SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen PDF (normal) (Druckversion)
Sonogashira-Hagihara-Kupplung
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6264
Artikel: 269
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
Sonogashira-Hagihara-Kupplung

Die Sonogashira-Hagihara-Kupplung ist eine durch Palladium katalysierte Kreuzkupplung zwischen einem Arylhalogenid und einem endständigen Alkin. Mit ihr lassen sich Diarylacetylene und Arylalkylacetylene herstellen.

Benannt nach: Kenkichi Sonogashira, Nobue Hagihara (beide J)
Entdeckung: 1975

Mechanismus:

Zunächst entsteht aus dem Alkin und einem Kupfer(I)-salz ein Kupfer(I)-acetylid:



Diese Reaktion wird durch Zugabe einer Base ermöglicht. Oft ist die Base auch gleichzeitig das Lösemittel, deshalb werden beispielsweise Pyridin oder Triethylamin als Lösemittel verwendet.

Währenddessen entsteht aus Palladium(0)-katalysator (meist Tetrakis-(triphenylphosphin)-palladium(0)) und Arylhalogenid ein Arylpalladiumhalogenid:



Nun findet zwischen Kupfer(I)-acetylid und dem Arylpalladiumhalogenid eine Transmetallierung statt, wodurch der Kupfer(I)-katalysator regeneriert wird:



Es kommt zur trans/cis-Isomerisierung:



Reduktive Eliminierung liefert das Produkt sowie den Palladiumkatalysator im Ausgangszustand:



 Sonogashira-Hagihara-Kupplung: Synthese von 9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen (BPEA)

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Sonogashira-Hagihara-Kupplung
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 1  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen