Herstellung von Salicylsäure

Im Folgenden wird die Gewinnung von Salicylsäure aus Acetylsalicylsäure beschrieben. Salicylsäure kommt natürlich in einigen Pflanzen vor und wurde früher hauptsächlich aus Weidenrinde gewonnen. Sie kann zur Herstellung von Phenol, Nitrophenolen und Salicylsäureestern verwendet werden, findet aber auch in der Pharmazie und Kosmetik Verwendung.

Geräte:

verschiedene Bechergläser, Filterpapier, Trichter oder Filternutsche, Rührstab, Heizplatte, Exsikkator, Mörser

Chemikalien:

Natriumhydroxid (C)


Aspirin® 500 mg bzw. Acetylsalicysäure (Xn)


Salzsäure 30-33% (C)


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Salicylsäure (Xn)



Durchführung:

Zuerst gibt man 30 fein zerstoßene Tabletten Aspirin® 500 mg (eine Packung) oder 15 g reine Acetylsalicylsäure (reine Acetylsalicylsäure kann mit Ethanol aus Aspirin® herausgelöst werden) in ein Becherglas. Dann gibt man 100 ml 10%ige Natronlauge hinzu und erhitzt die Lösung auf der Heizplatte, sodass sie ca. 5 min lang siedet. Dabei sollte kontinuierlich gerührt werden, um Siedeverzüge zu vermeiden. Danach lässt man die Lösung abkühlen. Wenn man Aspirin® anstatt reiner Salicylsäure verwendet hat, wird an dieser Stelle die Lösung von den ungelösten Bestandteilen (Maisstärke, Cellulose) durch Dekantieren getrennt (eine Filtration ist hier kaum möglich), Verunreinigungen werden später entfernt.
Nun gibt man so lange Salzsäure zu der Lösung, bis keine Salicylsäure mehr ausfällt. Die Salicylsäure wird rekristallisiert, um sie danach besser abfiltrieren zu können. Im Filter wird sie mit reichlich Eiswasser gewaschen. Da die Salicylsäure jedoch noch recht unrein ist, sollte sie noch mindestens einmal umkristallisiert werden und anschließend im Exsikkator getrocknet werden. Falls man anfangs Aspirin® verwendet hat, wird beim Umkristallisieren die Lösung einmal heiß durch einen vorgewärmten Trichter filtriert, um die ungelösten Bestandteile der Tabletten, die vorher nicht komplett enfernt werden konnten, zu beseitigen.
Ausbeute: 7,80 g (67,8% d.Th.) nach einmaligem Umkristallisieren. Das Produkt bildet nadelförmige Kristalle. Der Schmelzpunkt liegt bei 157,7°C.

Entsorgung:

Das Filtrat sowie Natronlauge und Salzsäure können neutralisiert in den Abfluss gegeben werden, die Salicylsäure sollte zu den organischen Abfällen gegeben werden, kann aber notfalls über den Hausmüll entsorgt werden.

Erklärung:

Zuerst wird die Acteylsalicylsäure mit der Natronlauge verseift, sie hydrolysiert zu Natriumsalicylat und Natriumacetat.

Im zweiten Schritt verdrängt die Salzsäure, als stärkere Säure, die Salicylsäure aus ihrem Salz: Es entstehen Natriumchlorid und freie Salicylsäure, die ausfällt.


Bilder:


Zerstoßene Aspirin® Tabletten


Nach der Zugabe von Salzsäure ausgefallene Salicylsäure


Salicylsäure im Filter


Das fertige Produkt


Dünnschichtchromatogramm der Salicylsäure (P) unter UV-Licht, mit Salicylsäure und Acetylsalicylsäure als Referenzsubstanzen