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Salicylsäure
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Herstellung von Salicylsäure

Im Folgenden wird die Gewinnung von Salicylsäure aus Acetylsalicylsäure beschrieben. Salicylsäure kommt natürlich in einigen Pflanzen vor und wurde früher hauptsächlich aus Weidenrinde gewonnen. Sie kann zur Herstellung von Phenol, Nitrophenolen und Salicylsäureestern verwendet werden, findet aber auch in der Pharmazie und Kosmetik Verwendung.

Geräte:

verschiedene Bechergläser, Filterpapier, Trichter oder Filternutsche, Rührstab, Heizplatte, Exsikkator, Mörser

Chemikalien:

Natriumhydroxid (C)


Aspirin® 500 mg bzw. Acetylsalicysäure (Xn)


Salzsäure 30-33% (C, Xi)


____________

Salicylsäure (C, Xi)



Durchführung:

Zuerst gibt man 30 fein zerstoßene Tabletten Aspirin® 500 mg (eine Packung) oder 15 g reine Acetylsalicylsäure (reine Acetylsalicylsäure kann mit Ethanol aus Aspirin® herausgelöst werden) in ein Becherglas. Dann gibt man 100 ml 10%ige Natronlauge hinzu und erhitzt die Lösung auf der Heizplatte, sodass sie ca. 5 min lang siedet. Dabei sollte kontinuierlich gerührt werden, um Siedeverzüge zu vermeiden. Danach lässt man die Lösung abkühlen. Wenn man Aspirin® anstatt reiner Salicylsäure verwendet hat, wird an dieser Stelle die Lösung von den ungelösten Bestandteilen (Maisstärke, Cellulose) durch Dekantieren getrennt (eine Filtration ist hier kaum möglich), Verunreinigungen werden später entfernt.
Nun gibt man so lange Salzsäure zu der Lösung, bis keine Salicylsäure mehr ausfällt. Die Salicylsäure wird rekristallisiert, um sie danach besser abfiltrieren zu können. Im Filter wird sie mit reichlich Eiswasser gewaschen. Da die Salicylsäure jedoch noch recht unrein ist, sollte sie noch mindestens einmal umkristallisiert werden und anschließend im Exsikkator getrocknet werden. Falls man anfangs Aspirin® verwendet hat, wird beim Umkristallisieren die Lösung einmal heiß durch einen vorgewärmten Trichter filtriert, um die ungelösten Bestandteile der Tabletten, die vorher nicht komplett enfernt werden konnten, zu beseitigen.
Ausbeute: 7,80 g (67,8% d.Th.) nach einmaligem Umkristallisieren. Das Produkt bildet nadelförmige Kristalle. Der Schmelzpunkt liegt bei 157,7°C.

Entsorgung:

Das Filtrat sowie Natronlauge und Salzsäure können neutralisiert in den Abfluss gegeben werden, die Salicylsäure sollte zu den organischen Abfällen gegeben werden, kann aber notfalls über den Hausmüll entsorgt werden.

Erklärung:

Zuerst wird die Acteylsalicylsäure mit der Natronlauge verseift, sie hydrolysiert zu Natriumsalicylat und Natriumacetat.

Im zweiten Schritt verdrängt die Salzsäure, als stärkere Säure, die Salicylsäure aus ihrem Salz: Es entstehen Natriumchlorid und freie Salicylsäure, die ausfällt.


Bilder:


Zerstoßene Aspirin® Tabletten


Nach der Zugabe von Salzsäure ausgefallene Salicylsäure


Salicylsäure im Filter


Das fertige Produkt


Dünnschichtchromatogramm der Salicylsäure (P) unter UV-Licht, mit Salicylsäure und Acetylsalicylsäure als Referenzsubstanzen
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Das sind doch mal richtig gute Bilder!

Zitat:
oder 15g reine Salicylsäure [...] Wenn man Aspirin anstatt reiner Salicylsäure

Aha? Mr. Green

Zitat:
süßlich-bitterem Geschmack.

Du wirst doch nicht...

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Ist das wohl ok, dass ich "Aspirin" schreibe, oder müsste ich sagen "Tabletten mit Acetylsalicylsäure als Wirkstoff", von wegen Markenname und so?

Zitat:
Das sind doch mal richtig gute Bilder!

Danke! Very Happy

Zitat:
Du wirst doch nicht...

Naja, ich wollte ja wissen, ob ich auch das Richtige hergestellt habe... So als organoleptische Prüfung Wink . Der Schmelzpunkt kommt noch.
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Naja, der Name ist ja so "eingebürgert".

