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Schleimsäure (Galaktarsäure)
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Synthese von Schleimsäure (Galaktarsäure)

Mit verdünnter Salpetersäure lassen sich in Aldosen sowohl die Aldehydgruppe als auch die endständige Hydroxygruppe zur Carboxylfunktion oxidieren, sodass man Hydroxydicarbonsäuren erhält.
Der Name "Schleimsäure" rührt von der Entdeckung der Galaktose, da diese in den Schleimhäuten erstmals identifiziert werden konnte.

Die Vorschrift wurde größtenteils aus dem Organikum (22. Auflage S. 437 unten) entnommen; lediglich die Mengenangaben wurden verändert.

Geräte:

500 mL Rundkolben, Magnetrührer, Rührfisch, Heizpilz oder andere Heizmöglichkeit, Nutsche, Saugflasche, Filterpapier

Chemikalien:

25% Salpetersäure


Milchzucker (D-Galaktose)

Wasser
____________

Schleimsäure

Stickstoffdioxid (C, F+, O, T)



Stickstoffmonoxid (C, F+, O, T)



Hinweis:

Da nitrose Gase entstehen ist in einem gut ziehenden Abzug zu arbeiten!

Durchführung:

16,20 g Milchzucker werden in einem Rundkolben, der in einem Heizpilz oder Wasserbad steht, überführt. Dazu werden 360 mL 25%ige Salpetersäure hinzugegeben und magnetisch gerührt. Man schaltet die Heizmöglichkeit an und dampft die farblose Lösung bis auf ein Volumen von ca. 60 mL ein. Bei dem Eindampfen entstehen sehr viele nitrose Gase, weshalb ein Abzug unbedingt von Nöten ist. Nach dem Eindampfen stellt man die Heizquelle aus und (es entstehen noch immer nitrose Gase, da Salpetersäure im Überschuss eingesetzt wird) gibt 90 mL Wasser dem Gemisch hinzu. Danach stellt den Kolben für mehrere Tage in den Kühlschrank. Nach einigen Tagen ist die gesamte Schleimsäure als schneeweiße Kristalle ausgefallen. Diese werden mit etwas Eiswasser gewaschen und im Exsikkator getrocknet.
Ausbeute: 6,9 g (36,5% d.Th.)

Entsorgung:

Salpetersäure wird mit Natronlauge neutralisiert und verdünnt in den Abfluss gegeben. Schleimsäure und überschüssiger Milchzucker kann in den Hausmüll gegeben werden.

Erklärung:

Die endständige Hydroxygruppe und die Aldehydfunktion der D-Galaktose werden durch Salpetersäure HNO3 zur Carboxygruppe oxidiert. Die entstandene Hydroxydicarbonsäure heißt Galaktarsäure.



Bilder:


Versuchsaufbau


Lösung von Milchzucker in Salpetersäure


Entwicklung der nitrosen Gase beim Eindampfen des Gemisches


Ende der Reaktion, es verbleibt einiges an Stickstoffdioxid im Kolben, welches durch das Wasser wieder gelöst wird


eine Probe des Produktes

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Deine Reaktionsgleichung zeigt die Darstellung einer Monocarbonsäure, nicht einer Dicarbonsäure. Wink

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Wo? Mr. Green

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Schleimsäure, CAS-Nr.[526-99-8], C6H10O8, bildet bei Normaltemperatur farblose Kristalle mit einer Schmelztemperatur von 220 - 225 °C . Wie hast du die Schleimsäure isoliert? Gibts davon auch ein Photo?

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Steht doch in der Durchführung?
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Desweiteren bildet sie keine farblosen Kristalle sondern weiße Kristalle.. Deine Daten kann sich jeder zweite auch per Google besorgen. Zur Isolation s. CsOH.

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Wenn du mir jetzt noch den Unterschied zwischen "farblos" und "weiß" erläuterst kriegst du übermorgen nen Keks. Wink

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Da war ich wohl etwas voreilig. Sorry Wink

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Schoen :d
Da ist aber einer stolz auf sein neues Wasserbad Mr. Green
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Auch auch "alte Hasen" wie ich können noch was lernen! Wink "Schleimsäure" kannte ich noch gar nicht... Mr. Green

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Kann man eigentlich in solch einem Abstand von MHR und Kolben noch gut rühren? Ok, ich weiß nicht, wie weit Kolben und Heizplatte voneinander entfernt sind, aber könnte das Material des Wasserbads da nicht Probleme bereiten (ich nehme an, das Wasserbad mit einer Alu-Hülle ausgestattet?)?
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Ist Aluminium ferromagnetisch ? nein.
Also stoert es auch das Magnetfeld nicht.
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Warum gibst du dich so überheblich?

Ich muss Cäsiumhydroxid recht geben, der Abstand von Kolben zu MHR sieht in der Tat ziemlich groß aus...
Und selbst wenn die Aluwanne nichts zur Sache tut, hast du mal überlegt wo die Wärme herkommt? Ich bin mir ziemlich sicher, dass innen Heizwendeln sind. Und soweit ich weiß erzeugen Stromdurchflossene Leiter durchaus ein Magnetfeld...
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Das sollte nicht überheblich wirken, ich denke Sam wird das schon verstanden haben.
Zum Thema heizdraehte : Wie stark sind denn so die Stroeme, die man durch einen Draht durchschickt, weißt du da naeheres ? Ich meine es muss schon einiges durch einen Draht(oder dicken Draht) gejagt werden, bis da ein starkes Magnetfeld entsteht...aber fragen wir mal Tobi, als Elektroniker wird er das schon wissen Mr. Green
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P = U*I
P = 600W
I = 600W/230V = 2,6A, zumindest bei voller Heizleistung. Das ergibt an sich kein nennenswertes Magnetfeld.

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