Da würde ich fast nen 10er drauf wetten, dass beide gleichsche*ße schmeckenvergleichende Geschmacksprobe
Synthese N,N,N'-Trimethylethylenediamin [142-25-6]
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I❤OC
There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]
The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Trust the rhythm and the rhyme of your own heartbeat. [C. Douglas]
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Nach der Schlappe mit meinem Öl brauchte ich eine kleine Wohltat und da Amingeruch fröhlich macht, gab es einen neuen Ansatz......
Es wurden wieder 30 g N-(2-chloroethy1)pyrrolidine hydrochloride eingesetzt, 3 h reagieren gelassen und mit 90 g NaOH das Amin freigesetzt, diesmal in einem 1000 ml Schliffkolben und ohne überkochen.....
Als die Flüssigkeit in den Scheidetrichter überführt wurde schied sich oben eine ölige Phase ab. Interessanterweise ist die untere Phase milchig gefärbt und enthält einen sehr feinen Niederschlag der beim ablassen keine Probleme machte; interessehalber wurde diese Phase mit etwas Wasser versetzt worauf sich der Niederschlag auflöste; meine Vermutung: NaCl
Es wurde nun eine fast gesättigte NaOH-Lösung hergestellt und die Phase zweimal mit jeweils 20 bis 30 ml dieser Lösung gewaschen. Die Trennung erfolgte recht schnell ohne die Bildung einer Interphase. Bei der Zugabe der Lösung zeigte sich eine Gasentwicklung (Methylamin):
Die Phase wurde mit Natriumsulfat versetzt und unter rühren über Nacht stehen gelassen:
Am nächsten Tag wurde die Flüssigkeit in folgende Apparatur gefüllt. Es kam dabei etwas Natriumsulfat mit (Abnutschen wäre besser gewesen):
Beim Aufheizen war am Anfang eine Gasentwicklung festzustellen (Methylamin) die nach einiger Zeit nachließ:
Die Head-Temperatur stieg auf 30 bis 33°C und in der Vorlage sammelte sich ca. 1 ml an Flüssigkeit, was eine Methylamin/Wasser-Mischung darstellen dürfte (Siedepunkt der 40% Lösung: 48°C). Die Lösung im Kolben kochte dann weiter und die Head-Temperatur fiel von 30 auf 25°C, wobei die Vigreux-Kolonne RT angenommen hat. Die Vorlage wurde nicht gewechselt, da später nochmals eine Destillation erfolgen wird.
Als das Ölbad 115°C hatte stieg eine Hitzefront ca. 30 mm in die Vigreux-Kolonne. Bei 122.8°C Ölbad-Temperatur kam diese Front oben am Ende der Kolonne an und bei 124.7° (Ölbad) zeigte die Head-Temperatur 95°C, wobei das erste Destillat überging.
Im Laufe der Destillation stieg die Head-Temperatur bis auf 99°C an. Als so ziemlich alles Öl übergegangen ist wurde die Destillation abgebrochen (Ölbad-Temperatur 133°C) und es bot sich im Sumpf folgendes Bild:
Es sind die Reste des Natriumsulfats zu erkennen und eine leichte Braunfärbung, die vermutlich von Edukt herrührt zu erkennen. Der N-(2-chloroethy1)pyrrolidine hydrochloride hat einen Schmelzpunkt von 201 bis 204°C.
Es wurden 36.51 g Destillat erhalten:
was wie folgt weiterverarbeitet wurde:
Kaliumhydroxid-Plätzchen wurden in eine Flasche gegeben und das Amin dazu geschüttet. Es trat wieder eine leichte Gasentwicklung auf und die Lösung erwärmte sich merklich (40 bis 50°C geschätzt). Es bildeten sich auf sofort wieder zwei Phasen wie auf dem Bild zu erkennen ist:
Beim Abkühlen der Lösung kristallisierten feine lange Nadeln aus......
Weitere angedachte Vorgehensweise:
a) Ansatz mit 34 g 2-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride angesetzt; diesmal über Nacht reagieren lassen und morgen die Zugabe von 104 g NaOH ohne Eiskühlung um möglichst viel Methylamin loszuwerden.
b) Die abgeschiedene Aminphase nicht mit NaOH-Lösung waschen, sondern direkt verarbeiten. Werde sie zum Natriumsulfat-Rückstand von obiger Synthese geben und dann das Ganze abnutschen um auch die Reste aus obiger Synthese noch zu bekommen. Nach dem abnutschen das Ganze wie oben destillieren und das Destillat mit der Lösung über dem festen KOH vereinigen.
c) Finale Destillation:
Die gesamte Flüssigkeit in den Kolben füllen....
Das Ölbad auf 70 bis 80° hoch heizen und den Destillationshead entfernen (d.h. nur die Vigreux-Kolonne ist noch am Kolben dran) und einen Strom von Argon (Stickstoff) einleiten um das Methylamin auszutreiben.
Dann mit Head, Thermometer und Kühler anfangen zu destillieren. Das N,N,N'-Trimethylethylenediamin sollte eine Kochpunkt von 116 bins 118°C haben....
BJ68
PS: Die beiden Versuche mit der Chloroform-Extraktion sind mehr oder weniger für den Orkus. Beide Fraktionen die ich mit dem Roti eingedampft habe, haben sich gelblich verfärbt, wobei der erste Ansatz (10 g Edukt) richtig pissgelb ist und der zweite mit den 30 g Produkt nur einen leichten gelbstich hat.....
Es wurden wieder 30 g N-(2-chloroethy1)pyrrolidine hydrochloride eingesetzt, 3 h reagieren gelassen und mit 90 g NaOH das Amin freigesetzt, diesmal in einem 1000 ml Schliffkolben und ohne überkochen.....
Als die Flüssigkeit in den Scheidetrichter überführt wurde schied sich oben eine ölige Phase ab. Interessanterweise ist die untere Phase milchig gefärbt und enthält einen sehr feinen Niederschlag der beim ablassen keine Probleme machte; interessehalber wurde diese Phase mit etwas Wasser versetzt worauf sich der Niederschlag auflöste; meine Vermutung: NaCl
Es wurde nun eine fast gesättigte NaOH-Lösung hergestellt und die Phase zweimal mit jeweils 20 bis 30 ml dieser Lösung gewaschen. Die Trennung erfolgte recht schnell ohne die Bildung einer Interphase. Bei der Zugabe der Lösung zeigte sich eine Gasentwicklung (Methylamin):
Die Phase wurde mit Natriumsulfat versetzt und unter rühren über Nacht stehen gelassen:
Am nächsten Tag wurde die Flüssigkeit in folgende Apparatur gefüllt. Es kam dabei etwas Natriumsulfat mit (Abnutschen wäre besser gewesen):
Beim Aufheizen war am Anfang eine Gasentwicklung festzustellen (Methylamin) die nach einiger Zeit nachließ:
Die Head-Temperatur stieg auf 30 bis 33°C und in der Vorlage sammelte sich ca. 1 ml an Flüssigkeit, was eine Methylamin/Wasser-Mischung darstellen dürfte (Siedepunkt der 40% Lösung: 48°C). Die Lösung im Kolben kochte dann weiter und die Head-Temperatur fiel von 30 auf 25°C, wobei die Vigreux-Kolonne RT angenommen hat. Die Vorlage wurde nicht gewechselt, da später nochmals eine Destillation erfolgen wird.
Als das Ölbad 115°C hatte stieg eine Hitzefront ca. 30 mm in die Vigreux-Kolonne. Bei 122.8°C Ölbad-Temperatur kam diese Front oben am Ende der Kolonne an und bei 124.7° (Ölbad) zeigte die Head-Temperatur 95°C, wobei das erste Destillat überging.
Im Laufe der Destillation stieg die Head-Temperatur bis auf 99°C an. Als so ziemlich alles Öl übergegangen ist wurde die Destillation abgebrochen (Ölbad-Temperatur 133°C) und es bot sich im Sumpf folgendes Bild:
Es sind die Reste des Natriumsulfats zu erkennen und eine leichte Braunfärbung, die vermutlich von Edukt herrührt zu erkennen. Der N-(2-chloroethy1)pyrrolidine hydrochloride hat einen Schmelzpunkt von 201 bis 204°C.
Es wurden 36.51 g Destillat erhalten:
was wie folgt weiterverarbeitet wurde:
Kaliumhydroxid-Plätzchen wurden in eine Flasche gegeben und das Amin dazu geschüttet. Es trat wieder eine leichte Gasentwicklung auf und die Lösung erwärmte sich merklich (40 bis 50°C geschätzt). Es bildeten sich auf sofort wieder zwei Phasen wie auf dem Bild zu erkennen ist:
Beim Abkühlen der Lösung kristallisierten feine lange Nadeln aus......
Weitere angedachte Vorgehensweise:
a) Ansatz mit 34 g 2-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride angesetzt; diesmal über Nacht reagieren lassen und morgen die Zugabe von 104 g NaOH ohne Eiskühlung um möglichst viel Methylamin loszuwerden.
b) Die abgeschiedene Aminphase nicht mit NaOH-Lösung waschen, sondern direkt verarbeiten. Werde sie zum Natriumsulfat-Rückstand von obiger Synthese geben und dann das Ganze abnutschen um auch die Reste aus obiger Synthese noch zu bekommen. Nach dem abnutschen das Ganze wie oben destillieren und das Destillat mit der Lösung über dem festen KOH vereinigen.
c) Finale Destillation:
Die gesamte Flüssigkeit in den Kolben füllen....
Das Ölbad auf 70 bis 80° hoch heizen und den Destillationshead entfernen (d.h. nur die Vigreux-Kolonne ist noch am Kolben dran) und einen Strom von Argon (Stickstoff) einleiten um das Methylamin auszutreiben.
Dann mit Head, Thermometer und Kühler anfangen zu destillieren. Das N,N,N'-Trimethylethylenediamin sollte eine Kochpunkt von 116 bins 118°C haben....
BJ68
PS: Die beiden Versuche mit der Chloroform-Extraktion sind mehr oder weniger für den Orkus. Beide Fraktionen die ich mit dem Roti eingedampft habe, haben sich gelblich verfärbt, wobei der erste Ansatz (10 g Edukt) richtig pissgelb ist und der zweite mit den 30 g Produkt nur einen leichten gelbstich hat.....
Hier ein Bild der beiden verfärbten Amin-Synthese-Versuchen:
Vorgestern den Rest des 2-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride verbraucht und daraus 65.89 g Destillat erhalten was in die Flasche mit dem KOH gegeben wurde, worauf die Flasche wieder warm wurde.
Heute zeigte sich dass in der Flasche ein "Schlaz" vorhanden war:
Dieser wurde in einen 500 ml Dreihalskolben gefüllt:
worauf sich dort wieder 2 Phasen bildeten, eine gelige weiße mit KOH-Stücken und eine klare ölige die obenauf schwimmt:
Die Flüssigkeit im Kolben konnte am Anfang nicht gerührt werden, allerdings änderte sich das wie folgt bei steigender Ölbadtemperatur. Ab 72.6°C wird sie immer besser rührbar, bei 74.6°C kann eine leichte Gasentwicklung gesehen werden und bei 106.6°C ist fast alles KOH weg. Erwärmen bis 117.3°C Ölbadtemperatur zeigte noch kein kochen des Inhalts. Während der Zeit wurde sporadisch mit Argon geflutet um eventuelles vorhandenes Methylamin auszutreiben, was man am Geruch der aus der Vigreux-Kolonne austrat erkennen konnte.
Hier die Bilder von der steigenden Ölbadtemperatur:
Als die Ölbad-Temperatur 144.0 °C erreicht hat war eine Hitzefront ca. 20 mm in die Vigreux-Kolonne vorgedrungen:
Bei 150.5°C setzte schließlich das Kochen ein und die Front durchlief sehr rasch die Vigreux-Kolonne. Innerhalb kurzer Zeit stieg die Headtemperatur auf 110 bis 109°C und die ersten Tropfen gingen über.
Bei 151°C Ölbad-Temperatur destillierten insgesamt 27.58 Amin über, was in der Vorlage eine klare Flüssigkeit bildete:
Nach einer Weile fiel die Headtemperatur uf unter 80°C und kein Destillat ging mehr über, als nun erst die Vorlage gewechselt wurde und das Ölbad auf 165.3°C erwärmt wurde, stieg eine neue Front 20 mm in die Vigreux-Kolonne. Bei 171.6°C Ölbad-Temperatur zeigte sich eine Headtemperatur von 95°C und erste Tropfen gingen über. Es wurde nun ein sehr leichter Argonflow angelegt und das Thermostat auf 180°C eingestellt. Als nach einiger Zeit das Ölbad eine Temperatur von 178.6°C erreicht hatte, war die Headtemperatur auf 80°C gefallen und kein Destillat ging mehr über. Es wurden nochmals 3.73 g Destillat erhalten, was beim umschütteln Schlieren zeigte, danach aber eine Phase wurde.
Es fand trotz der hohen Ölbad-Temperatur auch kein kochen statt:
Nach dem herunterfahren des Ölbads scheidete sich im Kolben nochmals ein öliger Rand ab, der eine bräunliche Farbe hatte:
Bj68
Vorgestern den Rest des 2-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride verbraucht und daraus 65.89 g Destillat erhalten was in die Flasche mit dem KOH gegeben wurde, worauf die Flasche wieder warm wurde.
Heute zeigte sich dass in der Flasche ein "Schlaz" vorhanden war:
Dieser wurde in einen 500 ml Dreihalskolben gefüllt:
worauf sich dort wieder 2 Phasen bildeten, eine gelige weiße mit KOH-Stücken und eine klare ölige die obenauf schwimmt:
Die Flüssigkeit im Kolben konnte am Anfang nicht gerührt werden, allerdings änderte sich das wie folgt bei steigender Ölbadtemperatur. Ab 72.6°C wird sie immer besser rührbar, bei 74.6°C kann eine leichte Gasentwicklung gesehen werden und bei 106.6°C ist fast alles KOH weg. Erwärmen bis 117.3°C Ölbadtemperatur zeigte noch kein kochen des Inhalts. Während der Zeit wurde sporadisch mit Argon geflutet um eventuelles vorhandenes Methylamin auszutreiben, was man am Geruch der aus der Vigreux-Kolonne austrat erkennen konnte.
Hier die Bilder von der steigenden Ölbadtemperatur:
Als die Ölbad-Temperatur 144.0 °C erreicht hat war eine Hitzefront ca. 20 mm in die Vigreux-Kolonne vorgedrungen:
Bei 150.5°C setzte schließlich das Kochen ein und die Front durchlief sehr rasch die Vigreux-Kolonne. Innerhalb kurzer Zeit stieg die Headtemperatur auf 110 bis 109°C und die ersten Tropfen gingen über.
Bei 151°C Ölbad-Temperatur destillierten insgesamt 27.58 Amin über, was in der Vorlage eine klare Flüssigkeit bildete:
Nach einer Weile fiel die Headtemperatur uf unter 80°C und kein Destillat ging mehr über, als nun erst die Vorlage gewechselt wurde und das Ölbad auf 165.3°C erwärmt wurde, stieg eine neue Front 20 mm in die Vigreux-Kolonne. Bei 171.6°C Ölbad-Temperatur zeigte sich eine Headtemperatur von 95°C und erste Tropfen gingen über. Es wurde nun ein sehr leichter Argonflow angelegt und das Thermostat auf 180°C eingestellt. Als nach einiger Zeit das Ölbad eine Temperatur von 178.6°C erreicht hatte, war die Headtemperatur auf 80°C gefallen und kein Destillat ging mehr über. Es wurden nochmals 3.73 g Destillat erhalten, was beim umschütteln Schlieren zeigte, danach aber eine Phase wurde.
Es fand trotz der hohen Ölbad-Temperatur auch kein kochen statt:
Nach dem herunterfahren des Ölbads scheidete sich im Kolben nochmals ein öliger Rand ab, der eine bräunliche Farbe hatte:
Bj68