 31
Hallo liebe Community!

Ich wollte mich mal an der organischen Naturstoff-Synthese versuchen. Als erstes Objekt hab ich mir das Atropin ausgewählt, also den Tropasäuretropylester. Vorhin hab ich mir mal eine Synthesemöglichkeit für Tropasäure überlegt - allerdings bin ich mir bei dem Schritt, wo Methanol addiert wird, nicht so ganz sicher, ob das wirklich in der Realität auch so klappt wie ich mir das vorstelle (ich hab nach jahrelanger Pause grad erst wieder angefangen mich hobbymäßig mit Chemie zu beschäftigen, von daher bin ich noch nicht so ganz in der Materie ^^). Darum wollte ich mal fragen ihr dazu meint. Könnte diese Synthese so klappen?



PS: Wenn das ganze funktioniert (und Interesse besteht) erstell ich natürlich gern einen Artikel dazu Wink
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Archaeopteryx anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6265
Artikel: 269
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
Ne, der Schritt mit dem Methanol wird nicht funktionieren. Du könntest die Aldehydgruppe als Acetal schützen und dann einen Grignard mit Formaldehyd (trocken, aus Paraformaldehyd durch Erhitzen) machen. Nach saurer Hydrolyse (die auch gleich das Acetal zersetzt) kommt es dann auf das gleiche heraus, also auf den Aldehyd, den du nur noch zur Tropasäure oxidieren musst. Very Happy

Naturstoffsynthesen sind immer gut - ich plane auch eine große für den Sommer. Bitte auf jeden Fall die Synthese fotographisch dokumentieren und einen Artikel schreiben - wenn du es noch bis zum 20. Juli schaffen solltest könntest du dafür auch durchaus den Artikelwettbewerb gewinnen (Preis für den ersten Platz: auf Wunsch fertige ich den genetischen Fingerabdruck des Gewinners an). Very Happy

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 29.05.2009
Beiträge: 99
Artikel: 4
Wohnort: im bayerischen Busch
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 31
Ahh, also das mit der Maskierung der Aldehydgruppe ist doch mal echt clever gedacht Idea So werd ichs machen - vielen Dank! Very Happy

Ich werd mir auf alle Fälle Mühe geben, zeitlich hinzukommen (das mit dem genetischen Fingerabdruck ist schon echt eine verlockende Sache! ^^). Aber garantieren kann ichs nicht, vor allem weil demnächst die ganzen Examen anstehen und ich naturgemäß also wenig Freizeit hab. Wenns dumm läuft komm ich erst nachher (also irgendwann im August) dazu... Mal schaun Wink

Was für eine Naturstoffsynthese planst du denn?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Archaeopteryx anzeigenPrivate Nachricht senden
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 10.04.2007
Beiträge: 1907
Artikel: 38
Wohnort: Res Publica Austria
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Archaeopteryx hat Folgendes geschrieben:
Was für eine Naturstoffsynthese planst du denn?

Das ist ein Geheimnis, welches auch ich nicht aus ihm "'rauszuquetsch'n" vermag Wink

mfg

PS: warum sind bei dir die letzten zwei Schritte identisch ?

_________________
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von frankie anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 05.10.2006
Beiträge: 938
Artikel: 21
Wohnort: Zwickau
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 29
@frankie: Die sind nicht identisch, er oxidiert das Aldehyd zur Säure.

_________________
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von cybercop anzeigenPrivate Nachricht sendenICQ-Nummer
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 10.04.2007
Beiträge: 1907
Artikel: 38
Wohnort: Res Publica Austria
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Peinlich, hab das Sauerstoffatom gar nicht bemerkt ... mein Fehler ! Trotzdem, eine Synthese wäre schön, auch wenn du nicht fertig wirst. Wars nicht der Aldehyd, das hat Jan doch bei mir verbessert ?

Ach, und: bei deiner Synhtese würden auf Grund der Chiralität zwei Enantiomere anfallen, oder ? Die würdest du wohl nicht trennen ?

mfg

_________________
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von frankie anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 05.10.2006
Beiträge: 938
Artikel: 21
Wohnort: Zwickau
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 29
Den ersten Schritt würde ich mir sparen und gleich Mandelsäure nehmen, das Enantiomerengemisch oder halt das reine Enantiomer wobei das teuer wird. Very Happy

PS: Solltest du dich für Mandelsäure entscheiden und brauchst welche, sag bescheid. Wink

_________________
Alle Ding' sind Gift und nichts ohn' Gift; allein die Dosis macht, dass ein Ding kein Gift ist. (Paracelsus 1493-1541)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von cybercop anzeigenPrivate Nachricht sendenICQ-Nummer
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 10.04.2007
Beiträge: 1907
Artikel: 38
Wohnort: Res Publica Austria
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Das wäre eigentlich einfacher und günstiger, ... außer Sascha verlangt Wucherpreise Wink

mfg

_________________
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von frankie anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 29.05.2009
Beiträge: 99
Artikel: 4
Wohnort: im bayerischen Busch
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 31
Da habt ihr natürlich Recht, da könnte man eigentlich auch gleich Mandelsäure hernehmen ^^ Ich wär halt vom Benzaldehyd ausgegangen, weil ich das schon hab. Aber das Angebot mit der Mandelsäure nehm ich natürlich gerne an Very Happy Ich schick dir gleich ne PN Wink

Jop, das mit den Enantiomeren ist so ne Sache. Allerdings (wenn ich mich richtig erinnere) racemisiert das L(-)-Hyoscyamin im Sauren und Basischen sowieso zu einem 1:1 Enantiomerengemisch (also zu DL-Hyoscyamin = "Atropin"). Von daher glaub ich fast, dass das praktisch unvermeidlich ist, dass ich da am Ende ein Racemat rauskrieg (selbst wenn ich von einem reinen Enantiomer ausgehen würde). Also kann ich eigentlich gleich DL-Mandelsäure hernehmen Wink So eine Racemattrennung am Ende wäre aber natürlich auch eine interessante Sache.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Archaeopteryx anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6265
Artikel: 269
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
Eine Trennung des Enantiomerengemischs hat er bestimmt nicht vor, wenn er die Synthese von Atropin plant, welches nämlich D/L-Hyoscyamin ist. Wink

EDIT: Zu spät...

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 10.04.2007
Beiträge: 1907
Artikel: 38
Wohnort: Res Publica Austria
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Letzteres müsste man natürlich zuerst wissen Razz Woher bekommt man dieses ominöse Tropan ?

mfg

_________________
It is always better to have no ideas than false ones; to believe nothing, than to believe what is wrong.
(Thomas Jefferson)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von frankie anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 29.05.2009
Beiträge: 99
Artikel: 4
Wohnort: im bayerischen Busch
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 31
Naja, eigentlich braucht man ja Tropin (also das Tropanol) Wink Das ließe sich theoretisch folgendermaßen synthetisieren:



Bei dieser Reaktion erhalten wir Tropinon, das wir dann nur noch zum Tropin hydrieren müssen. So in der Art stell ich mir das zumindest vor Wink
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Archaeopteryx anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6265
Artikel: 269
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
Bzgl. Mandelsäure muss ich aber einwerfen, dass das mit dem Grignard dann nichts wird, außer du schützt die Carboxylgruppe vorher entsprechend - was sich als schwierig herausstellen dürfte. Die Aldolreaktion dürfte hier schon einfacher und sinnvoller sein.

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 29.05.2009
Beiträge: 99
Artikel: 4
Wohnort: im bayerischen Busch
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 31
Womit du natürlich absolut Recht hast Wink Also wäre die Synthese dann:

Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Archaeopteryx anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6265
Artikel: 269
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
Richtig, nur eben das Acetal nicht vergessen. Wink

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Synthese von Tropasäure
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 2  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen