Stoff vom Flohmarkt

dagedieb · Beitrag von **dagedieb** » Montag 9. März 2009, 21:37

Hallo ihr,

ich habe auf dem Flohmarkt einen Stoff (ca 100g) neben ein paar anderen Sachen gekauf, den der Händler aus der Auflösung einer Apotheke hatte. Alle Sachen scheinen etwa 80 Jahre alt zu sein, einige Flaschen waren so versifft, dass ich sie kaputt gemacht habe, um an das Zeug zu kommen.
Bei einem Stoff ist das Etikett abgefallen und ich möchte wissen was das ist. Falls ihr wollt, dass ich irgendwelche Nachweise mache, sagt es bitte.

farblose, teilweise kristalline Körner,
phenolartiger, eher thymolartiger, nur gar nicht süßlicher Geruch
Schmelzpunkt 48,5°C
Mit Salpetersäure grüne unlösliche Masse,
Mit Schwefelsäure wird es etwas orange, löst sich
Wenn man der Schwefelsäurelösung Formaldehyd zutropft, wird es eine braune Lösung
Mit Nitriersäure gibt es eine gelbe Nitroverbindung
Mit Eisen-(III)-chlorid gibt es keine Färbung
Cernitrat-Test, DNPH-Test negativ

Mir gehen langsam die Ideen und Nachschlagewerke aus. Was habt ihr für Vorschläge?

Vielen Dank.

worldmaker

versuch mal Nachweise für Chlorid und Sulfat

Willkommen!

Wie wäre es denn mit ein paar Angaben zur Löslichkeit in unterschiedlichen Lömis? Sowas wäre erstmal am sinnvollsten...

dagedieb · Beitrag von **dagedieb** » Dienstag 10. März 2009, 10:30

Das habe ich wohl alles vergessen:

In Wasser schlecht, in Ethanol, Aceton, wohl auch Ether leicht, etwas sehr unpolares hatte ich nicht da, wird aber nachgeholt.

Chlorid- und Sulfatnachweise habe ich noch nicht gemacht. Ich glaube, bis ich sie gemacht habe, Donnerstag, können wir davon ausgehen, dass sie negativ ausgehen. --> Geruch, Schmelzpunkt

In der Flasche ist außerdem eine sehr blasse bräunlich-rosane Färbung zu erkennen, die wohl mit der Zeit entstanden ist.

Ich gehe somit eigentlich davon aus, dass es ein Aromat ohne funktionelle Gruppen ist.
Der Nachweis, dass es ein Aromat ist, ist laut Latscha, Linti, Klein, Analytische Chemie Chemie-Basiswissen III, Springer, ein Buch aus unserer Bibliothek, dadurch erbracht, dass es eine "intensive Färbung (gelb, rot, blau, grün)" - was für ein Hinweis in der Klammer - beim Zutropfen von Formaldehyd zu einer Lösung in konz. Schwefelsäure gibt. Und hier nocheinmal: karbolsäureartiger Geruch.

Donnerstag (Information erst Freitag):
Lösungsmittel
Chlorid und Sulfat: Beilsteinprobe, mit CaO oder/und KNO3 glühen, oxidieren; AgNO3; BaCl2
Gaschromatograph (Leybold-Didactics Kram) im Vergleich mit Phenol, Trichlorphenol, Thymol

Hat nicht jemand mal so ein Schmelzpunkttabellenbuch?

Beitrag von **frankie** » Dienstag 10. März 2009, 14:27

Hi & Willkommen,

Wenn du ein GC (Uni ?) zur Verfügung hast wird das Rätsel eh schnell gelöst sein, gibt ja Listen mit den Retentionszeiten ! Und da du ja eh schon alles versuchst, dann jags doch auch durch ein IR-Spektroskop, das gibt dir Auskunft über mögliche funktionellen Gruppen, usw - die Gruppen-Frequenzen sind ja ebenfalls in Tabellen zu finden

Ich hasse Rätsel ...

Hier noch ein Link zu unser Illumina-Analytik-Abteilung, vlt. findest du hier noch etwas !

Mfg

Kohlenstoff

Ich denke es handelt sich um Thymol. Mit Schmelzpunkt und Löseverhalten trifft das zu. Außerdem kann ich mir vorstellen, dass es leicht nitriert werden kann, was ja auch wieder auf deine Hinweise zutreffen würde.

t0bychemie

Als Derivat von Phenol müsste es aber spätestens nach dem Kochen in Eisen(III)-chlorid einen Farbumschlag gegeben haben, der hier ja aufgetreten ist. Zumindestens nicht beim Hinzugeben von der Lösung.. Ob dagedieb erhitzt hat oder nicht weiß ich ja nicht

dagedieb · Beitrag von **dagedieb** » Dienstag 10. März 2009, 19:24

Mit FeCl3 habe ich nicht gekocht, mindestens erwärmt, aber vielleicht nicht gekocht.

Wenn du meinst, dass 48,5°C mit 51,5°C vergleichbar ist, dann werde ich das nocheinmal genau überprüfen und den Daten noch einen Siedepunkt hinzufügen. Aber, was ist mit dem Zernitrat-Test? Der weist OH-Gruppen durch Komplexbildung nach. Der schlug aber fehl, bei Thymol müsste es gehen.
Mit Thymol werde ich dann auch die Reaktion mit Salpetersäure zu diesem grünen Zeug überprüfen.

Danke.

Kohlenstoff

Wenn du meinst, dass das Zeug 80 Jahre alt, dann wird das auch ein wenig verunreinigt sein, deshalb denke, dass 48,5°C da noch im Rahmen liegen. Wasser kocht auch schon bei 96°C!

dagedieb · Beitrag von **dagedieb** » Dienstag 10. März 2009, 20:31

aber schmelzen?

Kohlenstoff

Ja, wie gesagt.
1.Ist die Substanz verunreinigt.
2.Kann das Thermometer kleinere Schwankungen aufweisen.
3.Das Thermometer hat auch eine Glaswandung. Bis das da ankommt ist es im Rg-Glas vielleicht schon 2-3°C wärmer.

dagedieb · Beitrag von **dagedieb** » Freitag 13. März 2009, 18:26

Also, ganz richtig vermutet, Thymol.

Mit Salpetersäure passiert bei richtigem Thymol und dem Stoff dasselbe: es fängt an, mit der Oberflächenspannung zu kämpfen, gibt so ein grünes Zeug und endet als braunes Klümpchen an der Oberfläche einer gelben Flüssigkeit, darüber nitrose Gase.
Der Cernitrattest schlägt bei richtigem Thymol auch nicht an - geht der überhaupt bei Phenolen?
Dann habe ich es mit Dünnschichtchromatographie überprüft. Laut dem DC-Atlas nimmt man als Laufmittel Ethylacetat und nach der eigentlichen Chromatographie nutzt man eine Anisaldehyd-Schwefelsäure-Eisessig-Sprühreagenz, erhitzt es auf 110°C und dann gibt es einen roten Punkt. Im Vergleich mit dem richtigen Thymol der Schule hat mein Stoff das gleiche getan.

Vielen Dank, dann weiß ich jetzt, was ich auf die Flasche schreiben soll.

Bezüglich meiner Schmezlpunktbestimmung bin ich mir sicher, dass es nicht am wärmeren oder kälteren Thermometer als das Reagenzglas liegt. Dafür habe ich ein Wasserbad genommen, innen ein Reagenzglas, darin das Thermometer mit einer 0.5°C Ganuigkeit von 0°C bis 100°C. Dann beobachte ich den Stoff und lasse die Temperatur steigen, bis er schmilzt, fallen bis er auskristallisiert und das sooft wieder, bis ich den Schmelzpunkt genau weiß.

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