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Synthese von Dibenzalaceton
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Dibenzalaceton

Geräte:
3-Halsrundkolben, Magnetrührer oder Glasrührstab, Eisbad, Bechergläser, Rückflusskühler, Rundkolben, Messzylinder


Chemikalien:


Benzaldehyd


Ethanol


Aceton


Natriumhydroxid


-----------------------------------------

Dibenzalaceton




Hinweis: Für das ganze Experiment ist es sinnvoll, geeignete Schutzhandschuhe zu tragen! Es ist nicht lohnenswert kleinere Mengen, wie hier zu machen, da viel an den Glaswänden hängen bleibt.

Durchführung:
In einem 3-Halsrundkolben werden 2 g Natriumhydroxid mit 20 mL dest. Wasser vermischt. Danach gibt man 16 mL Ethanol hinzu und vermischt es.
In der Zwischenzeit werden die anderen Edukte abgemessen. Dazu verwendet man 2 mL Benzaldehyd und 0,7 mL Aceton.
Nun wird langsam das Gemisch, entweder mit einer Pipette, in das andere Gemisch hinzugetropft oder man verwendet einen Tropftrichter. (Bei kleinen Mengen reicht eine Pipette)
Hierbei sollte man das Mischen nicht unterbrechen. Wurde ca. die Hälfte des Benzaldehyd/Aceton-Gemisches hinzugetropft, so kann ein Eisbad darunter aufgebaut werden.
Danach gibt man weiter das Gemisch hinzu. Ab ca. der Hälfte von der Zugabe des Gemisches, wird die Lösung immer gelblicher und etwas viskos. Wurde alles hinzugegeben, so ist das Gemisch gelb/orange.
Nun kann zum Eisbad Natriumchlorid hinzugeschüttet werden, sodass es noch mehr herunter kühlt. Bei 5°C fällt ein wasserunlöslicher, gelblicher Stoff aus, welcher durch Vakuumfiltration von den
flüssigen Produkten getrennt wird. Das Produkt wird immer wieder im Büchner-Trichter aufgelokert und mit kaltem Wasser gewaschen. Da das gewonnene Dibenzalaceton noch von den Edukten verunreinigt ist, wird es umkristialisiert. Dabei werden 4 mL Ethanol abgemessen und in einen 100 mL Rundkolben gegeben. (auch geeignete Lösungsmittel: Essigsäureetyhlester) Nun wird das Rohprodukt hinzugefügt und im Wasserbad unter Rückfluss erhitzt. Ist das Produkt noch nicht ganz gelöst, kann noch Lösungmittel hinzugeschüttet werden. (Bei mit reichten 4 mL Lösungsmittel) Nach ca. 10 min. Reflux erhitzen, wird das Wasserbad abgeschalten und das umkristialisierte Dibenzylidenaceton in ein Becherglas gegeben. Das Becherglas kann auch gleich in ein Eisbad gestellt werden. Es fallen gelbe Kristalle aus, welche nochmals durch Vakuumfiltration getrennt werden. Es wird mit kaltem Ethanol gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet. Zum Schluss erhält man reine, gelbe Dibenzylidenaceton-Kristalle.

Nachweis:
-Schmelzpunktbestimmung
Gewonnene Substanz: 113 °c
Literaturwerte: 107-114 °c



Ausbeute: 1,00g (40,6% d.Th.)

Entsorgung: Natriumhydroxid wird mit Salzsäure neutralisiert. Ethanol, Aceton,Dibenzylidenaceton und Benzaldehyd kommt in den Behälter ,,organische Abfälle halogenfrei,,


Erklärung:

Diese Reaktion ist eine Kondensationsreaktion, genauer eine Aldolreaktion durch eine Base katalysiert.

106,12 g/mol + 58,08 g/mol -->234,29 g/mol




Bilder:

Die Natriumhydroxid-Lösung




Zugabe des Benzaldehyd/Aceton-Gemisches









Während der Vakuumfiltration


Das Rohprodukt






Das umkristalisierte Dibenzalaceton
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NI2
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Eine schöne Einsteigerynthese, allerdings sieht die Farbe des Produktes ein wenig gelb aus. Ich hatte das ganze vor Jahren schon mal gemacht, allerdings ist mein Artikel überarbeitungswürdig.

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Hallo NI2.
Ja ich finde das Experiment ist mir gelungen!
Die Farbe ist normal. Auf dem Foto ist es wie du schon gesagt hast etwas stark gelb, allerdings sieht es nur auf dem Foto so aus Smile

Gruß
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Re: Synthese von Dibenzalaceton
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Sehr nett gemacht, gratuliere Smile
Irgend eine Idee was man mit dem Produkt in weiterer Folge noch anfangen kann? Ich hab davon auch noch herumstehen und zum entsorgen ist es mir zu schade...


