SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen PDF (normal) (Druckversion)
Sandmeyer-Reaktion
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6262
Artikel: 268
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Sandmeyer-Reaktion

Die Sandmeyer-Reaktion findet Anwendung in der Synthese von Arylhalogeniden, Phenolen und Nitrilen aus primären, aromatischen Aminen. Dabei treten geringe Mengen von Diarylen als Nebenprodukte auf, was auf einen radikalischen Reaktionsverlauf schließen lässt. Außerdem treten Azoverbindungen auf, da Diazoniumionen schwach elektrophil sind und sich so teilweise selbst/gegenseitig substituieren können.

Benannt nach: Traugott Sandmeyer (CH)
Entdeckung: 1884

Mechanismus:

Zunächst entsteht aus einem Amin und Nitrit in Mineralsäure ein Diazoniumion:

Dieses hat Stickstoff als gute Abgangsgruppe.

Durch den Zusatz eines Kupfer(I)-katalysators wird die eigentliche Reaktion gestartet: Das Diazoniumion oxidiert Cu+ zu Cu2+, spaltet dabei Stickstoff ab und wird zu einem Radikal:


Dieses Radikal nimmt ein zugegebenes Nukleophil auf, wobei das Cu+ zurückgebildet wird:


 Sandmeyer-Reaktion: Synthese von 4-Brom-2-nitrotoluol im Rahmen der Totalsynthese von Purpur

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 26.02.2008
Beiträge: 1250
Artikel: 11
Wohnort: Kreis Aachen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Könnte man direkt auch von der Halogenwasserstoffsäure ausgehen, damit man nachher kein Halogen mehr hinzuzufügen braucht?
Oder reagiert das mit dem Diazoniumion, wenn man Brom oder Iod nimmt?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Kohlenstoff anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6262
Artikel: 268
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Klar, das geht, ich persönlich würde aber lieber Iodid + Schwefelsäure oder Bromid + Schwefelsäure als die jeweiligen reinen Halogenwasserstoffsäuren verwenden. Letzteres erscheint mir einfach etwas verschwenderisch. Wink Bei Salzsäure macht das natürlich Sinn.

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 26.02.2008
Beiträge: 1250
Artikel: 11
Wohnort: Kreis Aachen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Ok, da hast du natürlich rech. Smile
Aber würde der Stickstoff nicht das Iodid oder das Bromid direkt zum Element oxidieren?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Kohlenstoff anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6262
Artikel: 268
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Du meinst mit Stickstoff das Diazoniumion, richtig?

S. die verlinkte Synthese. Es funktioniert. Selbst wenn das oxidiert würde würde das elementare Halogen beim letzten Schritt anstelle des Kupfer(II) wieder zum Halogenid reduziert werden. Deswegen muss bei Sandmeyer-Reaktionen mit Iodid auch eigentlich kein Katalysator zugesetzt werden; das katalysiert sich selbst.

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 26.02.2008
Beiträge: 1250
Artikel: 11
Wohnort: Kreis Aachen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Ja, richtig. Ah ok. Smile
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Kohlenstoff anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Fragt ihr euch auch immer woher man weiß dass die Reaktionen genau so ablaufen wie sie ablaufen.
Diese ist ja nicht allzu komplex und das kann man sich schon noch herleiten, aber z. B. beim D-Luziferin oder noch komplizierteren Substanzen.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Admin

Anmeldedatum: 07.05.2006
Beiträge: 6262
Artikel: 268
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 27
Das frag ich mich eigentlich nicht, denn die Zwischenprodukte können oft nachgewiesen werden. Über Nebenprodukte (hier z.B. Biphenyle, die auf einen radikalischen Verlauf schließen lassen) gibt es weitere Hinweise und ganz allgemein gibt es oft verschiedene Möglichkeiten und die Mechanismen zeigen nur, wie etwas mit einiger Wahrscheinlichkeit abläuft.

_________________
"It is arguably true that the tetrapyrrole system is Nature's most remarkable creation."
- Claude Rimington
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Cyanwasserstoff anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Aaahh so hab ich das noch gar nicht betrachtet. Das ist natürlich alles logisch. Ich finde organische Reaktionsmechanismen allgemein sehr interessant. Wenn endlich mal alles da ist möchte ich auch eine Sandmeyer-Reaktion durchführen.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 13.12.2006
Beiträge: 1415
Artikel: 17
Wohnort: Leipzig
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
@UF6:Unterschied Zwischenprodukt (Etwas das aus dem System isolierbar und nachweisbar ist) und Zwischenzustand (Angenommene, nur temporär bestehendes "Produkt", welches nicht isolierbar/ohne weiteres nachweisbar ist) Wink
Belies dich mal über Reaktionsmechanismen, da wird dir einiges klar werden Smile

_________________
Anwesenheit sehr wahrscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §328 StGB bestrafen.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Chaoschemiker anzeigenPrivate Nachricht sendenICQ-Nummer
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Ja danke, aber wie kommst du darauf, ich hab nicht nach dem Unterschied zwischen Zwischenprodukt und Zwischenzustand gefragt Question Lustig fast 'n Zungenbrecher... naja
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 13.12.2006
Beiträge: 1415
Artikel: 17
Wohnort: Leipzig
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 28
Du hattest nur einen Syntheseweg mit einzelnen Zwischenprodukten (D-Luziferin) direkt mit der einem Reaktionsmechanismus verglichen, da dachte ich es wäre angemessen zu erwähnen Very Happy

_________________
Anwesenheit sehr wahrscheinlich.

Don't throw anything away. There is no 'away'.

Abusus non tollit usum.

Wären Maulaffen giftige Gefahrstoffe im Sinne der GefStoffV, könnte man das Gaffen an Privatpersonen durch Personen ohne Sachkunde nach §5 ChemVerbotsV nach §328 StGB bestrafen.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Chaoschemiker anzeigenPrivate Nachricht sendenICQ-Nummer
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 10.09.2009
Beiträge: 145
Artikel: 4
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 24
Achsoo... daran hatte ich schon gar nicht mehr Gedacht.Idea Das war ungeschickt.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Uranhexafluorid anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 26.02.2008
Beiträge: 1250
Artikel: 11
Wohnort: Kreis Aachen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Wie elektrophil sind die Diazoniumionen eigtl.? Könnte man die mit einem Aldehyd kuppeln?

_________________
Ich liebe den Geruch von Ether am Morgen

Top10, die mir den Laboralltag versüßen
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Kohlenstoff anzeigenPrivate Nachricht senden
Illum.-Ass.

Anmeldedatum: 04.01.2008
Beiträge: 1056
Artikel: 27
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Das C der Carbonylgruppen interessiert sich dafür recht wenig. Aldehyde reagieren mit Nucleophilen und nicht mit Elektrophilen. Eine elektrophile Addition an Carbonylgruppen gibt es nicht, demnach würde da mit Diazoniumionen nichts passieren.

_________________
Interessenvereinigung Naturwissenschaft und Technik IVNT e.V.
Der Verein für alle, die gerne selbst forschen und experimentieren.
Homepage: www.ivnt.de

Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von t0bychemie anzeigenPrivate Nachricht sendenWebsite dieses Benutzers besuchen
Sandmeyer-Reaktion
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 2  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen