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Stark diastereoselektive Negishi-Kreuzkupplungsreaktion
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Stark diastereoselektive Csp3-Csp2-Negishi-Kreuzkupplungsreaktion mit 1,2-, 1,3- und 1,4-substituierten Cycloalkylzinkverbindungen

Tobias Thaler et al. beschreiben in Nature Chemistry diastereoselektive Negishi-Kupplungen von Aryliodiden mit Cycloalkylzinkverbindungen. So setzten sie beispielsweise 1-Chlor-2-(2-propyl)cyclopentan zu dem entprechenden Zinkorganyl um und reagierten dies mit 4-Iodbenzoesäuremethylester in Tetrahydrofuran mit 6 Vol-% N-Ethylpyrrolidon unter Katalyse durch Palladium-bis-(dibenzylidenaceton) und Dicyclohexyl(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphin in 96%iger Ausbeute zu Methyl-4-(2-(2-Propyl)cyclopentan-1-yl)benzoat, wobei ein Diastereomerenverhältnis von 96:4 (trans:cis) erzielt wurde. Das thermodynamisch günstigere Diastereomer wird hierbei bevorzugt gebildet.

Artikel:

Tobias Thaler et al.: "Highly diastereoselective Csp3-Csp2 Negishi cross-coupling with 1,2-, 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc compounds". Nature Chemistry Vol. 2 Nr. 2, Februar 2010.
doi: 10.1038/NCHEM.505

Link: http://www.nature.com/nchem/journal/v2/n2/full/nchem.505.html

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hm,.. der Link ist ohne Zugriff auf die Zeitschrift nur begrenzt nützlich :/
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Ist mir bewusst, das PDF kann ich aber wegen Copyright nicht hier hochladen...

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NI2
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das ist mir auch bewusst Very Happy , aber evtl könnteste du relevante Stellen zitieren oder Reaktionsgleichungen neu oder schematisch mit unbestimmten Substituenten aufschreiben... keine Ahnung wo dabei die Grenze des Copyright liegt... [einfach nur beim Abstract?]
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Kann ich demnächst machen, aber frühestens nach der PC-Klausur übernächste Woche. :/

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NI2
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Cyanwasserstoff hat Folgendes geschrieben:
...PC-Klausur...


mein Beileid... du kennst meine Haltung zu PC Mr. Green
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Ich kann mit PC auch absolut nichts anfangen. Mein einziger Trost ist, dass das meine vorletzte PC-Klausur ist. Dafür geht sie aber über 2 Semester Vorlesung und Übung und ein Praktikum, hauptsächlich Thermodynamik.

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NI2
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hm,.. ist stofftechnisch schon recht viel, zumal wir bei einigen experimenten im praktikum ne 20 seitige anleitung hatten, die keiner so richtig verstanden hat... aber wenigstens bin ich mit thermodramatik durch Very Happy
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NI2 hat Folgendes geschrieben:
aber wenigstens bin ich mit thermodramatik durch Very Happy


Laughing

Ist das auch dem Deutsch-LK entsprungen? Mr. Green Wink
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Joa, 20 Seiten war normal bei den PC-Versuchen. In TMC kamen bei Hydroformylierung, Fischer-Tropsch etc. auch gerne mal 30 Seiten zusammen. Wobei die Einleitung meist 28 Seiten, die Durchführung und die Aufgaben für's Protokoll jeweils nochmal eine Seite waren und die Beschreibung der Durchführung meist zu nichts zu gebrauchen war.

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kenn ich schmerzlich Very Happy
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Wobei fehlerhafte Ausstattung noch nerviger ist. Im PC-Praktikum hatten wir bei einem Versuch einen scheinbar schlecht magnetisch abgeschirmten Magnetrührer. Neben dem stand für Datenerfassung mit Labview ein Computer mit Röhrenbildschirm. Sobald der Magnetrührer eingeschaltet wurde begann sich das Bild auf dem Monitor periodisch etwa 0,5 cm auf- und abzubewegen, mit einer durch die Drehzahl des Magnetrührers einstellbaren Frequenz...

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NI2
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ach herje,... das geht eigentlich gar nicht Very Happy darum steht bei uns in der PC eigentlich kein Rechner direkt neben nem Experiment sondern immer mit nem Bisschen platz dahinter... wenns ältere modelle von MHRs waren, dann sind die teilweise gar nicht abgeschirmt,... hab auch noch welche da gehabt, bei denen du den magneten sehen kannst Very Happy
was ätzender ist, ist, wenn jemand bei der Kalorimetrie an deinen Tisch stößt und der Thermistor dann die Bombe (für mitlesende LKA-Beamte: in der Kalorimetrie verwendet man sog. 'Kalorimetrische Bomben' ein evakuierbares/überdruckbeständiges, festschließendes Metallgefäß in dem ein beliebiger Stoff verbrannt werden kann um dessen 'Brennwert' zu ermitteln, gilt auch für den Schokoriegel auf ihrem Schreibtisch.) berührt und in der Kurve auf einmal ein riesen Knick ist und du die ganze Messung neustarten musst :/
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