Hobbychemiker (AC/OC) hat Folgendes geschrieben:

In einem 3-Halsrundkolben werden 2 g Natriumhydroxid mit 20 mL dest. Wasser vermischt. Danach gibt man 16 mL Ethanol hinzu und vermischt es.
In der Zwischenzeit werden die anderen Edukte abgemessen. Dazu verwendet man 2 mL Benzaldehyd und 0,7 mL Aceton.
[...]
Da das gewonnene Dibenzalaceton noch verunreinigt ist, wird es umkristialisiert. Dabei werden 4 mL Ethanol oder Essigsäureetyhlester abgemessen und in einen 100 mL Rundkolben gegeben. Nun wird das Rohprodukt hinzugefügt und im Wasserbad unter Rückfluss erhitzt. Ist das Produkt noch nicht ganz gelöst, kann noch Lösungmittel hinzugeschüttet werden. Nach ca. 10 min. Reflux erhitzen, wird das Wasserbad aufgeschalten und das umkristialisierte Dibenzylidenaceton in ein Becherglas gegeben.
[...]
Ausbeute: 1,00g (40,6% d.Th.)


Empfehlung: wenn du ca 40 ml Ansatz in einem 250er Kolben kochst bzw. dann mit 4 ml aus einem 100er Rundkolben umkristallisierst (und dann auch nochmal in ein 100er Becherglas umleerst) dann kann da die Ausbeute schon mal merklich drunter leiden weil du bald mehr auf den Wänden kleben hast als sonst wo. Die Literaturwerte für diese Synthese sind sonst eher in der Gegend von >70-80%...

Also kleinere Gefäße oder größeren Ansatz wählen (ideal: Gefäßvolumen = 2x Ansatzvolumen), bei der Umkristallisation eher direkt im Becherglas erhitzen in dem du auch die Fällung machen möchstest (ausgiebiges Rückflusskochen ist hier idR nicht nötig, mitunter wegen Zerstörung von Produkt sogar hinderlich...). Bei der Menge kann die Umkristallisation auch erfolgreich in einem Reagenzglas erfolgen.

btw, was hast du letztendlich für deine Synthese zur Umkristallisation konkret genommen? Ethanol oder Ethylacetat?

Zitat:
Das Produkt wird immer wieder im Büchner-Trichter aufgeklokert

was ist aufklokern? Den Begiff kenne ich nicht Smile

Zitat:
Entsorgung: Natriumhydroxid wird mit Salzsäure neutralisiert. Ethanol/Aceton wird verbrannt. Dibenzylidenaceton und Benzaldehyd kommt in den Behälter ,,organische Abfälle halogenfrei,,

Warum Ethanol/Aceton verbrennen und nicht einfach zu den anderen organ. halogenfreien Abfällen?
Im Regelfall wird man das Hantiern mit offener Flamme eher zu vermeiden suchen bzw. verursacht ein einfaches Verbrennen verunreinigter Lösungsmittel unter nicht professionellen Bedingungen unnötige Emissionen diverser möglicherweise ungesunder Stoffe. Eine professionelle Müllvberbrennung mit entsprechenden Temperatauren und Filteranlagen düften die wenigsten zur Verfügung haben Wink
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Re: Synthese von Dibenzalaceton
NI2
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mgritsch hat Folgendes geschrieben:
Irgend eine Idee was man mit dem Produkt in weiterer Folge noch anfangen kann? Ich hab davon auch noch herumstehen und zum entsorgen ist es mir zu schade...


Die entsprechenden Palladium(0)-Katalysatoren. Habe diese vor einigen Monaten erst gemacht, mit DBA als auch einem Dimethoxy-DBA. Für entsprechende Zwecke wäre allerdings das Tetramethoxy-DBA besser gewesen.

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Dibenzalaceton
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Danke für die Informationen.
Die Fehler werde ich ausbessern. Einen Zweck habe ich dafür nicht wirklich, es ist eine reine Anfängersynthese zum Verstehen.
Das mit Größen ist immer so eine Sache. Es war mein kleinster 3 Halskolben :/
Ich werde in nächster Zeit auf kleinere Mengen verzichten!

Gruß
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Re: Dibenzalaceton
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Hobbychemiker (AC/OC) hat Folgendes geschrieben:
Danke für die Informationen.
Die Fehler werde ich ausbessern. Einen Zweck habe ich dafür nicht wirklich, es ist eine reine Anfängersynthese zum Verstehen.


Ah! aufgelockert! Jetzt hat es klick gemacht Smile Ich dachte das ist irgend ein Dialekt-Wort für rumstochern... was weiß man schon Wink
Zweckfreie Synthesen - das verstehe ich gut. Es geht ja sowieso nur um die Freude am Arbeiten, egal was dabei rauskommt.