Tolle Synthese! Aber leider echt traurig für mich, ich wollte die nämlich auch Bald posten... Crying or Very sad
Aber ist ja nicht so schlimm Very Happy

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@ Joshua: Wolltest du nicht in die Gegenrichtung arbeiten?

Nachdem mein "subtiler" Hinweis vielleicht bisschen zu subtil war, hier nochmal genauer was ich meine:
Zitat:
Aspirin® oder 15g reine Salicylsäure [...] Wenn man Aspirin® anstatt reiner Salicylsäure

Ich denke nicht, dass du meinst Salicylsäure zu Salicylsäure umzusetzen. Wink

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schöne synthese auf den stoff habe ich gewartet xD naja deine kamera hätte ich auch gern
gruß hose

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Mir fällt da jetzt gerade nichts ein xD
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Die Ausnützung ist nicht rationell, aber die Syntese ist toll! Die Photos und die Erklärung finde ich auch schön. Wink
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Ja, die Bilder sind auf jeden Fall gelungen ... da könne sich einige ne Scheibe abschneiden. Ich würde weiters die Bezeichnung "Synthese" gegen "Isolierung" ersetzen; wie jeder zugeben wird ist das nunmal keine Synthese.

mfg

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Zitat:
wird an dieser Stelle die Lösung von den ungelösten Bestandteilen (Mais, Cellulose)


Da wird wohl kein Mais sondern Maisstärke enthalten sein.


Wenn die Salicylsaäure in Alkohol (am besten EtOH) löst, dann bekommst alle anderen Hilfstoffe in der Tablettenform heraus.

So als Tip: zuerst zerstoßen und dann in EtOH lösen, dann hast du eine reine Acetylsalicylsäurelösung.

Ich glaube auch nicht dass deine Salicylsäure auf diese Art wie du sie gewonnen hast sehr rein ist, denn die Hilfstoffe in den Tabletten sind alle recht gut wasserlöslich.

Ich mag ja nicht meckern, aber da ich schon selbst aus ASS Salicylsäure gewonnen habe, kamen mir eben diese Gedanken.

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Wenn ich das richtig sehe ist hier keine Salicylsäure isoliert worden sondern Acetylsalicylsäure.

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Die Salicylsäure ist schon entstanden, nur nicht in Großen Mengen, da die Zeit zum Umsetzen mit NaOH zu kurz ist *klugscheiß*

Ich weiß, ich bin heut wieder nur am meckern

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Zitat:
Acetylsalicylsäure kommt natürlich in einigen Pflanzen vor und wurde früher hauptsächlich aus Weidenrinde gewonnden



ASS wirst du in keiner Pflanze finden, dafür aber Salicylsäure, die ist in der Weidenrinde, daher auch der lat. Name Salicis cortex

und mach mal bitte das d bei gewonnen weg Smile

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Zitat:
Nachdem mein "subtiler" Hinweis vielleicht bisschen zu subtil war, hier nochmal genauer was ich meine

Ich hatte deinen subtilen Hinweis schon verstanden, sogar verbessert, aber das wohl wegen meiner instabilen Internetverbindung auf der Strecke geblieben. Aber jetzt habe ich es nochmal richtig verbessert.


Zitat:
Die Salicylsäure ist schon entstanden, nur nicht in Großen Mengen, da die Zeit zum Umsetzen mit NaOH zu kurz ist *klugscheiß*

Naja, das würd eich so nicht sagen. Immerhin hatte ich eine Ausbeute von 67% d.Th., wobei ich ja schon einmal umkristallisiert habe. Dazu habe ich dann ja auch im Mörser und im Filter noch einiges verloren. Außerdem habe ich zwar nur 5min. gekocht, das heist aber, dass ich vorher ja schon erhitzt habe und bis das Ganze abgekühlt war, hat es ja auch noch etwas gedauert. Desshalb denke ich, dass die Umsetztung schon ziemlich vollständig war.
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Nana, der Name kommt wenn schon von Salix, der Weide allgemein, von dieser leitet sich dann ihre Rinde (Cortex) ab.

Zitat:
Naja, das würd eich so nicht sagen. Immerhin hatte ich eine Ausbeute von 67% d.Th., [...]

Ich auch nicht; von der Kristallform her schaut mir das durchaus nach potentieller Salicylsäure aus. Eine Kristallschmelze (oder auskrist. Lösung) unter dem Mikroskop im POL würde noch zusätzliche Sicherheit geben.

mfg

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Laut Arzneibuch sollte die NaOH min eine Stunde mit der ASS reagiern bevor man weiterarbeitet

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Salicylsäure
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