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Synthese von Ethylformiat
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Synthese von Ethylformiat
([109-94-4], Trivialnamen Ameisensäureethylester, Methansäureethylester)

Ethylformiat ist ein interessanter Ester - einerseits kann er zu Formylierungen eingesetzt werden, andererseits kann er zum empfindlichen Nachweis von Wasser in Alkohol eingesetzt werden (in einer Mischung aus Ethanol und Ethylformiat wird Natrium aufgelöst, sie stellt sich dabei selbst wasserfrei ein. Gibt man die klare Lösung zu einem wasserhaltigen Alkohol, so hydrolysiert das Natriumethanolat zu NaOH die wiederum sofort den Ester zu Natriumformiat verseift das unlöslich ausfällt - ein Niederschlag zeigt somit Wasser an)

Die klassiche säurekatalysierte Fischer-Veresterung aus den Edukten Säure und Alkohol kann durch Überschuss an Edukt oder Entzug von Produkt (bzw Nebenprodukt) effizient gestaltet werden. In diesem Fall bietet sich vor allem das Entziehen von Produkt an, da Ethylformiat einen Siedepunkt von 54° hat - weniger als alle anderen beteiligten Komponenten. Ethylformiat bildet lediglich mit Wasser ein Azeotrop (Siedepunkt 52,6 °C mit einem Gehalt von 5% Wasser), mit Ethanol (Siedepunkt 78,4 °C) oder Ameisensäure (Siedepunkt 101 °C) sind keine Azeotrope bekannt.


Geräte:
250 ml Rundkolben, 100 ml Rundkolben, Apparatur für einfache Destillation, Vigreux-Kolonne


Chemikalien:
Ethanol (F, Xi)


Ameisensäure (C, F, T)


Schwefelsäure (C)


____________

Ethylformiat (F, Xi)




Hinweis: Ameisensäure und Schwefelsäure können zu Kohlenmonoxid reagieren. Es ist daher unbedingt unter dem Abzug zu arbeiten bzw. auf gute Lüftung zu achten!


Durchführung:
In einem 250 ml Rundkolben wurden 50 ml (0,857 mol) abs. Ethanol, 50 ml (1,32 mol) 100% Ameisensäure sowie 5 ml (0,093 mol) konz. Schwefelsäure vorgelegt. Der Übschuss Säure wurde gewählt, weil ein Ethanolüberschuss aufgrund des niedrigeren Siedepunkts schwerer vom Produkt abzutrennen wäre. Dann wurde eine Apparatur zur Destillation mit einere Vigreux-Kolonne sowie einem Dimroth-Kühler aufgebaut. Die Reaktionsmischung wurde nun langsam und vorsichtig erhitzt, bis Destillat überging (1 Tropfen alle paar Sekunden). Die Kopftemperatur bewegte sich dabei zwischen 48 und 53°C, durch den langsamen Produktstrom war die Temperatur nicht sehr stabil und wurde möglichereweise durch Wäremeverluste zu gering angezeigt. Nachdem der Produktstrom merklich nachgelassen hatte, wurde die Destillation beendet.

Erhalten wurden so 50,2 g Rohprodukt (79,1% d.Th.). Zur Entfernung von Wasser das als Azeotrop mit übergegangen sein könnte, wurde das Rohprodukt 2 Tage lang über wasserfreiem Magnesiumsulfat gelagert (Achtung: lt. Literatur[1] darf angeblich kein CaCl2 verwendet werden da es eine Additionsverbindung eingeht) und anschließend erneut einer einfachen Destillation unterzogen. Die Kopftemperatur Bewegte sich dabei langsam steigend in einem Bereich von 51-53 °C, es war also entweder nicht alles Wasser entfernt (was mich wundern würde - es war ausrechend Trockenmittel vorhanden und genug Zeit, es kam auch zu keinem merklichen Zusammenbacken) oder es könnte als Nebenprodukt aus dem Ethanol Diethylether entstanden sein der zwar laut Literatur auch kein Azeotrop bildet aber eventuell doch schwer abzutrennen ist.

