SSL (?): an | aus

Bitte die Forenregeln und die Hinweise zu den Versuchen lesen!

Neue Antwort erstellen
Säurekatalysierte Kondensation
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Hallo zusammen.
Wir haben vor längerer Zeit einmal Diethylether durch Säurekatalysierte Kondensation von Ethanol hergestellt, da das Thema nur kurz behandelt wurde und ich dies relativ interessant fand, habe ich mich etwas damit beschäftigt. Auf Wikipedia steht nun:
Bei Verwendung nur einer Alkoholart (hier Ethanol) können auf diesem Weg symmetrische Ether (R–O–R) dargestellt werden. Verwendet man Gemische von z. B. zwei Alkoholen (z. B. R1–OH und R2–OH), so können unter Einwirkung von Schwefelsäure oder Phosphorsäure drei verschiedene Ether entstehen:

R1–O–R1 (symmetrischer Ether)
R2–O–R2 (symmetrischer Ether)
R1–O–R2 (unsymmetrischer Ether)

Aber welche 3 Ether bekomme ich nun, wenn ich beispielsweise Ethanol und n-Butanol säurekatalysiert Kondensiere.
1. Diethylether (symmetrisch)
2. Di-n-butylether (symmetrisch)
3. ??? (unsymmetrisch)
In meinem Labor würde ich nun gerne ein paar dieser Ether herstellen. Nur finde ich weder im Organikum noch im Netz passende Beispiele.
Könntet ihr mir evtl. helfen? Am besten sollten die Synthesen relativ selektiv sein.


Grüße ich hoffe es passt das ich den Artikel hier rein gepostet habe. Ich bin eben neu hier und habe noch wenig Ahnung.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 06.01.2014
Beiträge: 492
Artikel: 0
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Hausaufgabe?

https://www.youtube.com/watch?v=jWMeK0Fd5Mk
Butanol wird vergleichsweise leicht zum Alken dehydratisiert.
Ansonsten:
Was wäre denn "R1–O–R2" mit R1 = ethyl und R2 = butyl?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von CD-ROM-LAUFWERK anzeigenPrivate Nachricht senden
Re: Säurekatalysierte Kondensation
IllumiNobel-Gewinner 2012

Anmeldedatum: 06.01.2012
Beiträge: 2935
Artikel: 54
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Alter: 53
Markus hat Folgendes geschrieben:
Grüße ich hoffe es passt das ich den Artikel hier rein gepostet habe.

Nicht wirklich. Die Artikelschmiede ist dazu da, Experimente zu posten, die diskutiert werden, bevor sie verschoben werden. Deshalb habe ich deine Frage in die allgemeine Kategorie "organische Chemie" verschoben.

_________________
"Alles sollte so einfach wie möglich gemacht werden. Aber nicht einfacher."(A. Einstein 1871-1955)

"Wer nur Chemie versteht, versteht auch die nicht recht!" (G.C. Lichtenberg, 1742 - 1799)

"Die gefährlichste Weltanschauung ist die Weltanschauung der Leute, die die Welt nie gesehen haben." (Alexander v. Humboldt, 1769 - 1859)
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von lemmi anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 27.10.2015
Beiträge: 414
Artikel: 0
Wohnort: Leverkusen
Der dritte Ether wäre Ethoxybutan (Et-O-Bu), auch Ethyl-butyl-ether genannt. Der kleinere Rest wird immer als Substituent des Größeren zuerst genannt.

Wenn Du asymmetrische Ether darstellen willst, dann ist die Säurekatalyse nicht unbedingt selektiv. Die Williamson-Ethersynthese ist da deutlich selektiver, setzt aber andere Reagenzien voraus (Halogenalkane und Alkoholate).

Solltest Du die Säurekatalyse durchführen wollen, dann erkundige Dich über die Siedepunkte der Edukte und aller möglichen Produkte, um sie destillativ trennen zu können. Das Werk "Azeotropic Data" ist bei Gemischen eine sehr gute Hilfe.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Glaskocher anzeigenPrivate Nachricht senden
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Ok vielen Dank. Da es mir um die eigentliche Reaktion geht, ist es mir egal welche Produkte entstehen. Allerdings würde ich gerne dann lieber vom toxischen Ethylsulfat abraten. Wie sieht das ganze aus mit: n-Butanol/n-Pentanol und Isopropanol. Kann man auch anstatt der Schwefelsäure, Salzsäure o.ä. verwendet. Entschuldigung das ich do doof Frage, aber ich finde nichts über diese Reaktion im Organikum. Meine anderen Bücher sind zurzeit in der Uni...
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 27.10.2015
Beiträge: 414
Artikel: 0
Wohnort: Leverkusen
Salzsäure ist nicht so gut, da man dabei rasch entweder Halogenalkane macht oder sie sich verflüchtigt. Außerdem braucht man eher wasserfreies HCl-Gas als wässrige Lösung.

Schwefelsäure ist schon der "Klassiker" beim Verethern, aber Du kannst auch Toluolsulfonsäure oder stark saure Kationentauscher in der H+-Form testen. Eventuell klappt es auch mit Phosphorsäure.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Glaskocher anzeigenPrivate Nachricht senden
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Im Netz habe ich gelesen das Phosphorsäure auch funktioniert. Würde trotzdem eher Schwefelsäure nehmen, da ich die andere Säure ich nicht habe. Was für ein unsymmetrischer Ether würde nun entstehen, wenn eine Mischung aus 1-Pentanol und 1-Butanol verethert wird?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
Illumina-Mitglied

Anmeldedatum: 27.10.2015
Beiträge: 414
Artikel: 0
Wohnort: Leverkusen
Das solltest Du anhand meines Tipps zur Nomenklatur (meine erste Antwort) benennen können. Versuche es mal, wir korrigieren Fehler...
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Glaskocher anzeigenPrivate Nachricht senden
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
1-Butoxypentane?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
NI2
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 19.08.2008
Beiträge: 5287
Artikel: 84
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Das ist der englische Name, vermutlich generisch. Aber ja. Zumindest auf dem Papier. Im Kolben werden noch andere Ether gebildet.

_________________
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]

But just because we live does not mean that we’re alive. [E. Autumn]

The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von NI2 anzeigenPrivate Nachricht senden
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Es würde wohl Di-n-butylether, Di-n-propylether und 1-Butoxypentane entstehen. Bei höheren Temperaturen tritt eben eine Eleminierung ein.
Wie heißt denn 1-Butoxypentane auf Deutsch, weil ich habe nichts im Netz gefunden.
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
NI2
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 19.08.2008
Beiträge: 5287
Artikel: 84
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
n-Butyl-n-pentylether. Oder einfach 1-Butoxypentan (ohne das "e" am Ende).

Durch die Eliminierung werden aber auch sehr wahrscheinlich die 2-Butyl- und 2-Pentylether gebildet. Die Synthese (Alkohol + Säure und drauf rumbraten) eignet sich nur wirklich für Methanol und Ethanol, da die anderen Alkohole komplexe Produktgemische ergeben können.

_________________
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]

But just because we live does not mean that we’re alive. [E. Autumn]

The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von NI2 anzeigenPrivate Nachricht senden
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Okay. Im Organikum wird auch nur die Williamson-Ethersynthese vorgeschlagen, da ich allederdings nur sehr wenig Natrium habe, könnte ich keine Synthese in einem ordentlichen Maßstab durchführen. Funktioniert dann wenigstens die Veretherung mit einem Alkohol. Ich habe bisher nur Ethanol verethert, hat auch gut geklappt. Oder tritt schneller die Eleminierung bei >C2 ein?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
NI2
Illumina-Moderator

Anmeldedatum: 19.08.2008
Beiträge: 5287
Artikel: 84
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
CD-ROM-LAUFWERK hat Folgendes geschrieben:
Butanol wird vergleichsweise leicht zum Alken dehydratisiert.


Das sieht man auch, dass Butanol mit Schwefelsäure bereits rot wird und fürchterlich (!) anfängt zu stinken, das gibt einen der unangenehmsten Gerüche die man auf die Schnelle erzeugen kann. Geht man reinformal vor kann bei Methanol nicht eliminiert werden (ohne jetzt auf die Carbene einzugehen) und Ethanol bildet dabei Ethen, wird das wieder protoniert ist es egal mit welchem C-Atom es reagiert, denn es kommt immer Et2O dabei raus,... Umso länger der Alkohol um so schlechter geht diese Art der Veresterung.

_________________
I OC

There is no sadder sight in the world than to see a beautiful theory killed by a brutal fact. [T. Huxley]

But just because we live does not mean that we’re alive. [E. Autumn]

The pursuit of knowledge is hopeless and eternal. Hooray! [Prof. H. J. Farnsworth]
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von NI2 anzeigenPrivate Nachricht senden
Gesperrt

Anmeldedatum: 22.01.2018
Beiträge: 77
Artikel: 0
Wohnort: Thüringen
Geschlecht: Geschlecht:Männlich
Bedeutet das das die Eleminierung bei Raumtemp. immer leichter von statten geht, umso größer der Alkohol ist?
Benutzer-Profile anzeigenAlle Beiträge von Markus anzeigenPrivate Nachricht senden
Säurekatalysierte Kondensation
Du kannst keine Beiträge in dieses Forum schreiben.
Du kannst auf Beiträge in diesem Forum nicht antworten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht bearbeiten.
Du kannst deine Beiträge in diesem Forum nicht löschen.
Du kannst an Umfragen in diesem Forum nicht mitmachen.
Alle Zeiten sind GMT + 1 Stunde  
Seite 1 von 2  



Vorheriges Thema anzeigen :: Nächstes Thema anzeigen  
  
   
  Neue Antwort erstellen