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Synthese von Benzylacetat
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Synthese von Benzylacetat
(Essigsäurebenzylester, Benzylum aceticum)

Benzylacetat spielt als natürlicher Geruchs- und Geschmackstoff eine wesentliche Rolle. Es handelt sich um einen Carbonsäureester. Nebst Extrakten (Ölen) von Jasmin (Anteil bis 65% gem. HAGER 1949), Hyazinthen, Gardenien und Azaleen, findet sich der Ester in Lebensmitteln wie Aprikosen, Mozzarella, Mango, Malz und Malzwhisky, die Liste ist nicht abschließend (Quelle: Fenarolis‘s Handbook Of Favor Ingredients, Fourth Edititon). Der Ester riecht fruchtig-frisch und süßlich. Trotz des hohen, natürlichen Anteils des Esters in Extrakten, wird der größte Teil des konsumierten Benzylacetats synthetisch hergestellt. In Kaugummi z.B. finden sich bis 152 ppm Benzylacetat (FEMA 1994). Benzylacetat lässt sich aus Eisessig und Benzylalkohol herstellen und kann als Raumlufterfrischer eingesetzt werden. Ziel ist es, durch eine azeotrope Veresterung das Reaktionsgleichgewicht zu Gunsten des Esters zu verschieben, da in vielen Forenbeiträgen eine Ausbeute von etwa 30 % als Normalwert postuliert wird.


Geräte:

Ölbad (hier Paraffinöl), 3-Hals-Rundkolben, 2 Thermometer, Rührfisch, Wasserabscheider, Dimroth-Kühler, Calciumchlorid-Rohr (Apparatur analog Bild), Glaswolle, Becherglas zum Auffangen des abgeschiedenen Wassers, Scheidetrichter, Destille mit klassischem Aufbau zur Unterdruckdestillation an der Wasserstrahlpumpe


Chemikalien:

Essigsäure 99% (C)


Benzylalkohol (Xn)


Schwefelsäure 95% (C)


Natriumhydrogencarbonat
____________

Benzylacetat (Xi)




Durchführung:

Im Reaktionskolben legt man 108,2 g Benzylalkohol (1 Mol) und 115,6 g Essigsäure 99% (1,75 Mol) vor und fügt 5 g Schwefelsäure 95% hinzu (oder die Schwefelsäure vor der Zugabe mit der Essigsäure mischen). Danach wird der Kolben im Ölbad erhitzt. Bei 105 °C beginnt die Wasserabscheidung. Zuerst wird ein Destillat abgeschieden, welches das vorgelegte Wasser im Abscheidungsarm (8 ml) deutlich trübt. Nach Ablassen des abgeschiedenen Wassers gehen noch einmal ca. 5 ml über, die zu einer Wassertrübung führen, danach bleibt das Destillat klar bis zum Ende der Reaktion. Die Temperatur im Reaktionskolben bleibt Konstant bei 105 °C, bis zu einer Abscheidung von gesamt 26 ml, danach beginnt sie stark anzusteigen, ohne weitere Abscheidung. In diesem Moment wird die Wärmezufuhr unterbrochen. Der Kolbeninhalt ist etwas bräunlich verfärbt und homogen. Nach Abkühlen erfolgt das vorsichtige Ausschütteln mit gesättigter NaHCO3-Lsg.

1. Ausschütteln: Wässrige Phase: pH: 1,18
Untere Phase: pH: 3,2 / 150 ml

2. Ausschütteln: Wässrige Phase : pH 7,54
Untere Phase: pH 5,60 / 115 ml

3. Ausschütteln: Untere Phase: pH: 6,1 / 115 ml

Danach erfolgt die Destillation unter Unterdruck an der Wasserstrahlpumpe. Dabei zeigten sich diverse Knackpunkte. Apparatur gemäß Abbildung, die Kühlung Erfolgt via Container gemäß hydrostatischer Gesetzgebung. Die Messung des Unterdruckes war aus technischen Gründen nicht möglich. Der Anschlussschlauch zur Wasserstrahlpumpe bestand aus PE, was sich im Nachhinein als Nachteil herausstellte, indem er unter dem Sog gleich an mehreren Stellen kollabierte. Dies entgegen anders lautenden Aussagen in diesem Forum:

1. Destillat bei 33 °C. Unbekanntes Material, ca. 1,5 ml

2. Destillat ab 95 °C. Destillation abhängig von Saugleistung der Wasserstrahlpumpe sowie des Zustandes des PE-Schlauchs der über mehre Strecken kollabiert war, was ich manuell unter Einsatz von Wäscheklammern an etwa 20 Stellen korrigieren musste. Der Rest war Korrelation der Rührfrequenz mit den Siedeverzügen.

3. Destillation Zwischen 95 und 105 °C ging der größte Teil des Esters als klares Destillat über. Nachdem die Destillation bis auf einen Rest von etwa 20 ml gelungen war, stieg die Temperatur über 150 °C an und die Wärmezufuhr wurde unterbrochen.

Die Ausbeute beträgt 85 ml Benzylacetat, das wunderbar nach Jasmin riecht, entspricht 88,4 g und damit 59% der Theorie. Die Dichtebestimmung im Pyknometer ergab: 1.04g/cm3


Erklärung:

Der chemische Vorgang ist die Fischer-Veresterung:
Die Lewis- oder wie in diesem Fall Brønstedt-Säure-katalysierte Veresterung einer Carbonsäure mit einem Alkohol zu Ester und Wasser ist eine typische Gleichgewichtsreaktion.


(Publiziert mit freundlicher Genehmigung von NI2)

Das Gleichgewicht kann durch das Entfernen eines Produktes (z.B. von Wasser durch azeotrope Destillation oder Einsatz von Molekularsieben) oder durch einen Überschuss eines Eduktes auf die Produktseite geschoben werden. Im vorliegenden Fall liegt einerseits die Säure im Überschuss vor, andererseits wird mit dem Wasserabscheider fortlaufend das Reaktionswasser entzogen.
Für die weiteren Details verweise ich auf den Artikel von frankie in diesem Forum.

Summenformel und Stöchiometrie bei Darstellung des Benzylacetats:

C7H8O + C2H4O2 im Gleichgewicht mit C9H10O2 + H2O

108,4 g/mol + 60 g/mol = 150,2 g/mol + 18,5 g/mol

Ertrag theoretisch: 150 g


Entsorgung:

Die Lösungsreste können nach können nach Neutralisation mit Na2CO3- oder NaHCO3- Lösung ins Abwasser gegeben werden. Der Ester wird asserviert und kann tropfenweise als Duftstoff verwendet werden (LD50: 2490 mg/kg (Ratte, oral) ). Er kann mit organischen Abfällen entsorgt werden.


Diskussion:

Der Ertrag haut einem nicht wirklich vom Hocker. Auf der anderen Seite habe ich die relativ kurze Zeit bis zur Beendigung der Reaktion geschätzt. Nachdem kein Wasser mehr abgeschieden (Zeit: ca. 30 Minuten ) wird, ist das Ganze zu Ende. Man muss nicht stundenlang unter Reflux kochen, sondern danach einfach das Produkt herausholen. Die Reinigung des Esters sollte mit verdünnter NaHCO3-Lsg. geschehen. Im ersten Ansatz habe ich das Ganze mit Na2CO3 pur gemacht, was eine Verseifung des Materials provoziert hat.

Ich werde das Verfahren u. A. noch mit Salicylsäre, Benzoesäure und den vielen Alkoholen, die bei mir stehen durchführen und Euch wieder von der Esterfront berichten. Dabei werde ich für die Destillation unter Sog nur noch Vakuumschlauch benutzen. Es kommt sicher auch hinzu, dass die Veresterungen nicht zu meinem Alltagsgeschäft gehören und somit unter Optimierung der Prozesse der Ertrag gesteigert werden könnte.


Bilder:


Aufbau der Apparatur


Vorlauf mit Trübung des vorgelegten Wassers


Nach Ausschüteln mit NaHCO3, die braune Färbung ist unklar, allerdings war der Benzylalkohol vorher schon braun tinguiert.


Apparatur zur Destillation unter Sog an der Wasserstrahlpumpe. Schliff war nicht dicht. Messung des Drucks war nicht möglich. PE-Schlauch für Unterdruck-Destillation absolut ungeeignet. Aber es hat trotzdem funktioniert


Und hier der klare Ester nach Destillation, auf der rechten Seite ist ein Fremdstoff sichtbar, der dekantiert wurde (Anteil eines instabilen Siedesteins)

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Hallo @platon58,

das hast Du schön dokumentiert! Ester-Darstellungen sind ja immer wieder was Feines. Wink

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Interessant,.. Dennoch bitte dir Form anpassen und eine 'aktuellere' Bezeichnung des Esters in den Titel Wink

grüße

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@NI2: Die Form habe ich genauso übernommen wie sie von Euch vorgegeben ist... Shocked Und zwar hier:
http://illumina-chemie.de/posting.php?mode=newtopic&f=33&template=common&be_nice=true

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Ich denke er meint, dass z. B. für gewöhnlich bei nicht besonders gefährlichen Stoffen garnichts außer den Gefahrensymbolen angegeben ist, in besonderen Fällen unterhalb der Chemikalienliste ein Hinweis in knallrot Wink

Zudem ist die Erklärung i. d. R. etwas anders gestaltet (z. B. Strukturformel, keine Interpretation etc. [Jan packt das bei längeren Synthesen z. B. in einen Post unterhalb der eigentlichen Synthese]) usw.
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NI2
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Ich weiß doch.. ist auch nur Kleinkram für die Form^^ (Die Eigenschaften der Stoffe nicht mit in die Chem-tags, sondern evtl bei "Hinweis" daraufhin weisen, die Überschrift und kleine Formsachen wie keine Leerzeichen vor Kommata etc.) Den Hyperlink könnte man auch noch hinter 'nem Wort 'verstecken' oder so Wink

Mr. Green

EDIT: Zu spät >.<

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Ok, werde editieren. Muss zuerst noch rausfinden wie ich den Hyperlink in frankie packe

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NI2
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[url=dann Link einfügen]Dann das Wort oder der Text der verlinkt sein soll[/ url] (nur eben ohne Leerzeichen Very Happy)

z.b.:

frankies Text

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Yeaaah geschafft, was man doch noch alles lernt, auch wenn man nicht mehr 16 ist
@CsOH: ich könnte die Strukturformeln problemlos herunterladen und posten, oder sie bei Frankie klauen Shocked , auf der anderen Seite führt der Link dazu, dass der Post von frankie von den Interessierten gelesen wird. Da finden sie auch das grafische Korrelat und haben noch einen weiteren Link zu einer Versterung zur Verfügung Wink. Das finde ich doch sinnvoller, als das Rad neu zu Zeichnen, oder liege ich hier völlig falsch?
Bei den wissenschaftlichen Arbeiten, die ich verfasst habe, steht am Schluss immer die Interpretation/Diskussion der Ergebnisse. Es ist mir klar, dass gewisse subjektive Einwürfe weggelassen werden könnten, aber auf der anderen Seite wird auch erwartet, das der Verfasser eine Beurteilung der Resultate aus seiner Sicht abgibt. Es ehrt mich ja sehr, dass Du mich mit Jan vergleichst, aber ich denke, dass seine 256-Schritt-Synthesen einer eigenen Diskussion bedürfen

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So?!


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Sehr schöne Versuchsbeschreibung @ Platon 58! Besonders gut finde ich, daß du nicht nur die Versuchsvorschrift gibst sondern auch reelle Erfahrungen und Probleme bei der Durchführung mit dargestellt hast sind. Ich finde daraus lernt man immer am meisten. Ich mag Ester auch sehr. Freut mich, daß du den Hager inzwischen auch benutzt! Very Happy

Was mich interessieren würde: woher hast du die Vorschrift? (im Hager stehen 50 g Benzylalkohol und 95 g Essigsäure mit 5 g Schwefelsäure) Und muß man bei vermindertem Druck destillieren? Ginge es nicht auch bei Normaldruck (Siedepunkt 215-216°C)?

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Hallo lemmi,
danke für das Kompliment. Was die Genauigkeit der Versuchsbeschreibung anbelangt: Wir haben das mal so gelernt. Das eröffnet auch die Möglichkeit für Erfahrenere ihren kompetenten Komentar dazu abzugeben und erhöht so den Lerneffekt. Die generelle Vorschrift zur Darstellung des Esters stammt aus dem Organicum Auflage 23, S. 481, Azeotrope Veresterung . Dort werden auch die Massenverhältnisse der Edukte definiert. Da das Produkt aus mir unbekannten Gründen braun verfärbt war, wobei der Benzylalkohol a priori eine bräunliche Verfärbung aufwies( Ist auch nicht mehr ganz frisch), sowie der Tatsache, dass ich Siedesteine eingebracht hatte, von denen ich annahm, das sie aus Quartz bestehen, die sich jedoch nach Zugabe der Schwefelsäure in ein bräunliches Etwas verwandelten, veranlasste mich, den Ester zu destllieren. Da der Siedepunkt des Benzylacetats bei 214oC liegt, lag es nahe das bei Unterdruck zu versuchen. Bis auf die beschriebenen Probleme hat es auch funktioniert. Das Destillat ist fabrlos wohlriechend mit einer Dichte von 1,04 g/ cm3, gemessen mit dem Pyknometer, das ich endlich habe. Ich werde wohl für alle Destlliationen über 150oC den Unterdruck wählen, da die Destillationszeiten so massiv verkürzt werden. Aufgrund einer PN von NI2 muss ich anmerken, dass ein Rundkolben sicherer ist, als der Erly. Und das nächste mal wieder im Ölbad.
Der Hager ist der absolute Hammer. Hab den antiquarisch ( beide Bände, Ausg. 1949) für einen Appel und ein Ei gekriegt, dies ws. weil er bei einem Antiquariat in der französichssprachigen Schweiz lag, und der ihn loswerden wolllte. Aber ich habe in französich mit denen korrespondiert Mr. Green. BTW hast Du die Schätze von Karl Heinz hier schon gesehen? Geh hin, schaue und weine vor Freude
platon58

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NI2
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[editiert]

Formatierung und Kleinigkeiten editiert.

Ich würde dich bitte noch folgende Dinge zu änderm:

- 1. Punkt der Fragestellung streichen oder in die Einleitung packen.
- 2. Punkt der Fragestellung in die Einleitung packen
- Den "Erfahrungsbericht" (Probleme bei der Vakuum-Destillation) mit in die Diskussion bringen
- Die Diskussion ein klein wenig "unpersönlicher" gestalten (z.B. keine Smileys,...)

Dann habe ich noch ein Problem was unbedingt noch erläuert werden muss: Undzwar berechnet man bei einer Reaktion bei der man durch azeotrope Destillation Wasserabscheidet ZUVOR, wie viel Wasser abgeschieden werden muss. D.h.: die Reaktion wird erst beendet, wenn die zuvor berechnete Menge Wasser übergegangen ist. Und 30 min sind hierbei eine sehr kurze Zeit, Diethyloxalat (aus Oxalsäure Dihydrat und Ethanol, durch azeotrope Dest.) wird zum Beispiel ca. 18 h refluxiert eh die vollständige Menge Wasser übergegangen ist. Das größere Problem ist aber rechnerischer Art: du hast einen 1 molaren Ansatz, daher dürften nach deiner Rechnung aber nur 18 g also auch nur 18 ml Wasser übergegangen sein, du hast aber 26 ml abgenommen. (Selbst bei 0,75-fachem Überschuss bei 99%iger Essigsäure sind das bei vollständiger Entwässerung nicht mal 20 ml) Ich denke dass das Probem ist, dass du am Anfang das trübe "Wasser" mitgenommen hast. Normalerweise lässt man den Wasserabscheider erst solange vollaufen bis eine klare Phasengrenze auftritt, da die Trübung irgendwann auch von selbst verschwindet. Wäre ein Ansatz, warum die Reaktionszeit für eine Veresterung recht kurz und die Ausbeute moderat ist.

Ansonsten fehlt nicht mehr viel, dann kann dein erster Beitrag zu den Synthesen verschoben werden! Very Happy

(Ist alles rein konstruktive Kritik, denn nur da wo viel geschrieben steht kann man auch was korrigieren [Ist vielleicht der Grund warum ich meine Artikel immer so kurz verfasse Rolling Eyes])

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Hatte heute einen interessanten Fehlschlag. Mir ist die Reaktion durchgegangen. Hatte ein Downscaling 1:10 angesetzt und nicht groß auf die Ölbadtemperatur geachtet. Bis ca 170°C Badtemperatur lief alles glatt. Wasser wurde abgeschieden und ging mit ein Wenig Essigsäure in die Vorlage über. Auch die beschriebene Trübung des Destillates trat auf. Eine Stichprobe aus dem Kolben ergab einen intensiven Geruch nach Benzylacetat und Essigsäure. Plötzlich kochte der Kolbeninhalt stark auf ein Feststoff schied sich ab welcher den Kolben und die Brücke versaute und eine größere Menge Essigsäure ging über Das Material ist nicht merklich in polaren (heißem Wasser, Ethanol, MEK, Petrolether) oder apolaren Lömis löslich und ich habe Kolben und Brücke nur mittels Heatgun getrennt bekommen.
Der Rückstand in Kolben und Brücke weist Eigenschaften eines thermoplastischen Polymers auf. Wird beim Erhitzen zähflüssig, zieht Fäden und kristallisiert beim Abkühlen nicht merklich aus .
Eingesetzt wurden 10,82g Benzylalkohol, 11,62g Essigsäure (Wasserfrei) und 0,56g Konzentrierte Schwefelsäure.




What the hell has happened? Tippe ja auf die Bildung eines Polyesters aber wie das unter den Bedingungen passieren kann ist mir etwas schleierhaft...

p.s. das Datum auf den Bildern stimmt nicht... Wink

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"...wie ein Sprecher betont,hat für die Bevölkerung zu keinem Zeitpunkt Gefahr bestanden."
http://www.youtube.com/watch?v=bn0PgN0HpRY
"...mittlerweile rostet das Miststück..." E.v. Däniken
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Synthese von Benzylacetat
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