Ausbeute: 38,6 g (61,1% d.Th.)
Siedepunkt lit.[1]: 54,3 °C
Dichte lit.[1]: 0,92 g/ml


Entsorgung: Abfälle kommen zu den Halogenfreien organischen Abfällen.


Erklärung:

Ameisensäure und Ethanol reagieren unter Säurekatalyse zu Ethylformiat (Fischer-Veresterung). Durch laufenden Entzug des Produkts wird das Gleichgewicht auf die rechte Seite verschoben.


Bilder:

Destillationsapparatur zur Veresterung unter laufender Entfernung des Produkts



Fröhliches Rühren und Blubbern im Sumpf



Tropfen um Tropfen fällt vom Dimroth in die Vorlage



Zweite Destillation



Das fertige Produkt im tarierten Kolben.


Literatur:
[1] Arbeitsmethoden in der orga­ni­schen Chemie: Mit Einführungsprogramm, herausgegeben von Joachim Podlech, 3. Auflage, p. 295
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Hübsch! Ich habe mal Ethylformiat aus Natriumformiat, Ethanol und Schwefelsäure hergestellt, ging auch ganz gut. Damals habe ich mit Calciumchlorid entwässert und keine Störung bemerkt. Im HAGER wird das auch so berschrieben.

Ist die aufwändige Apparatur bei der 1. Destillation überhaupt notwendig? Wenn du Ameisensäure im Überschuss verwendest wird das Destillat als Verunreinigung allenfalls diese enthalten und die kann man aus dem Rohprodukt durch Entsäuern mit festem Magnesiumcarbonat einfach entfernen. Da man eh nochmals destilliert, könnte man doch bei der 1. Destillation auch einen einfachen Kühler verwenden und auf die Kolonne verzichten?!

Die Anwendung als Nachweismittel für Wasser in Alkohol finde ich sehr interessant, weil ich da schon länger nach einem einfachen, ausreichend sensiblen Reagenz gesucht habe. Weißt du, wie empfindlich die Reaktion ist? Gibt es dafür eine Vorshcrift (Mengenverhältnisse, Wartezeit etc.)?

Ethylformiat wurde (wird?) u.a auch als Bestandteil synthetischer Rum-Aromen verwendet.

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Schön gemacht. So habe ichs gemacht. http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2122.msg10804.html#msg10804 mit Calciumchlorid habe ich keine Nachteile bemerkt, siehe mein Beitrag.
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Interessant, daß es auch mit Hydrogensulfat geht! Ist ja besser als Schwelfelsäure.

Im HAGER steht noch eine vollkommen abgefahrene Syntheseanleitung, bei der man Glycerin mit Oxalsäure und Ethanol erhitzt. Dabei wird aus der Oxalsäure CO2 frei und es entsteht Ameisensäure, die sofort weiter verestert wird. Glycerin dient als wasserentziehendes Mittel.

(COOH)2 + C2H5OH ---> HCOOC2H5 + CO2 + H2O

Allerdings ist Oxalsäure als Ausgangsmaterial wohl ziemlich unwirtschaftlich.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Hübsch! Ich habe mal Ethylformiat aus Natriumformiat, Ethanol und Schwefelsäure hergestellt, ging auch ganz gut. Damals habe ich mit Calciumchlorid entwässert und keine Störung bemerkt. Im HAGER wird das auch so berschrieben.


die Angabe mit CaCl2 hab ich da her:
https://books.google.at/books?id=9SfmBgAAQBAJ&pg=PA295&lpg=PA295&dq=ethylformiat+azeotrop&source=bl&ots=l5MNEAb6an&sig=VS2A6ipxiMdr02nA-z0qG-U71YE&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiByerN1MHaAhUJ1iwKHZlMAjcQ6AEILTAB#v=onepage&q=ethylformiat%20azeotrop&f=false

Zitat:

Ist die aufwändige Apparatur bei der 1. Destillation überhaupt notwendig? Wenn du Ameisensäure im Überschuss verwendest wird das Destillat als Verunreinigung allenfalls diese enthalten und die kann man aus dem Rohprodukt durch Entsäuern mit festem Magnesiumcarbonat einfach entfernen. Da man eh nochmals destilliert, könnte man doch bei der 1. Destillation auch einen einfachen Kühler verwenden und auf die Kolonne verzichten?!


