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Das erinnert mich gerade ebenfalls an einen "schwarzen Kuchen", der bei mir immer entstanden ist, als ich a) Ethanol verethert habe und b) Cyclohexanol versucht habe zu eliminieren. Ich glaube es hat was mit der Schwefelsäure zu tun, ich würde (auch) auf ein Polymer oder Kondensationsprodukt tippen. Was mir jetzt aber auch noch eingefallen ist, wäre, dass sich einfach Benzoesäure gebildet hat?

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Benzoesäure fällt aus. Diese würde beim Erhitzen sublimieren und wäre in den angetesteten LöMis löslich. Interessant ist in dem Kontext auch die Freisetzung von Essigsäure. Das deutet auf die Bildung eines Polyesters hin.
Wikipedia hat Folgendes geschrieben:
Acetatmethode (Umesterung)

In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die freie Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht wieder freie Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt, und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.
Trotzdem bleibt da einiges unklar...

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Danke für den Glückwunsch aber DAS ist es definitiv nicht...

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Stimmt allerdings Embarassed Very Happy Das ist schlecht.

Naja, letztlich bleibt wohl noch "Schlonz". Würde dann nachvollziehbarerweise eher auf irgendwelche Polykondensation der -OH Funktion am Aromaten tippen. Wie dumm und unaufmerksam.

EDIT: Ich meine mit dem Bild natürlich die Tischauflage, die sicherlich aus Pressspan besteht, mit irgendwelchen verwandten Phenolharzen verleimt, versteht sich doch von selbst.

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Das Zeug hat folgende Eigenschaften:
- spröde
- thermoplastisch
- zieht Fäden
- zersetzt sich bei höherer Temperatur z.T. unter Verkohlung
- nahezu unlöslich (wird nicht angegriffen) in Aceton, MEK, Ethanol, Methanol, Terpentinersatz, Petrolether, 1-Propanol
- nicht kristallin
...tbc...

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Ich würde mal versuchen es in kochendem Wasser anzulösen (wegen Hydrolyse). Klappt manchmal.

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Zitat:
Ich würde mal versuchen es in kochendem Wasser anzulösen (wegen Hydrolyse).
Schon probiert. Geht nicht. Habe den größten Schlonz jetzt aus dem Kolben und der Brücke gekratzt und werd gleich mal HNO3 rot, rauchend durchdestillieren. dann sind zumindest die Geräte wieder sauber.

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//edit by NI2: Kleinigkeiten (Fragestellung in die Einleitung gepackt) geändert und verschoben.

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Hab gerade 15 mL reines Benzylacetat hergestellt, kann den Geruch aber nur ganz schwer definieren... Komisches Zeug irgendwie.

Kann mir wer sagen, wie es riechen sollte? Blumig?
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Ich kenne den Geruch nicht aus eigener "Anriechung". Im HAGER steht: "angenehm, fruchtartig".

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Danke. Wenn man direkt daran riecht, ist es sehr süßlich und penetrant und erinnert an Gummibärchen. Vllt. sollte ich es mal angemessen herunterverdünnen und dann nochmal riechen... Smile
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Gummibärchen war auch eine Assoziation meiner kleinen Tochter, als ich sie mal an einem Ester habe riechen lassen Very Happy

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So riechen irgendwie auch viele Ester in konzentrierter Form... zudem werden sie ja auch in Eisbonbons und vielen Süßigkeiten hinzugegeben, daher ist die Assoziation nicht weiter verwunderlich. Eigentlich schade, dass Ester eher künstlich riechen. Hatte letzte Woche das Vergnügen an z.B. (E,Z)-2,6-Nonadienal, Geosmin usw. zu riechen und diese Substanzen duften total authentisch (Gurke für das Nonadienal und moosige Erde fürs Geosmin). Mit geschlossenen Augen hätte ich nicht gewusst ob ich an einer frisch geschnittenen Gurke rieche oder an der puren Substanz...

Der einzige Ester, der mich bis jetzt überzeugt hat, war Menthylacetat (aus Menthol). Ganz subtiler erdbeerartiger Geruch, der entfernt an Minze erinnert!
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Oh ja, Menthylacetat riecht gut Very Happy
Ich hab sogar ein bisschen was da Wink

Aber an dem Geosmin würde ich gerne mal riechen ...

Ich arbeite ja zurzeit in der Qualitätskontrolle Ausgangsstoffe in einer Firma die Naturkosmetik und Arzneimittel herstellt und prüfe hauptsächlich ätherische Öle ... da gibt's jede Menge gut riechende Referenzen Wink. Und die Öle selbst riechen natürlich auch gut!
Zu meinen Lieblingsdüften bisher gehören Menthylacetat und Indol.

LG,
Florian

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Synthese von Benzylacetat
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