Zitat:
Das mit Größen ist immer so eine Sache. Es war mein kleinster 3 Halskolben :/
Ich werde in nächster Zeit auf kleinere Mengen verzichten!


So eine einfache Eintopf-Synthese muss auch nicht unbedingt in einem Dreihals gemacht werden. Ein bisschen Mischen, Rühren und Kühlen geht auch in einem Becherglas ganz gut.
Kolben mit Hals kommen vor allem dann zum Einsatz wenn du destillieren oder kochen musst (Rückfluss) oder die Reaktion heiß werden kann, wenn es zweckmäßig ist ein Reagens über Tropftrichter langsam zuzugeben (geht aber auch ohne), wenn Schutzgas oder Wasserausschluss erforderlich sind und immer wenn es um stark unangenehme Stoffe geht die man besser gut geschlossen verarbeitet.

Mit kleinen Mengen arbeiten hat ja sonst schon einen großen Reiz - die Ökonomie (und Ökologie) dahinter ist sinnvoll und die dazu erforderlichen Techniken sind sehr interessant. Es gibt eigene Lehrbücher darüber wie man Synthesen im (halb-)Mikromaßstab macht.
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Super das du so viel weißt Smile
Ja allerdings ist es fast schon etwas nervig, wenn man manchmal die gleiche Synthese machen muss, weil man zu wenig gemacht hat Sad
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Das ist ein schöner Versuch, den man mit einfachen Mitteln durchführen kann.


Zum Protokoll habe ich noch einige Fragen, die nicht nur zu meinem Verständnis helfen sollen. In manchen Fällen muß ich durch Deine Augen sehen... ;--)

- Nach welcher Literatur hast Du gearbeitet?

- Bei den Edukten gibst Du nur die reinen Volumina an. Um rasch nachvollziehen zu können, in welchem "Zahlenverhältnis" die beiden Molekülsorten gemischt wurden ist eine Umrechnung in Millimol und/oder Äquivalente hilfreich. Wenn ich dienstlich einen Ansatz berechne habe ich grundsätzlich zu jeder Substanz, die in der Rezeptur veerzeichnet ist, beide Angaben berechnet, bevor das erste Gramm eingewogen wird. Für Dein Laborjournal empfehle ich, diese Angaben noch nachzutragen.

- Du kühlst erst ab der Hälfte der Dosiermenge. Hast Du eine Wärmeentwicklung feststellen können? Bei welcher Temperatur wurde in der Literatur gearbeitet?

- Du schreibst, daß "ab einem gewissen Zeitpunkt" das Reaktionsgemisch gelblicher und viskoser wird. Läßt sich dieser "Zeitpunkt" irgendwie mit der bereits zugegebenen Dosiermenge und/oder der verstrichenen Dosierzeit beschreiben? Solche Angaben helfen im Folgeansatz, auf die Besonderheiten der Reaktion besser vorbereitet zu sein.

- Bei der Filtration beschreibst Du, daß das Rohprodukt "immer wieder" unter Aufrühren und gründlicher Durchmischung mit Wasser gewaschen wird. Hast Du irgendein Abbruchkriterium gehabt, ab dem Du das Waschen beendet hast oder nur eine gewisse Anzahl an Waschgängen durchgeführt? Beide Angaben (Zahl der Wäschen mit ... Menge; waschen, bis ... beobachtet wird) haben ihre Berechtigung. Ich bevorzuge eine Mindestanzahl zu nennen und ein Kriterium zur "Extraschicht", wobei ich auch unterscheide, ob die Wäschen verdrängend oder unter Aufrühren durchgeführt wurden. Beide Waschmodi haben ihre eigenen Vorteile.

- Du schreibst, daß das Rohprodukt noch verunreinigt sei. Das ist, ohne Analytik, eine Vermutung. Die ist Berechtigt, wenn man die wichtigste Nebenreaktion kennt (Cannizzarro-R.). Wie fühlte sich das Rohprodukt beim Zerstoßen an, war es pastös oder enthielt es eingeschlossene Mutterlauge?

- Zitat:"... wird es umkristialisiert. Dabei werden 4 mL Ethanol oder Essigsäureetyhlester abgemessen und..." Aus welchem Lösemittel hast Du umkristallisiert? Du kannst in Klammern schreiben, daß das Andere ebenfalls geeignet ist. Ich vermute, daß Du das Rohprodukt "nutschfeucht" weiter verarbeitet hast. Achso... Einige Sätze später schreibst Du, daß Ethanol verwendet wurde.