Phil hat Folgendes geschrieben:
Schön gemacht. So habe ichs gemacht. http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,2122.msg10804.html#msg10804 mit Calciumchlorid habe ich keine Nachteile bemerkt, siehe mein Beitrag.


Ursprünglich war der Plan mit einer einzigen Destillation auszukommen und nur das Wasser herauszutrocknen und Trockenmittel einfach abzufiltrieren (Hoffnung: Kopftemperatur konstant bei 51-53°C). Da ich aber dabei keinen vernünftigen Spiedepunkt zur Identitäts-/Reinheitsbestätigung zusammengebracht habe, habe ich die zweite nolens volens nachgeschaltet. Von daher habe ich auf größere Siedepunktsdifferenz gezielt.

Ist sicher nicht meine brilianteste Arbeit geworden unterm Strich, die niedrige Ausbeute sagt schon alles (wobei bei sparsamerem Einsatz von Trockenmittel auch mehr ginge, nachträglich betrachtet...) Dass es andere Methoden gibt (siehe die von Phil, natürlich kannte ich die Seiten auf Lambda schon Smile ) war mir bekannt, wollte eben einen leicht anderen Weg einschlagen. Naja, und wenn es nur als abschreckendes Beispiel dient ist es auch gut Very Happy

Zitat:
Die Anwendung als Nachweismittel für Wasser in Alkohol finde ich sehr interessant, weil ich da schon länger nach einem einfachen, ausreichend sensiblen Reagenz gesucht habe. Weißt du, wie empfindlich die Reaktion ist? Gibt es dafür eine Vorshcrift (Mengenverhältnisse, Wartezeit etc.)?


Details siehe hier:
https://books.google.at/books?id=jhCkBgAAQBAJ&lpg=PA17&dq=ameisens%C3%A4ureester%20wasser%20erlenmeyer&hl=de&pg=PA17#v=onepage&q&f=false
Empfindlichkeit 0,013%, darüber ist sogar durch Titration oder Auswiegen des Formiats eine quant. Bestimmung möglich...

Zitat:
Ethylformiat wurde (wird?) u.a auch als Bestandteil synthetischer Rum-Aromen verwendet.


meine Hoffnung auf einen Labor-Bacardi-Cola wurde eher enttäuscht, ich finde der Geruch erinnert eher ein bisschen an DCM mit einer leicht scharfen Note (Hydrolyse zur Ameisensäure in der Nase?) Rolling Eyes
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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Im HAGER steht noch eine vollkommen abgefahrene Syntheseanleitung, bei der man Glycerin mit Oxalsäure und Ethanol erhitzt. Dabei wird aus der Oxalsäure CO2 frei und es entsteht Ameisensäure, die sofort weiter verestert wird. Glycerin dient als wasserentziehendes Mittel.

(COOH)2 + C2H5OH ---> HCOOC2H5 + CO2 + H2O

Allerdings ist Oxalsäure als Ausgangsmaterial wohl ziemlich unwirtschaftlich.


was ist an Oxalsäure unwirtschaftlich? Eine durchaus billige einfach verfügbare Chemikalie...

Was mich eher wundert ist dass Glycerin als wasserentziehendes Mittel funktioniert... hab die Vorschrift jetzt noch nicht nachgelesen aber vermute dass man recht viel davon braucht... schätze aber das wird auch erforderlich sein um als hochsiedendes Lösungsmittel eine Reaktionstemperatur zu erzielen bei der die Decarboxylierung abläuft. Ich tippe vom Mechanismus her daher eher auf intermediär gebildeten Oxalsäure(mono)ester der dann das CO2 abgibt statt dass sich da wirklich sowas wie freie Ameisensäure bildet...
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Sehr schön dokumentiert! Diesen früher auch Rumäther oder Ameisenäther genannten Ester habe ich anno dazumal auch synthetisiert.... Mit Verbreitung wohlriechender Ester konnte ich meine Mutter gnädig stimmen, die ansonsten nicht so begeistertet war... Wink

Auch die Röhrchen mit Rum-Aroma für die Weihnachtsbäckerei enthielten früher mit Zuckercouleur gefärbten Ameisenäther. Ob das heute noch so ist, weiß ich nicht.

