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Synthese von 2-Nitrobenzaldehyd
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Guten Tag.
Ich bräuchte eine kleine Menge (1-5g) 2-Nitrobenzaldehyd für die Indigo-Synthese. Da ich nur auf die Synthese aus 2-Nitrotoluol und Chlor gestoßen bin, wollte ich euch fragen ob ihr Ideen hättet. Am besten sollten die Edukte relativ harmlos sein. Chlorgas hätte ich zur Verfügung. 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure. Einfach eure Ideen unten reinschreiben.






Danke
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Die Chlorierung stelle ich mir ziemlich nervig vor. Der Grad der Chlorierung wäre wichtig: Es müsste das entsprechende Benzalchlorid entstehen, dass nach der Hydrolyse der Aldehyd entsteht. Ansonsten wäre die sogenannte Etard-Reaktion möglich, bei der Methylaromaten zu aromatischen Aldehyden oxidiert werden.
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Diese Synthese geht von relativ harmlosen Ausgangsstoffen aus. Benzol könnte man sicher durch Toluol ersetzen.


(Vanino: Handbuch der präparativen Chemie Bd. 2 ; 1914)

2-Nitrozimtsäure kann durch einfaches Nitrieren von Zimtsäure erhalten werden. Dummerweise entsteht dabei zu ca. 80% das para-Isomere.

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Ich habe mal eine kurze Recherche durchgeführt, was so in der Literatur gemacht wird, um an 2-Nitrobenzaldehyd zu kommen.

- Verschiedene Varianten, 2-Nitrotoluol zu oxidieren, um direkt zum Benzaldehyd zu kommen. Oft werden Übergangsmetallverbindungen als Katalysator verwendet (V, Cu, ...).
- Dazu passt, daß man 2-Nitrobenzylalkohol zum Aldehyd oxidieren kann.
- Reduktion von 2-Nitrobenzoesäure mit NaBH4
- 2-Nitrotoluol mit N-Bromsuccinimid zum 2-Nitrobenzylidendibromid umsetzen (braucht Radikalstarter, Tribromierung geschiegt nur bei sehr hoher NBS-Menge) und anschließende Hydrolyse. Vorteil: nur feste oder flüssige Reagenzien. Nachteil: Lösemittelauswahl ist stark eingeschränkt (CCl4, Benzol, ...) und nur im gut ziehenden Abzug machbar.
- die oxidative Spaltung von 2-Nitrozimtsäure
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Leider nicht so einfach, einige mögliche Wege haben die Kollegen ja schon aufgezeigt.
Den wahrhaft einfachen Weg habe ich dir in schwarz in die schwarze box geschrieben die du freundlicherweise für "unten reinschreiben" zur Verfügung gestellt hast
Razz Mr. Green
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Ich werde eure Ideen überdenken und evtl. auch umsetzen.
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Noch andere Ideen:

Anilin mittles Duff-Reaktion oder Reimer-Tiemann ortho-formylieren, das 2-Aminobenzaldehyd dann mit Oxone zum 2-Nitrobenzaldehyd oxidieren.
Benzylchlorid in Essigsäureanhydrid nitrieren (gibt ca 30% o-Produkt), dann über Sommelet zum Aldehyd umsetzen
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Anilin und Benzylchlorid sind nicht gerade die gesundheitsfreundlichsten Dinge. Chemikalien die Krebserzeugend/Mutagen etc. sind meide ich. Hierbei geht es schließlich um meine Gesundheit.
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NI2
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Dann lass es am besten gleich sein.

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Zitat:
Reduktion von 2-Nitrobenzoesäure mit NaBH4


Wie bekomme ich die Carbonsäure nur mit NaBH4 reduziert?

Gab es da einen speziellen Zusatz, um die Reaktivität zu erhöhen?

Zitat:
Dann lass es am besten gleich sein.


Vor allem die Etard-Reaktion kommt dann wohl nicht in Frage... Aber NI2 hat schon recht, bei diesem Präparat kommt man nur schwer um die giftigen Sachen herum. Lediglich die Synthese aus Zimtsäure über Nitrozimtsäure und oxidative Kettenspaltung mit Permanganat sollte im Rahmen des möglichen liegen.
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NI2
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Vanadium hat Folgendes geschrieben:
Aber NI2 hat schon recht, bei diesem Präparat kommt man nur schwer um die giftigen Sachen herum.


Witz komm raus. Das Produkt selber ist mutagen.

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Natürlich unbeabsichtigt. Embarassed Trotzdem: Vermutlich hat der TE keinen Abzug und ist noch recht unerfahren. Chlor herzustellen ist z.B. sehr einfach, aber auch akut gefährlich, genau wie einige andere genannte Stoffe.
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Die direkte Reduktion von Nitrobenzoesäure mit Natriumborhydrid erfordert einen recht komplexen Vanadium-Kat. Andere Wege gehen über die Reduktion des Benzoesäureesters mit LiAlH4 und anschließende Oxidation mit PCC (Pyridin-chromylchlorid) oder das Säurechlorid (mit Thionylchlorid dargestellt) wird mit Natriumborhydrid reduziert.

Auch hier sind überall Gefahrstoffe drin, die man ohne Abzug kaum verarbeiten kann. Außerdem muß an vielen Stellen mit getrocknetem Lömi (z.T. + Schutzgas) gearbeitet werden.
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Alf
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Die Oxidation von 2-Nitrobenzylalkohol hört sich doch ganz interessant an.
Hat jemand eine Vorschrift zur Synthese von Nitrobenzylalkoholen? Bzw. wäre es vermutlich besser einen Ester, z.B. Benzylacetat, zu nitrieren und den Ester danach zu spalten, um eine Oxidation den Alkohols durch die Nitriersäure zu verhindern.
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Die Idee von Alf hört sich gut an! Vanadium ich besitze einen Abzug.
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Synthese von 2-Nitrobenzaldehyd
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