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Pok
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Mir fällt gerade auf, dass mir das vorherige Molekül bekannt vorkam, zumindest so ähnlich. Wenn man 2-3 Reaktionsschritte wegnimmt, kommt ein gewisses anderes Molekül raus. Ich glaube, du weißt was ich meine. Mr. Green
Ist das ein reines Gedankenspiel oder wozu wird das Molekül gebraucht bzw. welche besonderen Eigenschaften hat es?
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NI2
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Hehe genau Wink Im Prinzip sollte es sogar daraus möglich sein. (Wer sich wundert: Mehr Infos dazu in den kommenden Wochen.)

Der Stoff selber hat keine wirklich Bewandtnis, verwendet man daran jedoch lange Seitenketten landet man bei Flüssigkristallen mit columnaren Mesophasen.

Falls du das neue Molekül meinst: nicht wirklich. Eben ein Substituiertes Hexa-peri-benzocoronen - die unterschiedlichen Substituenten sollten nur dabei helfen zu erkennen, wie man das Molekül aufbaut. Aber es fluoresziert mit Sicherheit schön xD

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Illum.-Ass.

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Ich versuchs einmal...

Vorstufen:

[1] Umsetzung von 4-methoxy-Benzylbromid mit KCN zum Nitril nach Kolbe liefert 4-methoxy-Benzylcyanid, welches in einer Grignard-Reaktion mit 4-methoxybenzylmagnesiumbromid zum Imin und nach Hydrolyse zum 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-aceton reagiert.

[2] 4-methylbenzaldehyd wird in einer Benzoin-Kondensation (mit KCN in wässrig. EtOH, Reflux) zum entsprechenden Benzoin-Derivat umgesetzt, welches wiederum zum Diketon oxidiert wird.

[3] Noch eine Benoin-Kondensation ausgehend von 4-Fluorbenzaldehyd zum entsprechenden Benzoin-Derivat, welches zum Diketon oxidiert, dann mit Hydrazin zum Hydrazon umgesetzt und abschließend zum bis(4-fluorphenyl)ethin oxidiert wird.

Produktsynthese:

Klassisch, zuerst die Aldolreaktion von [1] mit [2] zum Cyclopentadienon-Derivat (Reflux, Dioxan), dann die Cycloaddition mit [3] zum subst. Hexaphenylbenzol und die Oxidation mit FeCl3 in Nitromethan. Abschließend Sonogashira-Hupplung (CuI, Pd-kat, THF) mit Phenylacetylen.

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NI2
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Genau so Very Happy

Bei [1] meinst du natürlich 4-Methoxybenzylmagnesiumbromid. Es wären auch modifizierte Perkin-Rx möglich, gibt ein paar spezielle, die überwiegend zum entsprechenden Diarylaceton gehen, weshalb ich auch die gleichen Substituenten gewählt habe, und die Methoxyphenylessigsäure Recht günstig ist. Aber 'ne Sonogashira über Fluor?

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Illum.-Ass.

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Wo Mr. Green Ja, das Fluor ist vielleicht nicht die beste Wahl, da hast du Recht. Aus irgendeinem Grund empfand ich es als passend. Iod oder Brom wären besser geeignet...

Jetzt bin ich dran. Bitte aus nicht-zyklischen Standardchemikalien.


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NI2
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Werd mich ma ranmachen wenn ich aus Italien zurück bin... Falls es bis dahin noch nicht gelöst ist... Aber man erkennt im Inneren schon ein symmetrisches Thiophen Wink ich war wenigstens so nett und hab alle Doppelbindungen so gedreht dass es leichter wird ^^

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NI2
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Ich hätte gerne nen Tipp für den Anfang, und zwar bereitet mir der Aufbau des Thiophenringes Schwierigkeiten... Die Cyclisierung zu dem Sechsring wird dann über ne Halogenacetylgruppe am Thiophen gemacht, wobei das Sulfonamid vorher bereits da sein muss, anschließend noch reduziert, (ggf das Ethylamin reduktiv vom Keton aus gleich mitmachen), die Methoxyalkoxygruppe würde ich als Halogenid kaufen, sollte ja drinne sein. Also mein Problem ist das 3-Acetylthiophen, vermutlich geht man über das 2,5-Dichlor-3-acetylthiophen und setzt zu irgendwelchen Thioethern um die anschließend freigesetzte und zu den Sulfonamiden oxidiert werden, aber irgendwie wäre mit etwas mit Chlorsulfosäure lieber, was einfaches halt Smile Also gibts nen Tipp?

EDIT: hab man im Kleemann-Engel gespickt... ist schon alles ein wenig komplexer, aber ich erkenne einige meiner Ideen wieder, dennoch müsste man sich noch die jeweiligen Thiophen-derivate machen, die teilweise auch schon ein paar Stufen mehr erfodern Confused

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NI2
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Da der Thread wieder in der Versenkung verschwunden ist hier mal eine neue Aufgabe:




Wie immer aus kommerziellen Edukten. Das ganze ist ziemlich tricky und 1,2,3,4,5-Pentamethylenecyclopentan ist mangels "Stereokontrolle" nicht das gesuchte Zwischenprodukt!

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Wenn ich mich nicht mit dem IUPAC Namen verhaut habe, es sollte so funktionieren:

[Spoiler]
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NI2
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@virgil: Die Antwort war natürlich richtig. Ziel des Threads ist es aber, ohne das direkte googeln entsprechender Synthesen Ideen und Herleitungen für ein Produkt zu entwickeln, daher habe ich das oben mal editiert. Very Happy

Hier gleich mal der erste Tipp:



Die Farben repräsentieren die zusammenhängen C-Ketten der Ausgangsstufen. Da das ganze ziemlich tricky ist gibts natürlich auch mehr mehr Tipps, sofern nötig. Aber die Synthese ist ein recht schönes Beispiel an dem man sieht, dass Edukte und Produkt teilweise überhaupt nicht danach aussehen als würden sie zusammengehören.

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tja, nach deinem Tip geht mir Diels-Alder nicht mehr aus dem Kopf, vllt. ist das auch völliger blödsinn, aber 3-Methylen-1,4-pentadien als Dien, Butindiol als Dienophil, in Ggw. von AlCl3 und späterer Hydrolyse für die OH-Gruppen,..., obwohl, das gibt doch einen 6-ring...
also eher ein 2,3-Pentadien, dazu formaldehyd?,... hmm, klingt auch irgendwie "murksig",...

ok, vergesst das einfach bye.

ok, google statt nachdenken brachte dann dieses:https://www.researchgate.net/publication/270946455_Ciscisciscis-12345-Pentakishydroxymethylcyclopentane

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Agressiv und feindselig, boshaft, manipulierend und hinterhältig, hämisch, überkritisch, herrschsüchtig und sinnlos brutal, das sind die Primärtugenden, die zusammengenommen Menschen vor allen anderen Spezies auszeichnen.
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