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Uranylacetat hat Folgendes geschrieben:
Auch die Röhrchen mit Rum-Aroma für die Weihnachtsbäckerei enthielten früher mit Zuckercouleur gefärbten Ameisenäther. Ob das heute noch so ist, weiß ich nicht.


liest man überall, erscheint mir aber etwas eigentümlich zumal dieser Ester verhältnismäßig hydrolyseempfindlich und flüchtig ist - bei den Reaktionsbedingungen in einem Backrohr dürfte wohl überwiegend nur noch Ameisensäure und Ethanol übrig bleiben.
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@mgritsch ,

hast recht. Das widerspricht sich komplett, wenn man die sehr hohe Hydrolyse-Empfindlichkeit beachtet. Dass der Rumäther zum Nachweis von Wasser verwendet wird , wusste ich bis dato nicht.

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Hier mal die Anleitungen aus dem HAGER (1949):


A

Die erste habe ich mal gemacht. Aus 20 g Natriumformiat habe ich 11 ml Ethylformiat erhalten (ohne zu rektifizieren), auch keine berauschende Ausbeute, ca. 40%. Aber das Produkt war acidimetrisch rein.

Zum Thema Rumaroma steht im Hager auch was, das ich auch mal nachgekocht habe:



Das Produkt riecht wirklich erstaunlich nach Jamaika-Rum. Ich habe es heute noch. Es enthält - mit einfacher Titration bestimmt - etwa 41 % Ester, berechnet als Ethylformiat. Daneben sind aber erkleckliche mengen Acetaldehyd und sicher weitere Zersetzungsprodukte vorhanden, die zum Aroma beitragen aber so gesundheitsschädlich sind, daß man es als Lebensmittelzusatz beim besten Willen nicht verwenden kann.

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Hier mal die Anleitungen aus dem HAGER (1949):


sehr interessant, danke!
Bei den alten Anleitungen bin ich mir nie sicher wie die "Teile" (oder bei sehr alten: "Theile") zu verstehen sind. Vermutlich wohl Gewicht, aber beschwören würde ich das nie.
Bei der Glycerin/Oxalsäuremethode fällt auf dass er nicht von der wasserfreien Oxalsäure ausgeht! Und sehr viel Überschuss Glycerin ist es dann auch nicht. Klingt nach einem netten Versuch den ich demnächst mal mache Very Happy
Als Mechanismus schlägt er vor dass Oxalsäure einen Ameisensäure-Glycerinester bildet die mit der Oxalsäure reagiert... das wirft die Frage auf wie/ob man denn einen Oxalsäure-Glycerinester überhaupt herstellen kann oder ob der generell sofort decarboxyliert...

Andere Frage - warum just Magenisumcarbonat und nciht das allgegenwärtige CaCO3 zur Entfernung der Ameisensäure?

Zitat:
Zum Thema Rumaroma steht im Hager auch was, das ich auch mal nachgekocht habe:


Auch sehr cool, aus Stärke und Braunstein... warum nicht. Dass das zu einer wilden Mischung führt ist keine Überraschung. Und dass so etwas (abgesehen von der Gesundheitsfrage, aber es ist ja nicht gedacht um es glasweise zu trinken) auch eher als Aromastoff taugt als eine reine Chemikalie kann ich mir gut vorstellen. Auch gut zu wissen dass "Rumäther" dann wohl vermutlich auch nie den Reinstoff Ethylformiat gemeint hat.