- Dauerte das Lösen die angegebenen Zehn Minuten oder war das eine Literaturangabe? Interessant ist auch, ob Du im beschriebenen Versuch Ethanol nachgeben mußtest, da Du nur von der Möglichkeit schreibst. Zur Wahl der Gefäße wurde ja schon Etwas geschrieben.

- Um möglichst reine Kristalle zu bekommen ist es oft hilfreich, langsam abkühlen zu lassen. Später kann man zur Vervollständigung weiter kühlen. In der englishen Wikipediaseite fand ich ein Bild, das Kristallblätter zeigt, während Dein Produkt zwei unterschiedliche Kristallformen vermuten läßt (Blätter und mikrokristalline Klümpchen). Meistens wäscht man umkristallisierte Produkte mit dem gleichen Lösemittel, das zur Kristallisation verwendet wurde. Ziel ist hier, daß die anhaftende Mutterlauge entfernt wird. Beim Waschen mit Wasser kann es vorkommen, daß Verunreinigungen aus der Mutterlauge wieder ausgefällt werden und im Produkt verbleiben.


Zusatzfragen:
- Hast Du beim Filtrieren des Rohproduktes einen besonderen Geruch wahrgenommen, der nicht von den Edukten bekannt war?
- Hast Du mal versucht, die Mutterlauge vom Umkristallisieren zur Trockene verdunsten lassen, um zu sehen, was da noch drin sein könnte? Eine kleine Menge reicht.
- Hast Du die Möglichkeit, den Schmelzpunkt vom Produkt zu mesen?



Insgesamt zeigt das Protokoll, daß Du das Experiment mit den vorhandenen Mitteln recht gut durchgeführt hast. An manchen Stellen wirst Du noch an dem Text arbeiten müssen (Rechtschreibung und einige Begriffe/Satzteile), bis der Artikel "reif" ist, verschoben zu werden. Rein der Übung halber empfehle ich Dir, das Experiment nochmal zu wiederholen, um die Erkenntnisse aus Beobachtungen und Tipps darin umsetzen zu können. Man kann ein Experiment oft nur durch gezielt variierte Wiederholung optimieren. Diese Technik wende ich auf der Arbeit an, um bei wiederkehrenden Syntheseaufträgen die Reinheit, Ausbeute oder den Arbeitsaufwand zu verbessern. Gutes Beobachten und eine Niederschrift der Beobachtungen im Journal helfen, die Erkenntnisse zu bewahren. Ich lese oft meine alten Aufzeichnungen, wenn ich ein Präparat erneut herstellen soll.
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Hey schön das du so viel noch festgestellt hast was man verbessern sollte.
- verschiedene Literaturen (Grundpraktikum OC 1)
- Es reagieren 2 Äquivalente Benzaldehyd mit 1 Äquivalent Aceton zu 1 Äquivalent Dibenzalaceton
- Ich habe das Eisbad am Ende der Reaktion erst darunter gestellt, um das ausfällen zu ermöglichen/verbessern
- Während der Reaktion (mittig) wurde die Lösung gelblicher
- Ich habe 2-3x mit Wasser gewaschen (bei öfteren Waschen wird die Ausbeute geringer
- Ich habe umkristialisiert, da ich kristalle wollte und ich sicher gehen wollte und Edukte von dem Produkt zu trennen!
- ich musste nicht mehr Lömi hinzugeben als ich beschrieben habe.
- Das Produkt ist auf dem Bild noch leicht feucht, daher sieht man kleine klumpen.
- Wenn man schöne lange Kristalle haben will, ist es sinnvoll an der Luft zu trocknen, da ich auf sowas keinen Wert setzte habe ich gleich ein Eisbad benutzt.


- Nein habe ich nicht. Ich glaube man kann auch nicht wirklich viel riechen, da das Benzaldeyd so stark riecht.
- Nein habe ich nicht
- Ja habe ich. Habe ich auch gemacht (siehe Artikel)

Die Verbesserungsvorschläge werde ich umsetzten/bearbeiten
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Hobbychemiker (AC/OC) hat Folgendes geschrieben:
- Es reagieren 2 Äquivalente Benzaldehyd mit 1 Äquivalent Aceton zu 1 Äquivalent Dibenzalaceton


ioch glaube er meint konkrete mol-angaben Smile 2 ml Benzaldehyd sind...?
Zitat:

- Ich habe das Eisbad am Ende der Reaktion erst darunter gestellt, um das ausfällen zu ermöglichen/verbessern


Es ist eher zu empfehlen bereits von Anfang an zu kühlen um die Nebenreaktionen (Canizzarro-Reaktion des Benzaldehyds, Bildung von Diacetonalkohol) zu unterdrücken...
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Ich habe zuvor mit einem Wasserbad gekühlt... Very Happy
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Synthese von Dibenzalaceton
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