Hast du Acetaldehyd auch bestimmt oder nur als Schätzung?
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"Teile" bedeuten in der Pharmazie immer und ausschließlich Gewichtsteile! Auch bei Flüssigkeiten. Friedrich Mohr hat anno 1863 dagegen protestiert, daß die Preußische Pharmakopoe jetzt Gewichtsteile zur Herstellung der Arzneistoffe angibt, statt wie früher die bewährten Unzen, Drachmen und Grane ... so ändern sich die Gewohnheiten!

Den Mechanismus mit der Glycerinesterbildung hattest du ja mehr oder weniger so vorausgesehen.

Warum grad' Magnesiumcarbonat weiß ich auch nicht. Vermutlich ist es ein kleines bisschen alkalischer, da es sich immer um basisches Magnesiumcarbonat (MgCO3 * Mg(OH)2) handelt. Ob es mit CaCO3 auch ginge weiß ich nicht. Vermutlich schon, aber ich kann mich nicht erinnern das mal in einer Vorschrift gelesen zu haben.

Nein, den Aldehyd habe ich nur qualitativ nachgeweisen, mit Schiff'schem Reagenz (a propos: noch ein Artikel, der mal erstellt werden sollte). Damals hatte ich die quantitative Aldehydbestimmung noch nicht parat. Wäre vielleicht auch schwierig wegen der Nebenreaktion mit dem Ester (Verseifung...)

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Den Mechanismus mit der Glycerinesterbildung hattest du ja mehr oder weniger so vorausgesehen.


Hm, ich bin mir da nicht mehr ganz sicher... Ich habe inzwischen eine Vorschrift gefunden die Glycerin als Katalysator einsetzt um aus Oxalsäure reine Ameisensäure herzustellen...

Zitat:
Nein, den Aldehyd habe ich nur qualitativ nachgeweisen, mit Schiff'schem Reagenz (a propos: noch ein Artikel, der mal erstellt werden sollte). Damals hatte ich die quantitative Aldehydbestimmung noch nicht parat. Wäre vielleicht auch schwierig wegen der Nebenreaktion mit dem Ester (Verseifung...)


Ich bin nicht ganz sicher, aber es kann sein dass die HCO-Gruppe der Ameisensäure im Ester ein Aldehyd vortäuschen kann... Müsste man mal mit reinem Ester testen.
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mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Ich bin nicht ganz sicher, aber es kann sein dass die HCO-Gruppe der Ameisensäure im Ester ein Aldehyd vortäuschen kann... Müsste man mal mit reinem Ester testen.

Habe ich heute mal gemacht: je 3 ml Wasser + 1,5 ml Schiff'sches Reagenz + 0,2 ml Probe


v.l.n.r: Ameisensäure - Ethylformiat - Liebigs Rumäther
Das Ethylformiat reagiert definitiv nicht mit dem Schiff'schen reagenz (mir wäre auch nicht bekannt, dass Ameisensäure/Formiat mit Hydrogensulfit Additionsverbindungen gibt). Der Rumäther riecht immer noch toll - schade dass er so ungeneissbar ist!

Von meinem Ethylformiat ist übrigens über die Jahre was verdunstet:


Obwohl die Flasche so groß aussieht ist es nur ein 10-ml-Gebinde. Der Niederschlag sind wahrscheinlich Reste von Magnesiumcarbonat bzw jetzt Magnesiumformiat...

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lemmi hat Folgendes geschrieben:
Das Ethylformiat reagiert definitiv nicht mit dem Schiff'schen reagenz (mir wäre auch nicht bekannt, dass Ameisensäure/Formiat mit Hydrogensulfit Additionsverbindungen gibt).


ah, okay, war wie gesagt nicht sicher.
https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/ameisensaeure-methansaeure
hier steht dass es zumindest mit Fehling/Tollens eine positive Reeaktion ergibt, zielt aber natürlich nicht auf Hydrogensulfit-Addukt ab. Schiff reagiert ja nicht mal mit Aldosen....

Zitat:
Der Niederschlag sind wahrscheinlich Reste von Magnesiumcarbonat bzw jetzt Magnesiumformiat...

ganz schön trübe Suppe, hattest du so schlecht filtriert?
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